Tetrahidrofuran
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 12 noiembrie 2021; verificările necesită 2 modificări .| Tetrahidrofuran | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
Tetrahidrofuran | ||
| Abrevieri | THF, THF | ||
| Nume tradiționale | Tetrahidrofuran, furanidin, tetrametilen oxid; oxolan | ||
| Chim. formulă | C4H8O _ _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Stat | lichid incolor | ||
| Masă molară | 72,11 g/ mol | ||
| Densitate | 0,8892 g/cm³ | ||
| Vascozitate dinamica | 0,00048 Pa s | ||
| Energie de ionizare | 9,45 ± 0,01 eV [2] | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | -108,4°C | ||
| • fierbere | +66°C | ||
| • clipește | -14,5°C | ||
| Limite de explozie | 2 ± 1 vol.% [2] | ||
| Presiunea aburului | 132 ± 1 mmHg [2] | ||
| Structura | |||
| Moment dipol | 1,63 D | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 109-99-9 | ||
| PubChem | 8028 | ||
| Reg. numărul EINECS | 203-726-8 | ||
| ZÂMBETE | C1CCCO1 | ||
| InChI | InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | LU5950000 | ||
| CHEBI | 26911 | ||
| ChemSpider | 7737 | ||
| Siguranță | |||
| Limitați concentrația | 100 mg/m³ [1] | ||
| LD 50 | 5670 mg/kg | ||
| Toxicitate | Preparatele înregistrate de tetrahidrofuran aparțin clasei a 4-a de pericol pentru oameni. | ||
| NFPA 704 |
3
2
unu |
||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Tetrahidrofuranul (oxid de tetrametilen, furanidin, oxolan, 1-oxaciclopentan) este o substanță chimică organică , un eter ciclic. Un lichid incolor, volatil, cu un miros caracteristic „etereic”. Solvent aprotic important . Folosit pe scară largă în sinteza organică. Formula chimică : C4H8O .
Obținerea metodelor
Tetrahidrofuranul este produs de industrie în cantitate de aproximativ zeci de mii de tone pe an în mai multe moduri [3] . Cea mai comună metodă utilizează deshidratarea catalizată de acid a 1,4-butandiolului . Într-o altă metodă de producție, n - butanul este oxidat la anhidridă maleică, care este apoi supusă hidrogenării catalitice [4] . A treia metodă industrială este hidroformilarea alcoolului alilic urmată de reducerea la butandiol.
Tetrahidrofuranul poate fi de asemenea sintetizat prin hidrogenarea catalitică a furanului derivat din pentoză . Întrucât această metodă utilizează o resursă regenerabilă (materii prime vegetale), această metodă este din ce în ce mai utilizată [5] .
Securitate
Tetrahidrofuranul prezintă un efect toxic general, aparține clasei a 4-a de pericol [6] . În concentrații mari în aer, tetrahidrofuranul irită membranele mucoase ale ochilor, afectează sistemul respirator ca urmare a expunerii repetate la inhalarea de aerosoli și vapori.
MPC recomandată în aerul zonei de lucru este de 100 mg/m³ [7] , LD 50 la șoareci este de 5670 mg/kg [8] .
Aplicație
Folosit ca solvent , de exemplu pentru clorură de polivinil , în practica de laborator - în locul eterului etilic la prepararea compușilor organomagnezici (în special, bromură de vinilmagneziu ). Produsele de homo- și copolimerizare a tetrahidrofuranului sunt materii prime pentru producerea cauciucurilor uretanice . Gamma-butirolactona este sintetizată din THF (din acest motiv, THF este inclus în Tabelul III al listei IV de precursori ). În plus, este folosit ca aditiv anticristalizare pentru combustibili pentru aviație și rachete.
Metode de curățare în laborator
Când se utilizează tetrahidrofuran ca solvent după depozitare prelungită, poate fi necesară purificarea produsului furnizat pentru a obține un solvent foarte pur. În primul rând, THF ar trebui verificat pentru prezența peroxizilor în el , care sunt deosebit de periculoase în timpul distilării , și scăpați de ei. Urmele de compuși peroxid se îndepărtează prin fierberea unei suspensii 0,5% de Cu2Cl2 în tetrahidrofuran timp de o jumătate de oră și distilarea ulterioară a solventului. Tetrahidrofuranul este apoi uscat pe pelete de KOH , urmat de reflux și distilare ulterioară pe LiAlH4 sau CaH2 . Acest lucru face posibilă obținerea unui solvent foarte uscat [9] .
Note
- ↑ nume= https://docs.cntd.ru_Tetrahidrofuran
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0602.html
- ^ Ethers , de Lawrence Karas și WJ Piel, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , John Wiley & Sons, Inc, 2004.
- ^ Merck Index of Chemicals and Drugs , ed. a 9-a.
- ↑ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry , a doua ed., Allyn and Bacon 1972, p. 569.
- ↑ nume= https://docs.cntd.ru_GOST (link inaccesibil) 12.1.007-76. SSBT. Substanțe dăunătoare. Clasificare și cerințe generale de siguranță
- ↑ nume= https://docs.cntd.ru_GOST (link inaccesibil) 12.1.005-76. Aerul din zona de lucru. Cerințe generale sanitare și igienice
- ↑ nume= https://docs.cntd.ru_THF
- ↑ Gordon A., Ford R. Chemist's Companion. // Traducere în rusă de E. L. Rozenberg, S. I. Koppel. Moscova: Mir, 1976. - 544 p.
Literatură
- Enciclopedie chimică / Ed.: Knunyants I.L. şi altele.- M . : Enciclopedia sovietică, 1995. - T. 4 (Pol-Trei). — 639 p. — ISBN 5-82270-092-4 .
| Heterocicluri oxigenate | |
|---|---|
| Trinom | |
| Cuaternar | |
| Cu cinci membri |
|
| Cu șase membri |
|
| Cu șapte membri | Caprolactonă (ε-lactonă) |
 Dicționare și enciclopedii | |
|---|---|
| În cataloagele bibliografice |