Furan

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 2 ianuarie 2020; verificările necesită 8 modificări .

Furan
General
Nume sistematic	furan
Nume tradiționale	furfuran
Chim. formulă	C4H4O _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat	lichid
Masă molară	68,07 g/ mol
Densitate	0,936 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	-85,6°C
•  fierbere	31,4°C
Clasificare
Reg. numar CAS	110-00-9
PubChem	8029
Reg. numărul EINECS	203-727-3
ZÂMBETE	C1=CC=CO1
InChI	InChI=1S/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4HYLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	35559
ChemSpider	7738
Siguranță
Toxicitate	foarte toxic, cancerigen.
NFPA 704	patru 3 unu
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Furan (oxol, 1-oxaciclopenta-2,4-dienă) este un compus organic cu formula C4H4O . Un heterociclu cu cinci membri cu un atom de oxigen . Este un lichid incolor cu un miros caracteristic care amintește de cloroform. [1] Strămoșul unui grup mare de compuși organici, dintre care mulți sunt de importanță practică, cum ar fi furfural , tetrahidrofuran , α-metilfuran [2] .

Istorie

Furanul a fost sintetizat pentru prima dată în 1870 . [3] [4]

Proprietăți fizice

Lichid inflamabil incolor cu miros de cloroform , bp 31,33 °C.

Furanul este un compus aromatic cu șase electroni p.

Obținerea

Furanul poate fi obținut prin decarboxilarea acidului piromucic sau decarbonilarea furfuralului în fază gazoasă.

Derivate

Există două metode principale pentru sinteza furanilor substituiți [5] :

• sinteza Paal - Knor  - ciclizarea compușilor 1,4-dicarbonil în prezența catalizatorilor acizi (P 2 O 5 , ZnCl 2 , rășini schimbătoare de ioni acide). Răspândirea metodei este limitată de disponibilitatea scăzută a compuşilor 1,4-dicarbonil iniţiali.
• sinteza Feist-Benary  este reacția α-halocetonelor cu compuși 1,3-dicarbonil;

Proprietăți chimice

Polimerizare

Furanul pur este ușor de polimerizat de acizi.

Substituția electrofilă

Furanul se caracterizează prin diferite reacții de substituție electrofilă. Cu toate acestea, stabilitatea scăzută a acestui compus necesită ca reacțiile să fie efectuate în condiții blânde. [unu]

Cycloaddition

În reacția Diels-Alder, furanul intră sub formă de dienă .

Aplicație

Furanul este un produs intermediar în sinteza tetrahidrofuranului , se folosește și la obținerea pirolului (prin reacție cu NH 3 în prezența Al 2 O 3 ) [2] .

Vezi și

• Rășini furanice
• Acid pirosmucus

Note

1. ↑ 1 2 [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4973.html Furan] . - enciclopedie chimică. (Rusă)
2. ↑ 1 2 [bse.sci-lib.com/article117925.html Furan] . - Marea Enciclopedie Sovietică. Arhivat din original pe 18 februarie 2012. (Rusă)
3. ↑ Limpricht, H. Ueber das Tetraphenol C 4 H 4 O  (germană)  // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft : magazin. - 1870. - Bd. 3 , Nr. 1 . - S. 90-91 . - doi : 10.1002/cber.18700030129 .
4. ↑ Rodd, Ernest Harry. Chimia compușilor de carbon: un tratat cuprinzător modern  . — Elsevier , 1971.
5. ↑ Gilchrist T. Chimia compușilor heterociclici. - M . : Mir, 1996. - S. 247-256. — 464 p. - ISBN 5-03-003103-0 .

Dicționare și enciclopedii	Mare catalană mare chinezesc Mare norvegian Rusă mare Britannica (online) Universalis
În cataloagele bibliografice BNF : 13185611x GND : 4539288-2 J9U : 987007555562005171 LCCN : sh85052502 NDL : 00563686 NKC : ph205427

Heterocicluri oxigenate
Trinom	Oksiran Dioxiran
Cuaternar	Oksetan Oxetanonă (β-lactonă)
Cu cinci membri	Furan Dihidrofuran Tetrahidrofuran Benzofuran izobenzofuran Dioxolan Tetrahidrofuranonă (γ-lactonă) Carbonat de etilenă
Cu șase membri	Piran Dihidropiran tetrahidropiran dioxan Tetrahidropiranonă (δ-lactonă) α-Pyron
Cu șapte membri	Caprolactonă (ε-lactonă)