Cineol

Cineol
General
Chim. formulă C10H18O _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 154,249 g/ mol
Densitate 0,9225 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 1,5°C
 •  fierbere 176-177°C
Clasificare
Reg. numar CAS 470-82-6
PubChem 2758
Reg. numărul EINECS 207-431-5
ZÂMBETE   CC1(C2CCC(O1)(CC2)C)C
InChI   InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)8-4-6-10(3.11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 27961
ChemSpider 2656
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Cineol ( us. eucaliptol ) - oxid de mentan - terpenă  monociclică . Denumirea se referă la un grup de compuși chimici, de structură oarecum diferită; 1,8-cineolul, 1,8-epoxi-para-mentanul este cel mai comun în natură; precum și 1,4-cineol.

Proprietăți

Greutate moleculară 154,25. Lichid cu un miros oarecum asemănător camforului și gust înțepător .

Solubilitate în soluție apoasă de etanol 70% 1:1,5-1:2, în 50% - 1:12. Solubil în unii solvenți organici, puțin solubil în apă.

Sub acțiunea unei soluții alcoolice de acid sulfuric, se transformă în terpinenă și terpinolenă . Când este încălzit cu acid sulfuric diluat, formează hidrat de 1,8-terpină, cu acțiunea anhidridei acetice, diacetatul de 1,8-terpină și acetatul de α- terpinolen .

Cu unele substanțe ( halogenuri , amestec I 2 +HI, acid fosforic , rezorcinol , o- crezol , α- și β- naftoli ) formează produse de adiție cristaline.

Obținerea

Cineolul este izolat din uleiurile esențiale și se obține și prin deshidratarea 1,8-terpinei sau terpineolului prin încălzire cu acizi diluați.

Conținut ca component principal (la o concentrație de până la 80%) în uleiuri esențiale din frunze de eucalipt , din toate părțile rădăcinii marine , din coșuri cu flori și frunze de pelin , din rudă mirositoare [1] , din rozmarin . ulei [2] . Se găsește și în uleiul de salvie extras din salvie și în uleiul de mentă din mentă (până la 6%) [3] .

Aplicație

Cineolul este folosit în medicină ca parte a antisepticelor , expectorantelor și pastelor de dinți [4] , precum și uleiului de eucalipt [5] , precum și ca componentă a uleiurilor esențiale artificiale.

1,4-cineol

1,4-Cineol este un izomer structural al 1,8-Cineol. Acesta este un lichid cu miros de camfor, T pl = -46 o C, T bp = 172-173 o C, d 4 20 \u003d 0,8980-0,9010; n d 20 \u003d 1,445-1,448. În natură, 1,4-cineolul este mult mai puțin comun și diferă semnificativ în proprietăți chimice de 1,8-cineol.

Note

  1. ↑ Plante medicinale / Muravyova D. A. // Marea Enciclopedie Medicală  : în 30 de volume  / cap. ed. B.V. Petrovsky . - Ed. a 3-a. - M .  : Enciclopedia Sovietică , 1980. - T. 12: Criochirurgie - Lenegr. — 536 p. : bolnav.
  2. ↑ Terpene / Prokazova N.V. // Marea Enciclopedie Medicală  : în 30 de volume  / cap. ed. B.V. Petrovsky . - Ed. a 3-a. - M  .: Enciclopedia Sovietică , 1985. - T. 25: Tenius - Dioxid de carbon. — 544 p. : bolnav.
  3. ↑ Uleiuri esențiale  // Marea Enciclopedie Rusă [Resursă electronică]. - 2018. ( Uleiuri esențiale // Sherwood - Yaya. - M .  : Great Russian Encyclopedia, 2017. - P. 517-518. - ( Great Russian Encyclopedia  : [în 35 de volume]  / redactor-șef Yu. S. Osipov  ; 2004-2017, vol. 35) .- ISBN 978-5-85270-373-6 . ).
  4. ↑ Cineol // Marea Enciclopedie Sovietică  : [în 30 de volume]  / cap. ed. A. M. Prohorov . - Ed. a 3-a. - M .  : Enciclopedia Sovietică, 1969-1978.
  5. ↑ Eucalipt // Marea Enciclopedie Medicală  : în 35 de volume / cap. ed. N. A. Semashko - ed. I. - M .: Editura de stat de literatură biologică și medicală, 1936. - T. 35: Reacția Shika - FMD. Coloanele 147-148.

Literatură

Link -uri