| Cipermetrin | |
|---|---|
| General | |
| Chim. formulă | C22H19CI2NO3 _ _ _ _ _ _ _ |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 52315-07-8 |
| PubChem | 2912 |
| Reg. numărul EINECS | 257-842-9 |
| ZÂMBETE | CC1(C(C1C(=O)OC(C#N)C2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C=C(Cl)Cl)C |
| InChI | InChI=1S/C22H19Cl2NO3/c1-22(2)17(12-19(23)24)20(22)21(26)28-18(13-25)14-7-6-10-16(11- 14)27-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17-18,20H,1-2H3KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 4042 |
| ChemSpider | 2809 |
| Siguranță | |
| LD 50 | 250-300 mg/kg |
| Toxicitate | moderat toxic |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Cipermetrin- (R,S)-a-ciano-3-fenoxibenzil (1RS)-cis-trans-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropancarboxilatul aparține piretroizilor din a doua generație . În ciuda faptului că cipermetrina a apărut pe piața mondială la începutul anilor 1970, acest compus este în prezent cel mai utilizat insecticid din lume (în principal pentru agricultură). .
Un lichid vâscos, incolor, cu miros ușor. Practic insolubil în apă ( solubilitate la 20°C 0,009 mg/l [1] ), ușor solubil în majoritatea solvenților organici - acetat de etil , acetonă , metanol , hexan .
Molecula de cipermetrină conține 3 atomi de carbon asimetrici , adică este posibil să existe 2³ \u003d 8 izomeri . Fiecare dintre acești izomeri prezintă într-o oarecare măsură proprietăți insecticide - unul dintre izomeri este mai activ împotriva insectelor lepidoptera, celălalt împotriva gândacilor etc. Astfel, activitatea cipermetrinei comerciale, precum și specificul acestei activități, depinde puternic de ea. compoziția izomerică și, prin urmare, pe piața mondială, diferite amestecuri izomerice de cipermetrină sunt etichetate diferit.
Cipermetrina este un amestec racemic de izomeri cis și trans ai cipermetrinei, raportul lor variază aproximativ între 40:60 și 50:50. Cipermetrina tehnică este un lichid vâscos galben sau maro deschis, cu consistența mierii.
Alfa-cipermetrina este un amestec racemic care conține doar izomerii cis ai cipermetrinei, în principal izomerii (1R-cis) S și (1S-cis) R.
Beta-cipermetrina ("Kinmiks") este un amestec racemic de izomeri cis și trans ai cipermetrinului cu o predominanță a izomerilor trans (raportul cis/trans) de aproximativ 40:60. Pulbere cristalină fină albă.
Theta-cipermetrina - spre deosebire de alfa-cipermetrina, teta-cipermetrina conține doar izomeri trans cu predominanța (1R-trans) S + (1S-trans) R. Este o pulbere cristalină albă sau aproape albă.
Zeta-Cypermetrin (Zeta-Cypermethrin, „Furie”) - include atât izomeri cis- și trans-, cu toate acestea, spre deosebire de soiurile de mai sus, zeta-cipermetrin este activ optic - conține 4 dintre cei mai activi izomeri ai cipermetrinului cu un S -configurare grupuri ciano.
Compoziția izomeră a cipermetrinei comerciale poate depinde atât de schema specifică de sinteză chimică care stă la baza metodei industriale de producere a acesteia, cât și de unele detalii ale tehnologiei, metodelor de purificare etc. În plus, produsul final poate fi îmbogățit artificial cu unele dintre izomerii cei mai activi, în timp ce izomerii mai puțin activi pot fi returnați procesului în scopul racemizării și reciclării ulterioare.
Cipermetrinul poate fi considerat nu numai cel mai comun, ci și cel mai tipic reprezentant al piretroizilor sintetici, care, așa cum ar fi, a absorbit toate avantajele și dezavantajele caracteristice ale acestei clase de insecticide.
Cipermetrina este o otravă neurotoxică . Datorită lipofilității sale ridicate , pătrunde cu ușurință în tegumentul insectelor și perturbă transmiterea impulsurilor nervoase, provocând paralizie și moarte. Nu are efect sistemic (adică nu intră în sistemul vascular al plantelor), dar rămâne mult timp pe suprafețele tratate (20-30 de zile), deoarece este suficient de rezistent la temperaturi ridicate și razele ultraviolete. Perioada de acțiune de protecție este de 10-15 zile. Are, de asemenea, o proprietate de respingere (repelent).
Se folosește împotriva dăunătorilor grâului (afide de iarbă, insecte de cereale, leopard, purici, trips de pâine, insecte dăunătoare ale broaștei țestoase , insecte de pâine, musculițe de cereale , gândac de măcinat , muște intrastem ), orz (muște intrastem, piavitsa , purici de pâine ) , porumb ( scoop de bumbac ) , gărgăriță de porumb), in fibre (purici de in), floarea soarelui (molia de luncă), struguri ( viermi ), cartofi ( gândacul cartofului de Colorado , gărgărița cartofului ), castraveți de seră și roșii ( muscă albă , afide , trips ). ). Ele sunt, de asemenea, folosite pentru a ucide insectele de uz casnic care nu zboară ( ploșnițe , gândaci de diferite specii, furnici și purici ) și pentru a trata locurile de aterizare a muștelor .
Foarte toxic pentru albine ( DL 50 contact - 20 ng/individ) și alte insecte benefice, pești și mici crustacee acvatice (dafnie, creveți). Moderat toxic pentru mamifere (LD 50 pentru șobolani 250-300 mg/kg), toxicitate scăzută pentru păsări (LD 50 > 10.000 mg/kg pentru rațele mallard), moderat periculos pentru râme [1] . Cipermetrina, ca și permetrina, poate fi toxică pentru pisici. Sensibilitatea la medicament este asociată cu excreția lentă din organism, spre deosebire de corpul unui câine sau al unei persoane. [2] [3] [4] [5]
Sub influența luminii solare, a oxigenului atmosferic și a umidității, cipermetrina se descompune în substanțe neutre fără reziduuri în decurs de o lună de la aplicare. În sol argilos și nisipos, rezistă 2-4 săptămâni, în sol argilos - până la 10 săptămâni [6] .