Ionol

Ionol
General

Nume sistematic		 2,6-di-tert-butil-4-metil-fenol
Abrevieri BHT
Nume tradiționale Ionol, butilhidroxitoluen, dibunol, agidol-1, 2,6-di-tert-butil-p-crezol
Chim. formulă C15H24O _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 220,35 g/ mol
Densitate 1,048 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 69-73°C
 •  fierbere 265°C
 •  clipește 261±1℉ [1]
Presiunea aburului 0,01 ± 0,01 mmHg [unu]
Clasificare
Reg. numar CAS 128-37-0
PubChem 31404
Reg. numărul EINECS 204-881-4
ZÂMBETE   CC(C)(C)c1cc(C)cc(c1O)C(C)(C)C
InChI   InChI=1S/C15H24O/c1-10-8-11(14(2.3)4)13(16)12(9-10)15(5.6)7/h8-9.16H,1-7H3NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E321
RTECS GO7875000
CHEBI 34247
ChemSpider 13835296
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori unu 2 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Ionol , butilhidroxitoluen , dibunol , agidol-1 , BHT  -2,6-ditretbutil-4-metilfenol, o substanță organică lipofilă , un reprezentant al clasei fenolilor , utilizat pe scară largă în industria chimică ca antioxidant .

Obținerea

Ionolul se obține prin reacția Friedel-Crafts prin alchilarea p-crezolului cu izobutilenă [2] :

Se poate obține și prin alchilare în absența catalizatorilor acizi [3] .

Proprietăți și aplicații

Ionolul tehnic este o pulbere galbenă, în forma sa pură este o pulbere albă [3] . Este folosit ca antioxidant în producerea de produse alimentare ( aditiv alimentar E321 ), uleiuri lubrifiante , cauciucuri , materiale plastice etc. Este, de asemenea, compusul de pornire pentru sinteza diferiților derivați ai fenolilor împiedicați steric , mulți dintre care au activitate biologică. sau sunt utilizate în industrie. Se dizolvă bine în izopentan, benzen, alcool, acetonă, esteri, grăsimi. Insolubil în apă și soluție de hidroxid de sodiu 10% [4] .

Mecanism de acțiune

Conform proprietăților sale chimice, ionolul este un analog sintetic al vitaminei E , suprimând procesele autocatalitice de oxidare radicală [5] . Ionolul este un donator de atom de hidrogen, transformând radicalii de peroxid în hidroperoxizi [6] :

unde R este o grupare alchil sau arii , ArOH este un ionol sau un antioxidant fenolic similar , P sunt produși de oxidare a fenolului neradical și inactiv.

Fiecare moleculă de ionol dezactivează două molecule de radicali peroxid [5] .

Securitate

Există o dezbatere despre asocierea ionolului cu riscul de a dezvolta cancer [7] . Unele studii arată o creștere, iar altele o scădere a riscului [8] [9] [10] . Aportul alimentar de ionol și hidroxianisol butilat (BHA) în doze mici poate avea un efect benefic prin protejarea împotriva substanțelor nocive [11] [12] .

În medicină

Datorită capacității de a neutraliza radicalii liberi și de a întrerupe reacțiile în lanț care implică radicalii liberi, linimentul de dibunol 5% a fost utilizat pe scară largă ca agent extern anti-arsuri și antiinflamator. Dibunolul a fost, de asemenea, utilizat cu succes pentru a trata anumite tipuri de cancer, radiații și leziuni trofice ale pielii și mucoaselor etc. [13] Momentan nu este disponibil.

Ionolul este, de asemenea, o componentă a supozitoarelor rectale.

Vezi și

Note

  1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0246.html
  2. ↑ Fiege H., Voges H.-W., Hamamoto T., Umemura S., Iwata T., Miki H., Fujita Y., Buysch H.-J., Garbe D., Paulus W. Phenol Derivatives // Enciclopedia de chimie industrială a lui Ullmann. - Wiley, 2000. - doi : 10.1002/14356007.a19_313 .
  3. ↑ 1 2 Ershov V. V., Nikiforov G. A., Volodkin A. A. Fenolii împiedicați spațial. - M .: Chimie, 1972. - 352 p.
  4. ↑ Kharlampovich G. D., Churkin Yu. V. Fenoli. - M .: Chimie, 1974. - S. 19-20. — 376 p. - 3300 de exemplare.
  5. ↑ 1 2 Burton GW, Ingold KU Autooxidarea moleculelor biologice. 1. Activitatea antioxidantă a vitaminei E și a antioxidanților fenolici de rupere a lanțului înrudiți in vitro // J. Am. Chim. Soc .. - 1981. - T. 103 , nr. 21 . - S. 6472-6477 . - doi : 10.1021/ja00411a035 .
  6. ↑ Denisov E. T. Curs 14. MECANISMUL DE ACȚIUNE AL ANTIOXIDANȚILOR . Data accesului: 19 ianuarie 2014. Arhivat din original la 9 ianuarie 2014.
  7. ↑ Hidroxitoluen butilat (BHT)  //  Monografii IARC privind evaluarea riscurilor cancerigene pentru oameni. - 1986. - Vol. 40 . - P. 161-206 .
  8. ↑ Kensler TW, Egner PA, Trush MA, Bueding E., Groopman JD Modificarea legării aflatoxinei B1 la ADN in vivo la șobolanii hrăniți cu antioxidanți fenolici, etoxichina și un ditiotion  //  Carcinogeneză. - 1985. - Vol. 6 , nr. 5 . - P. 759-763 . - doi : 10.1093/carcin/6.5.759 .
  9. ↑ Williams GM, Iatropoulos MJ Inhibarea hepatocarcinogenității aflatoxinei B1 la șobolani prin niveluri scăzute de antioxidanți fenolici hidroxianisol butilat și hidroxitoluen butilat  //  Cancer Lett.. - 1996. - Voi. 104 , iss. 1 . - P. 49-53 .
  10. ↑ Franklin RA Hidroxitoluen butilat la câini predispuși la sarcom   // Lancet . - 1976. - Vol. 1 , iss. 7972 . — P. 1296 .
  11. ↑ Grice HC, Clayson DB, Flamm WG, Ito N., Kroes R., Newberne PM, Scheuplein R. Posibile mecanisme ale carcinogenității BHA dintr-o luare în considerare a proprietăților sale chimice și biologice  //  Food and Chemical Toxicology. - 1986. - Vol. 24 , iss. 10-11 . - P. 1235-1242 . - doi : 10.1016/0278-6915(86)90312-1 .
  12. ↑ Botterweck AAM, Verhagen H., Goldbohm RA, Kleinjans J., PA van den Brandt. Aportul de hidroxianisol butilat și hidroxitoluen butilat și riscul de cancer de stomac: rezultate din analizele din Studiul de cohortă din Țările de Jos  // Toxicologie alimentară și chimică. - 2000. - T. 38 , nr. 7 . - S. 599-605 . - doi : 10.1016/S0278-6915(00)00042-9 .
  13. ↑ Emanuel N.M. Cinetica proceselor tumorale experimentale. — M .: Nauka, 1977. — 416 p.