Acetilendinitril

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 28 august 2016; verificările necesită 11 modificări .

Acetilendinitril

General

Nume sistematic

2-butindinitril

Nume tradiționale

dicianoacetilenă, dinitril acid acetilendicarboxilic

Chim. formulă

C4N2 _ _ _

Proprietăți fizice

Stat

lichid

Masă molară

76,057 g/ mol

Densitate

0,907 g/cm³

Proprietati termice

Temperatura

• topirea

20,5-21°C

• fierbere

76-76,5°C

Mol. capacitate termică

85,89 (g) J/(mol K)

Entalpie

• educaţie

533,82 (g) kJ/mol

Clasificare

N#CC#CC#N

InChl=1S/C4N2/c5-3-1-2-4-6ZEHZNAXXOOYTJM-UHFFFAOYSA-N

ChemSpider

13449

Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Fișiere media la Wikimedia Commons

Acetilendinitril - altfel subnitrura de carbon , dicianoacetilena C 4 N 2 , este o substanță incoloră care se poate dizolva cu ușurință în hidrocarburi.

Obținerea

Deshidratarea diamidei acidului acetilendicarboxilic cu anhidridă fosforică ( P2O5 ) .
Din cianura de sodiu, disulfura de carbon si fosgen.
În timpul pirolizei diciandiazometanului la 220 de grade Celsius, se formează o anumită cantitate de dicianacetilenă.

Proprietăți fizice

Acetilendinitrilul, fiind un compus chimic endotermic, este capabil să se descompună cu o explozie atunci când este încălzit.

Densitate 0,907 g / cm3 .

Proprietăți chimice

Cea mai importantă proprietate chimică a acetilendinitrilului, folosită în practică, este capacitatea acestuia din urmă de a intra foarte ușor în reacții de cicloadiție . Această substanță este una dintre cele mai reactive dienofile din reacția Diels-Alder , împreună cu tetracianoetilena și altele.

Când este ars în amestec cu oxigen, poate dezvolta temperaturi foarte ridicate. Când este dat foc în aer, arde cu o flacără roșie fumurie cu o margine verde-violet. Temperatura de ardere a acetilendinitrilului în oxigen, conform diferitelor estimări, este de la 4988 ° C la 5013 ° C. Temperatura de ardere a acetilendinitrilului este înregistrată în Cartea Recordurilor Guinness ca fiind una dintre cele mai ridicate temperaturi care pot fi atinse în timpul arderii combustibilului. [1] În același timp, au existat indicii repetate că în timpul arderii acetilendinitrilului într-o atmosferă de ozon , temperatura poate ajunge până la 5700 °C.

Aplicație

Este folosit în mod limitat pentru a obține temperaturi ultraînalte ca combustibil.

Impulsul specific și temperatura de ardere a combustibilului pentru rachete pe bază de acetilendinitril cu diferiți oxidanți

Oxidant	Impulsul specific	Temperatura de ardere °С	Densitatea combustibilului g/cm 3
Apă oxigenată	350 sec	3257°C	1.3
tetroxid de azot	261 sec	4034°C	1.24
Trifluorura de clor	325 sec	3404°C	1,62
Oxigen	310 sec	5013°C

Literatură

Zilberman E. N., Reacțiile nitrililor, Moscova, 1972.
1972; Chimie organică generală, trad. din engleză, vol. 3, M., 1982, p. 677-92;
Chimia cianogrupului, cap. 9, NY, 1970, p. 423-638;
Gmelin 's Handbuch der anorganischen Chemie, 8 Aufl., Bd 14, 1976, S. 107-15; Enciclopedia Kirk-Othmer, ed. a 3-a, v. 6, NY, 1978, p. 625-33.