Urotropina

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 9 noiembrie 2021; verificările necesită 20 de modificări .
Urotropina
General

Nume sistematic		 1,3,5,7-tetraazotriciclo[3,3,1,1]-hexan
Nume tradiționale Urotropină, metanamină
Chim. formulă C6H12N4 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 140,186 g/ mol
Densitate 1,33 g/cm3 (la 20 °C)
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 280°C (536°F; 553K)
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului 4,89
Solubilitate
 • in apa 85,3 g/100 ml
 • în cloroform 13,4 g/100 g (20°C)
 • în alcool, CS 2 solubil
 • în aer Et 2 O Solubil cu moderație
Clasificare
Reg. numar CAS 100-97-0
PubChem 4101
Reg. numărul EINECS 202-905-8
ZÂMBETE   C1N2CN3CN1CN(C2)C3
InChI   InChI=1S/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E239
CHEBI 6824
ChemSpider 3959
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Urotropina ( hexametilentetramină , hexamină) este o amină policiclică . Este utilizat în medicină sub denumirea comună internațională (DCI) metanamină . În plus, este înregistrat ca aditiv alimentar cu numărul E239 .

Obținere și proprietăți

Obținut pentru prima dată de chimistul rus A. M. Butlerov în 1859 [1] . Format prin interacțiunea amoniacului (4 mol) cu formaldehida (6 mol) Asemănător structural cu adamantanul .

Proprietăți chimice

Substanță cristalină albă cu miros de pește putred, cu gust dulce , se sublimă la 270 °C. Higroscopic .

Dizolvare

O soluție de urotropină în apă are o reacție alcalină. Urotropina se cristalizează din etanol sub formă de romboedre strălucitoare incolore, se sublimează în vid aproape fără descompunere și se dizolvă în apă cu eliberarea de căldură și cu formarea unui hexahidrat . In apa calda, urotropina este mai putin solubila decat in apa rece, iar in alcoolul etilic, dimpotriva, urotropina este mai solubila in apa fierbinte decat in apa rece.

Reacții

Molecula se comportă ca o bază amină, suferind protonare și N -alchilare

  • Când interacționează cu alcalii, urotropina eliberează amoniac, care este ușor de detectat.
  • Cu acizi, formează compuși cristalini care sunt solubili în apă.

  • Are o reactivitate foarte mare si formeaza multe saruri, cu fenolii da produse de aditie.

  • Când este dat foc, arde cu o flacără calmă, nefumuroasă, fără formare de funingine, flacăra este albastru-gălbuie [2] [3] ; inflamabil dar nu exploziv. Căldura de ardere este de 30,045 MJ/kg.

Aplicație

Producția de polimeri

Este utilizat în producția de rășini fenol-formaldehidice . Urotropina este, de asemenea, utilizată în producția de proteine ​​și alte materiale plastice ca înlocuitor al formaldehidei.

Aplicații medicale

Hexametilentetramina este unul dintre puținele medicamente de sinteză utilizate în prezent, cu o istorie de peste 100 de ani: a început să fie folosită la începutul secolelor XIX-XX [4] . Medicamentul are un efect antiseptic , în principal în tractul urinar. Se utilizează sub formă pură și ca parte a medicamentelor combinate (de exemplu, calcex ). În forma sa pură, hexametilentetramina se administrează pe cale orală sau intravenoasă sub formă de săruri: hipurat, indigo carminat sau camforat. Mecanismul de acțiune se bazează pe eliberarea de formaldehidă liberă , care denaturează proteinele bacteriene și are un efect de bronzare a pielii. Acest lucru se datorează specificității tisulare a acțiunii hexametilentetraminei și siguranței relative a medicamentului, deoarece se descompune odată cu eliberarea de formaldehidă activă numai într-un mediu acid [5] al urinei, acționând astfel direct asupra bacteriilor care provoacă boli de tractul urinar, precum și în focarele inflamatorii bogate în produse acide de carie.țesături. Efectul medicamentului este dependent de doză.

Suplimente alimentare

Anterior, a fost înregistrat în industria alimentară ca aditiv - conservant (cod E239 ). Adesea folosit în fabricarea brânzeturilor , precum și pentru conservarea caviarului [6] . Aprobat pentru utilizare în Uniunea Europeană [7] . În Rusia, până la 1 august 2008, a fost înscrisă printre „aditivii alimentari care nu au un efect nociv asupra sănătății umane atunci când sunt utilizați la fabricarea produselor alimentare” [8] , de la 1 iulie 2010 a fost interzis [9] . Pe teritoriul Ucrainei nu este interzis. Are un gust dulceag.

Combustibil uscat

Împreună cu 1,3,5-trioxan, hexametilentetramina face parte din comprimatele de combustibil hexamină folosite de camperi și militari pentru a încălzi alimentele de camping sau rațiile militare. Are o densitate energetică ridicată (30,0 MJ/kg), arde fără fum, nu se topește la ardere și nu lasă cenușă, deși fumul său este toxic.

Alte utilizări

  • în chimia analitică , ca componentă a soluţiilor tampon etc.
  • în producția de explozivi (materie primă pentru producția de RDX , HMTD , HMX )
  • ca inhibitor de coroziune și previne parțial saturația cu hidrogen a pieselor.
  • utilizat în gravare pentru a proteja împotriva supragravării, ca inhibitor.
  • ca stabilizator în producerea sarinului [10] .

Securitate

Urotropina poate fi absorbită de piele din soluții, iar la unii oameni provoacă iritații ale pielii care seamănă cu o alergie. .

Conform Comitetului mixt de experți FAO/OMS pentru aditivi alimentari (JECFA), doza zilnică acceptabilă (DZA) de urotropină este de 0,15 mg/kg greutate corporală, stabilită în 1973 [11] . Într-o evaluare a siguranței din 2014, Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară (EFSA) nu a putut stabili o DZA, dar a considerat că aportul actual de supliment alimentar este sigur pe baza datelor toxicologice de la metaboliții urotropinei [12] .

Potrivit unui articol Health Canada publicat în martie 2021, nu au fost identificate riscuri pe termen lung pentru sănătate pe baza unei analize a evaluărilor toxicologice ale expunerii la hextropină din diferite utilizări, iar expunerea curentă la hextropină a fost evaluată ca fiind sigură [13] .

Vezi și

Note

  1. ↑ Copie arhivată (link nu este disponibil) . Consultat la 3 iulie 2008. Arhivat din original pe 6 februarie 2009. 
  2. ↑ Stepin B.D., Alikberova L.Yu. Carte de chimie pentru citit acasă - M.: Chimie, 1994 - 400 p.
  3. ↑ La începutul drumului spre Olimp, Culegere de sarcini olimpiade la chimie pentru clasele 7-9, Kotov A.D., 2020, p.199
  4. ↑ Noroc, Erich. Alți conservanți // Aditivi alimentari antimicrobieni : caracteristici, utilizări, efecte / Erich Lück, Martin Jager. - Springer Berlin Heidelberg, 1997. - P. 222-252. — 262 p. - ISBN 978-3-642-59202-7 . - doi : 10.1007/978-3-642-59202-7_30 .
  5. ↑ Methenamine (Methenamine), descriere. . Manual Vidal. Consultat la 5 octombrie 2008. Arhivat din original pe 15 iulie 2012.
  6. ↑ Adevărul despre caviarul negru, ciocolata și maioneza Arhivat 16 mai 2008 la Wayback Machine . – Gromadyanin al Ucrainei – Sumy Regional Tizhnevyk, nr. 49 (106)
  7. ↑ Aditivi și numere  E aprobați . Agenția pentru Standarde Alimentare . Data accesului: 18 octombrie 2022.
  8. ↑ Aplicații la SanPiN 2.3.2.1078-01, 14 noiembrie 2001
  9. ↑ SanPiN 2.3.2.1293-03. . Data accesului: 23 decembrie 2014. Arhivat din original pe 4 martie 2016.
  10. ↑ Bellingcat - Ce știm despre Hexamine și Sarin sirian - Bellingcat . Preluat la 28 iunie 2018. Arhivat din original la 24 septembrie 2019.
  11. ↑ Organizația Mondială a Sănătății. HEXAMETILENETETRAMINĂ  // Comitetul mixt FAO/OMS de experți pentru aditivi alimentari.
  12. ↑ Grupul EFSA privind aditivii alimentari și sursele de nutrienți adăugate la alimente (ANS). Aviz științific privind reevaluarea hexametilentetraminei (E 239) ca aditiv alimentar  // ​​Jurnalul EFSA. — 2014-06. - T. 12 , nr. 6 . doi : 10.2903 /j.efsa.2014.3696 .
  13. ↑ Domeniul de aplicare a managementului riscului pentru anumite substanțe din grupul hexametilentetraminelor  . Health Canada (martie 2021).
  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii
În cataloagele bibliografice