Hidroxiacizi

Hidroxiacizii ( acizi hidroxicarboxilici sau hidroxiacizi ) sunt acizi carboxilici care conțin simultan grupări carboxil și hidroxil , de exemplu acid lactic : CH3 - CH (OH)-COOH. Hidroxiacizii prezintă toate proprietățile caracteristice acizilor ( disociere , formare de săruri , esteri etc.) și proprietăți caracteristice alcoolilor (oxidare, formare de eteri etc.).

Distribuția în natură

Hidroxiacizii sunt foarte răspândiți în natură. Deci, hidroxiacizii includ tartric , citric , malic , lactic și alți acizi naturali, iar numele lor reflectă sursa naturală primară în care a fost găsită această substanță.

Metode de sinteză

• Prepararea α-hidroxiacizilor prin hidroliza oxinitrililor ( cianohidrine )
• Obținerea a-hidroxiacizilor prin hidroliza acizilor halocarboxilici
• Obținerea de β-hidroxiacizi prin hidratarea acizilor nesaturați
• Obținerea de β-hidroxiacizi prin reacția Reformatsky
• Obținerea β-hidroxiacizilor prin oxidarea enzimatică a acizilor saturați în poziția β
• Acizii δ- și γ-hidroxiacizii se obțin prin oxidarea cetonelor ciclice cu peracizi (reacția Bayer-Villiger) urmată de hidroliza lactonelor .

Reacție reformată

Reacția Reformatsky este o metodă pentru sinteza esterilor acizilor β-hidroxicarboxilici.

Proprietăți chimice

Hidroxiacizii sunt substanțe chimic active. Prezența în moleculele lor a două tipuri de grupe funcționale (-COOH și -OH) le permite să intre cu ușurință în diferite reacții chimice caracteristice acizilor carboxilici, alcoolilor și tipice hidroxiacizilor înșiși.

Reacții de oxidare ale grupelor alcoolice

Hidroxiacizii intră cu ușurință în reacțiile de oxidare ale grupărilor alcoolice, ceea ce duce la formarea de oxoacizi - aldehide și cetoacizi. De exemplu, acidul lactic, oxidat, se transformă în piruvic :

Oxidarea hidroxiacizilor la încălzire cu acizi minerali concentrați

Când este încălzit cu acid sulfuric concentrat, acidul citric se descompune mai întâi în acizi dicarboxilici formic și acetonă :

Acidul lactic intră, de asemenea, într-o reacție similară :

Oxidarea produce acid formic și acetaldehidă .

Formarea sării

Hidroxiacizii reacţionează cu hidroxizi sau săruri metalice pentru a forma săruri acide sau medii.

De exemplu, formarea acidului și a sărurilor medii ale acidului tartrat are loc după cum urmează.

În prima etapă, se formează o sare acidă a acidului tartrat, care este practic insolubilă în apă:

În a doua etapă, se formează o sare medie , care este foarte solubilă în apă:

Reacții similare de schimb ionic apar pentru alte alcalii, hidroxizi și săruri.

„Acizi din fructe”

Mulți hidroxiacizi au fost folosiți în cosmetică ca keratolitice [1] . Cu toate acestea, numele a fost ușor schimbat de către marketeri - pentru o mai mare atractivitate în cosmetologie, aceștia sunt adesea numiți „acizi din fructe”.

Note

1. ↑ Karnaukh E. V., Kosheleva Ya. Yu. Keratolytics în dermatologie și cosmetologie. . Preluat la 9 decembrie 2019. Arhivat din original la 25 septembrie 2016. (nedefinit)

Literatură

• Neiland O. Ya. Chimie organică. - M . : Şcoala superioară, 1990. - 751 p. - 35.000 de exemplare.
• Tyukavkina N.A.  Chimie bioorganică. 2004.