Glicerol

Glicerina (din grecescul γλυκερός „dulce”) este un compus organic , cel mai simplu reprezentant al alcoolilor trihidroxici cu formula . Este un lichid limpede vâscos, cu gust dulce. Netoxice, spre deosebire, de exemplu, de cei mai simpli alcooli dihidroxilici. ${\ce {C3H5(OH)3}}$

Sinonime: glicerol , propantriol -1,2,3, E422 .

Proprietăți fizice

Lichid incolor, inodor, vascos. Dulce la gust , motiv pentru care și-a primit numele ( greacă γλυκερός - dulce). Are o masă molară de 92,09 g/mol, densitate relativă = 1,260, indice de refracție = 1,4740. Punctul de topire este de 17,9 ° C, fierbe la 290 ° C, în timp ce se descompune parțial. Higroscopic , absoarbe apa din atmosfera intr-o cantitate de pana la 40% din masa proprie. Este miscibil cu apă, metanol , etanol , acetonă în orice proporție, dar este insolubil în eter și cloroform, deși se poate dizolva în amestecurile lor cu etanol [2] . Glicerina nu se dizolvă în grăsimi, benzină, benzen, cu toate acestea, este un solvent pentru multe substanțe anorganice și organice: săruri, alcaline, zaharuri. ${\displaystyle d_{4}^{20))$ $n_{D}^{20}$

Când glicerolul este dizolvat în apă, căldura este eliberată și are loc contracția - o scădere a volumului soluției. Amestecurile de glicerol cu apă au un punct de topire mult mai mic decât fiecare dintre substanțe separat, de exemplu, cu un conținut de masă de glicerol de 66,7%, amestecul său cu apă va îngheța la -46,5 ° C [2] .

Formează azeotropi cu naftalina , derivații săi și o serie de alte substanțe [2] .

Proprietăți chimice

Proprietățile chimice ale glicerinei sunt tipice alcoolilor polihidroxilici .

Interacțiunea glicerolului cu halogenuri de hidrogen sau halogenuri de fosfor duce la formarea de mono- și dihalohidrine.

Glicerolul este esterificat cu acizi carboxilici și minerali care conțin oxigen pentru a forma esterii corespunzători . Deci, cu acidul azotic , glicerina formează trinitrat - nitroglicerină (obținută în 1847 de Ascanio Sobrero ), care este utilizat în prezent la producerea pulberilor fără fum .

Când este deshidratat , formează acroleina toxică :

{\ce {HOCH2CH(OH)-CH2OH -> H2C=CH-CHO + 2H2O))

și oxidează la gliceraldehidă , dihidroxiacetonă sau acid gliceric . ${\ce {CH2OHCHOHCHO})$ ${\ce {CH2OHCOCH2OH}}$ ${\ce {CH2OHCHOHCOOH}}$

Esterii glicerolului şi acizilor carboxilici superiori - grăsimile sunt metaboliţi importanţi , fosfolipide - gliceride amestecate ale acizilor fosforic şi carboxilic - au de asemenea o semnificaţie biologică semnificativă .

Obținerea

Glicerina a fost obținută pentru prima dată în 1779 de Carl Wilhelm Scheele în timpul saponificării grăsimilor în prezența oxizilor de plumb [3] . Cea mai mare parte a glicerolului se obține ca produs secundar în timpul saponificării grăsimilor [4] .

Majoritatea metodelor sintetice de producere a glicerinei se bazează pe utilizarea propilenei ca produs de pornire. Prin clorurarea propilenei la 450-500 ° C, se obține clorură de alil , atunci când la acesta din urmă se adaugă acid hipocloros , se formează clorhidrine, de exemplu, care, atunci când sunt saponificate cu alcali, se transformă în glicerol: ${\ce {ClCH2CHOHCH2Cl}}$

${\ce {ClCH2CHOHCH2Cl + 2NaOH -> OHCH2CHOHCH2OH + 2NaCl))$

Alte metode se bazează pe conversia clorurii de alil în glicerol prin diclorhidrina sau alcoolul alilic . De asemenea, este cunoscută o metodă de obţinere a glicerolului prin oxidarea propilenei la acroleină ; când un amestec de vapori de acroleină și alcool izopropilic este trecut printr-un catalizator mixt, se formează alcool alilic . La 190-270 ° C într-o soluție apoasă de peroxid de hidrogen se transformă în glicerină. ${\ce {ZnO}}$ ${\ce {MgO}}$

Glicerina poate fi obținută și din produse de hidroliză a amidonului , făină de lemn, hidrogenarea monozaharidelor rezultate sau fermentarea glicolică a zaharurilor. Glicerina se obține și ca produs secundar în producția de biocombustibili.

Rolul biologic

Glicerolul este utilizat în gluconeogeneză (procesul de producere a glucozei în ficat). Sub acțiunea enzimelor hepatice, glicerolul este transformat succesiv în gliceraldehidă-3-fosfat, dihidroxiacetonă fosfat, gliceraldehidă trifosfat, care este implicat în continuare în lanțul de glicoliză [5] .

Glicerolul este sintetizat de drojdie, în timp ce cantitatea acestuia depinde de condițiile de cultivare a acestora [6] . În cantități mici, glicerina se formează în timpul fermentației materialelor vitivinicole și le conferă o nuanță dulceagoasă. Cea mai mare concentrație de glicerină, aproximativ 10 g/l, este prezentă în vinurile dulci, în special în cele botritizate.

În medicină

Conținutul de glicerol din serul din sânge uman reflectă concentrația de trigliceride și cantitatea de acizi grași saturați, acizi grași mono și acizi grași nesaturați, care sunt structurați în lipoproteine cu densitate foarte mică (VLDL). Nivelul de glicerol caracterizează încălcarea absorbției de către celule a acizilor grași mono și saturati din compoziția VLDL. Un nivel ridicat de glicerol în plasma sanguină și în VLDL este un factor de risc prognostic mai nefavorabil decât o creștere a nivelului de colesterol [7] .

Derivați ai glicerolului

Gliceride

Trigliceridele (grăsimile) sunt derivați ai glicerolului și se formează prin adăugarea acestuia de acizi grași mai mari. Trigliceridele sunt componente importante în procesul metabolic al organismelor vii. Sunt hidrofobe și insolubile în apă , deoarece grupările hidroxil ale glicerolului sunt înlocuite cu resturi de acizi grași ușor polari .

Aplicație

Domeniul de aplicare al glicerinei este divers: industria alimentară, industria tutunului, țigările electronice, industria medicală, producția de detergenți și cosmetice, agricultură, industria textilă, hârtie și piele, industria materialelor plastice, industria vopselei și lacurilor.

Glicerina este o componentă a multor alimente, creme și produse cosmetice [8] . În industria cosmetică, glicerina este folosită ca componentă de reținere a umidității, catifelare și hidratare. De asemenea, poate acționa ca solvent, regulator de vâscozitate și emulgator.

Glicerina aparține unui grup de stabilizatori care au capacitatea de a menține și de a crește gradul de vâscozitate și consistență a produselor alimentare. Inregistrat ca aditiv alimentar E422, si este folosit ca emulgator , cu care se amesteca diverse amestecuri nemiscibile.

Deoarece glicerina se pretează bine la gelificare și arsuri fără miros sau vapori, este folosită pentru a face lumânări transparente de înaltă calitate și bază pentru lichidele utilizate în mașinile de fum.

În trecut, glicerina era folosită pentru a face dinamită [9] .

În ultimii ani, glicerina a fost folosită, împreună cu propilenglicolul , ca ingredient principal în cartușele de e-lichid și de țigări electronice .

Este utilizat în criobiologie și crionică ca componentă principală a crioprotectorilor populari penetranți pentru crioconservarea specimenelor anatomice, a țesuturilor biologice și a organismelor.

Note

↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0302.html
↑ 1 2 3 Dyakonov, 1988 .
↑ Gorbov A.I. , Mendeleev D.I. Glicerina // Dicționar enciclopedic al lui Brockhaus și Efron : în 86 de volume (82 de volume și 4 suplimentare). - Sankt Petersburg. , 1890-1907.
↑ Gorbov A.I. , Mendeleev D.I. Glicerina, metoda de determinare // Dicționar enciclopedic al lui Brockhaus și Efron : în 86 de volume (82 de volume și 4 suplimentare). - Sankt Petersburg. , 1890-1907.
↑ Intrarea glicerolului în glicoliză . - 18 s.
↑ Wustin, M. M. Rolul biologic al glicerolului în celulele de drojdie. Drojdia ca producători de glicerol // Biotehnologie. - 2020. - V. 36, Nr. 6. - S. 6–16. - UDC 579,66 . — ISSN 0234-2758 . - doi : 10.21519/0234-2758-2020-36-6-6-16 .
↑ Titov, V. N. Unitatea acțiunii fizico-chimice și biologice a alcoolilor glicerol și colesterolului în absorbția acizilor grași de către celule. Caracteristicile patogenezei „pandemiilor metabolice” // Diagnosticul clinic de laborator: zhurn. - 2013. - Nr. 1.
↑ Utilizarea glicerinei // Manual de chimie: pentru școlari și elevi. — SolverBook. - Glicerina.
↑ Kanonnikov I. I. , Mendeleev D. I. Glicerina, în tehnologie // Dicționar enciclopedic al lui Brockhaus și Efron : în 86 de volume (82 de volume și 4 suplimentare). - Sankt Petersburg. , 1890-1907.

Literatură

Dyakonov I. A. Glicerina // Enciclopedia chimică : în 5 volume / Cap. ed. I. L. Knunyants . - M . : Enciclopedia Sovietică , 1988. - T. 1: A - Darzana. - S. 585. - 623 p. — 100.000 de exemplare. - ISBN 5-85270-008-8 .

Link -uri

Dicționare și enciclopedii

În cataloagele bibliografice
BNF : 121449106 GND : 4157721-8 J9U : 987007531217005171 LCCN : sh85055393 NDL : 00562650 NKC : ph475858