| Carbonildiimidazol | |
|---|---|
| General | |
| Chim. formulă | C₇H₆N₄O |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | cristale albe |
| Masă molară | 162,15 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| T. se topesc. | 116-118℃ |
| Clasificare | |
| numar CAS | 530-62-1 |
| PubChem | 68263 |
| ChemSpider | 61561 |
| numărul EINECS | 208-488-9 |
| ZÂMBETE | |
| C1=CN(C=N1)C(=O)N2C=CN=C2 | |
| InChI | |
| InChI=1S/C7H6N4O/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H | |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel. | |
N,N' - Carbonildiimidazolul este un compus organic, diimidazolida acidului carbonic . În sinteza organică, este utilizat ca reactiv pentru activarea grupărilor carboxil , pentru sinteza esterilor , amidelor , peptidelor , aldehidelor , cetonelor și a altor compuși [1] .
O metodă de preparare pentru sinteza carbonildiimidazolului este reacția fosgenului cu patru echivalenți de imidazol într-un amestec de benzen și tetrahidrofuran . Analiza purității se face prin măsurarea cantității de dioxid de carbon eliberat în timpul hidrolizei . Dacă este necesar, purificarea substanței poate fi recristalizată din tetrahidrofuran anhidru fierbinte, luând măsurile necesare pentru a preveni contactul cu umiditatea atmosferică [1] .
Carbonildiimidazolul activează grupările carboxil prin conversia acizilor carboxilici în acilimidazolii corespunzători. După proprietățile lor, acilimidazolii sunt similari cu clorurile acide cu diferența că sunt cristalini și mai ușor de manipulat în practica de laborator, deși de obicei nu sunt izolați, ci tratați imediat cu un nucleofil , inclusiv cloruri acide (reacție cu HCI ), hidrazide . , acizi hidroxamici și peroxieteri . Această abordare este aplicabilă unei game largi de acizi carboxilici, incluzând, de exemplu, atât acidul formic , cât și acidul retinoic [1] .
Când un acid carboxilic, alcool și carbonildiimdazol sunt amestecate în cantități echimolare, se formează esteri cu randament bun. Uneori, reacțiile trebuie încălzite până la 60-70 ° C, deoarece alcooliza acilimidazolilor poate avea loc lent. Acest lucru este uneori combatet prin adăugarea unei cantități catalitice de bază , cum ar fi amidă de sodiu , pentru a transforma alcoolul într-un alcoolat mai nucleofil [1] .
Carbonildiimidazolul este utilizat pentru a activa acizii în sinteza peptidelor. După formarea acilimidazolului, la amestecul de reacție se adaugă o amină și se formează o legătură peptidică [1] .
Carbonildiimidazolul este sensibil la umiditate. Pentru perioade lungi de timp, se recomandă păstrarea lui într-o fiolă etanșată sau într-un desicator cu pentoxid de fosfor [1] .