Tetrafluoretilenă

tetrafluoretilenă
General

Nume sistematic
tetrafluoretilenă
Abrevieri TFE, monomer 4
Nume tradiționale Tetrafluoretilena, tetrafluorura de etilena, perfluoretilena,
Chim. formulă
Şobolan. formulă [unu]
Proprietăți fizice
Masă molară 100,016 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -131,15°C
 •  fierbere -76,5°C
Punct critic 33,3 °C, 5,72 kg/ m3
Clasificare
Reg. numar CAS 116-14-3
PubChem
Reg. numărul EINECS 204-126-9
ZÂMBETE   C(=C(F)F)(F)F
InChI   InChI=1S/C2F4/c3-1(4)2(5)6BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 38866
ChemSpider
Siguranță
Limitați concentrația 30 mg/m³ [2]
LD 50 200-955 mg/kg [3]
Toxicitate Are un efect toxic general. Preparatele înregistrate de tetrafluoretilenă [4] aparțin clasei a 4-a [5] de pericol (pentru oameni ) [6]
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori patru 3 3
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Tetrafluoretilena [7]  este un compus organic de carbon și fluor cu formula chimică , unul dintre reprezentanții fluoroolefinelor - compuși organofluorinați  nesaturați .

Este un gaz greu, slab solubil în apă .

Moderat toxic, MPC r.z. 30 mg/m³, clasa de pericol 4 [8] (substanțe cu risc scăzut) conform GOST 12.1.007-76.

Proprietăți fizice și chimice

Tetrafluoretilena este un gaz greu (de aproape 3,5 ori mai greu decât aerul), incolor și inodor.

Molecula de tetrafluoretilenă este plană, distanța internucleară C–C este de 1,33±0,06 Å, distanța internucleară C–F este de 1,30±0,02 Å, unghiul de legătură F–C–F este de 114±3° [9] .

Tetrafluoretilena este un monomer al multor polimeri ( materiale plastice ), polimerizează și copolimerizează cu ușurință cu aproape toți monomerii: etilenă , propilenă , fluorură de viniliden , trifluorocloretilenă și altele, formând fluoroplastice adesea cu proprietăți unice [10] .

Prepararea tetrafluoretilenei

În condiții de laborator, tetrafluoretilena se obține prin debromurarea 1,2-dibromotetrafluoretanului cu zinc [10] :

,

sau depolimerizarea politetrafluoretilenei în vid tehnic :

.

În industrie, tetrafluoretilena se obține prin piroliza clorodifluormetanului ( chladone-22 ) (la 550–750 °C) [10] [11] :

.

Se crede că procesul de piroliză are loc prin formarea unui difluorocarben intermediar [12] :

, .

Procesul de piroliză este însoțit de formarea unui număr mare de produse secundare: hexafluoropropilenă , octafluorociclobutan și multe altele.

Proprietăți fizice [10]

Entalpia standard de formare  = −659,5 kJ/mol.

Căldura de topire 7,714 kJ/mol.

Risc de incendiu [10]

Clasa de pericol 4.

Tetrafluoretilena este un gaz combustibil. Temperatura de autoaprindere 190 °C.

Tetrafluoretilena pură este un gaz exploziv la presiuni de peste 0,25 MPa. În acest caz, are loc polimerizarea explozivă:

Inițiatori de explozie: oxigen, compuși peroxidici , oxizi metalici cu valență variabilă.

Tetrafluoretilena lichidă nu posedă proprietăți de detonare.

Proprietăți chimice

Pe un catalizator de paladiu, tetrafluoretilena adaugă hidrogen pentru a forma 1,1,2,2- tetrafluoretan [11] :

.

Când este iluminată cu lumină actinică, tetrafluoretilena suferă halogenare [10] [11] , de exemplu:

.

În condiții dure, tetrafluoretilena arde în oxigen, formând tetrafluormetan și dioxid de carbon [10] :

.

La temperaturi ridicate, tetrafluoretilena suferă ciclodimerizare cu formarea de octafluorociclobutan [10] :

.

Piroliza tetrafluoretilenei este însoțită de formarea hexafluoropropilenei . Se crede că formarea hexafluorpropilenei se bazează pe reacțiile difluorocarbenului [10] [12] :

.

Producția industrială a unui important monomer care conține fluor, hexafluoropropilena, se bazează pe reacția de piroliză a tetrafluoretilenei [10] [11] [12]

Tetrafluoretilena se polimerizează ușor printr-un mecanism radical în prezența oricărei surse de radicali. Polimerizarea se realizează atât prin metode de suspensie, cât și prin emulsie.

Politetrafluoretilena rezultată este produsă sub formă de diferite grade: F-4, F-4PN-90; F-4PN-40; F-4PN-20; F-4D etc. [13]

Tetrafluoretilena intră într-o reacție de copolimerizare radicală cu diverși monomeri:

Toxicitate

Măsuri de siguranță

Tetrafluoretilena este o substanță toxică . Este o otravă vasculară , irită membranele mucoase ale ochilor și ale organelor respiratorii, în concentrații mari afectează negativ sistemul nervos central , provoacă edem pulmonar și are efect nefrotoxic [14] .

MPC r.z \u003d 30 mg / m 3 ; MPC m.s. \u003d 6 mg / m 3 ; MPC SS \u003d 0,5 mg / m 3 .

Aplicații

Tetrafluoretilena este folosită în principal pentru a face teflon ( fluoroplast-4 ).

Vezi și

Note

  1. Tetrafluoretilenă
  2. 12.1.005-76. Aerul din zona de lucru. Cerințe generale sanitare și igienice.
  3. Doză letală (DL)
  4. 10007-80 Fluoroplast-4. Specificații (cu amendamentele nr. 1, 2)
  5. 12.1.007-76. Sistemul standardelor de securitate a muncii (SSBT). Substanțe dăunătoare. Clasificare și cerințe generale de siguranță (cu amendamentele nr. 1, 2)
  6. 2.2.5.686-98 Concentrații maxime admise (MPC) de substanțe nocive în aerul zonei de lucru (Secțiunile 1-2)
  7. Britannica Tetrafluoretilenă
  8. 2.2.5.686-98 Concentrații maxime admisibile (MPC) de substanțe nocive în aerul zonei de lucru
  9. Manualul unui chimist. - Ed. a II-a, revizuită. şi suplimentare .. - L.-M .: Literatura chimică GNTI, 1962. - T. 1. - S. 358. - 1072 p.
  10. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Produse industriale organofluorinate: Ref. ediție / B. N. Maksimov, V. G. Barabanov, I. L. Serushkin ș.a. - ed. a II-a, trad. și suplimentar .. - Sankt Petersburg. : Chimie, 1996. - 544 p. — ISBN 5-7245-1043-X .
  11. 1 2 3 4 Vereshchagina N. S., Golubev A. N., Dedov A. S., Zaharov V. Yu. Jurnalul de chimie rusă. Jurnalul Societății Ruse de Chimie. D. I. Mendeleev. - 2000. - T. XLIV, numărul 2. - S. 110-114.
  12. 1 2 3 Nefedov O. M., Ioffe A. I., Menginov L. G. Chimia carbenelor. - M . : Chimie, 1990. - S. 254. - 304 p. — ISBN 5-7245-0568.
  13. 1 2 Loginov B. A. Uimitoarea lume a fluoropolimerilor. - M. , 2008. - 128 p.
  14. Nouă carte de referință a unui chimist și tehnolog. substanțe radioactive. Substanțe dăunătoare. Standarde de igienă / Colegiul editorial: Moskvin A.V. și alții - Sankt Petersburg. : ANO NPO „Profesional”, 2004. - 1142 p.