Semicarbazida

Semicarbazida

General
Nume tradiționale	N-aminouree
Chim. formulă	H2N - NHCONH2 _
Şobolan. formulă	CH5N3O _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară	75,08 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
• topirea	96°C
Clasificare
Reg. numar CAS	57-56-7
PubChem	5196
Reg. numărul EINECS	200-339-6
ZÂMBETE	C(=O)(N)NN
InChI	InChI=1S/CH5N3O/c2-1(5)4-3/h3H2,(H3,2,4,5)DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	28306
ChemSpider	5008
Siguranță
LD 50	soareci, oral 176 [1]
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Semicarbazidă (N-aminouree, hidrazidă a acidului carbamic , carbamoilhidrazină) - cristale incolore, solubile în apă și etanol .

Proprietăți

Semicarbazida este o singură bază acidă, mai puternică decât ureea, dar mai slabă decât hidrazina, formează săruri cu acizii. Instabil, în timpul depozitării pe termen lung, se oxidează de oxigenul atmosferic și se descompune; sărurile de semicarbazide și acizii minerali sunt stabile în timpul depozitării, prin urmare clorhidratul de semicarbazidă este utilizat în practica de laborator.

Gruparea amino hidrazină a semicarbazidei este mult mai nucleofilă decât gruparea amidă; cu compușii carbonilici, semicarbazida formează produse de condensare la gruparea amino hidrazină - semicarbazone . Reacția are loc prin formarea intermediară a unui α-amino alcool:

{\mathsf {R{\text{-}}CO{\text{-}}R'+H_{2}N{\text{-}}NH{\text{-}}CO{\text {-}}NH_{2}\rightarrow RR'C(OH){\text{-}}NH{\text{-}}NH{\text{-}}CO{\text{-}}NH_{2 }}}

{\mathsf {RR'C{\text{=}}N{\text{-}}NH{\text{-}}CO{\text{-}}NH_{2}\rightarrow RR'C {\text{=}}N{\text{-}}NH{\text{-}}CN+H_{2}O}}

Dacă compușii carbonilici poartă substituenți puternici care atrage electroni la grupa carbonil ( cloral , hexafluoracetonă ), reacția se oprește în stadiul de formare a α-aminoalcoolilor corespunzători.

Semicarbazida se condensează cu compuși dicarbonil pentru a forma compuși heterociclici, formând derivați 3-hidroxi ai 1,2,4 - triazinelor cu compuși 1,2-dicarbonil [2] și 1-carbamoilpirazol cu compuși 1,3-dicarbonil.

Principalele metode de sinteza a semicarbazidei sunt hidrazinoliza ureei :

{\displaystyle {\mathsf {H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH_{2}+H_{2}N{\text{-}}NH_{2}\rightarrow H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}NH_{2}+NH_{3))))

și reducerea nitroreei [3] :

{\mathsf {H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}NU_{2}{\xrightarrow[{}]{[H] }}H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}NH_{2}+H_{2}O}}

Note

↑ Jurnalul de farmacologie și terapie experimentală. Vol. 122, pg. 110, 1958.
↑ Eid, Mohga M; Mohamed A Badawy, Yehia A Ibrahim. 1,2,4-triazine condensate. Condensări regioselective cu benzo[h chinolin-5,6-dionă] (engleză) // Journal of Heterocyclic Chemistry : jurnal. - 1983. - 1 septembrie ( vol. 20 , nr. 5 ). - P. 1255-1258 . — ISSN 1943-5193 . - doi : 10.1002/jhet.5570200521 .
↑ A. W. Ingersoll, L. J. Bircher și M. M. Brubaker. Sulfat de semicarbazidă. Sinteze organice, col. Vol. 1, p. 485 (1941); Vol. 5, p.93 (1925). . Consultat la 13 aprilie 2012. Arhivat din original pe 20 octombrie 2012. (nedefinit)