Neonicotinoizi

Neonicotinoizii  sunt o clasă relativ mică de compuși organici  - insecticide . Neonicotinoizii se leagă de receptorii nicotinici de acetilcolină , provocând excitare nervoasă la doze mici și paralizie și moarte la doze mari.

Proprietăți distinctive ale nicotinoidelor:

• Selectivitate ridicată: interacționează bine cu receptorii de insecte și slab cu receptorii de mamifere, în plus, neonicotinoizii (spre deosebire de nicotină ) pătrund slab în bariera hemato-encefalică , deci toxicitate moderată pentru vertebrate și foarte mare pentru insecte [1] (standard de consum - unități). și zeci de g/ha, pentru plante ornamentale până la câteva sute de g/ha);
• rezistență la lumină și hidroliză, volatilitate scăzută, persistență moderată în mediu;
• solubilitate relativ bună în apă, acțiune translaminară și sistemică ridicată (substanța pătrunde în sistemul vascular al plantei, făcând-o otrăvitoare pentru dăunători) [2] .

În dozele recomandate nu au fitotoxicitate [1] .

Istorie

Preparatele cu nicotină, obținute prin infuzarea tutunului și a corvanului , au fost folosite ca insecticid din cele mai vechi timpuri [2] .

Primele substanţe nicotinoide sintetice ( anabazină şi nicotină ) au fost folosite în lupta împotriva insectelor dăunătoare chiar înainte de al Doilea Război Mondial . Erau foarte toxici pentru insecte și, în anumite condiții, puteau avea și un efect toxic asupra oamenilor [2] .

Neonicotinoizii au o toxicitate semnificativ mai mare pentru insecte și mai puțin pentru animalele cu sânge cald și oameni (doza letală de nicotină este de 0,5-1 mg/kg [3] , neonicotinoizii - 200-1000 mg/kg, adică cu 3 ordine de mărime mai mult ).

Neonicotinoidele moderne au fost înregistrate pentru prima dată în Rusia în 1999 (două formulări bazate pe ingrediente active diferite ), iar până în 2004 lista insecticidelor aprobate din acest grup includea deja 11 formulări bazate pe patru ingrediente active.

Unele neonicotinoide

• Acetamiprid (N1-metil-N1-[(6-clor-3-piridil)metil]-N2- cianoacetamidină ) , formula moleculară C10H11N4CI , masă molară 222,7 . Este o substanță cristalină albă; la pH 4-7 este stabil hidrolitic, la pH 9 si temperatura de 45 °C se descompune treptat. Stabil în lumina soarelui. Punct de topire 98,9 °C. Presiunea vaporilor la 25 °C < 1∙10-6 Pa (< 7,5∙10-9 mmHg ). Solubilitate în apă 4,2 g/l (0,42 g/100 g), liber solubil în acetonă , etanol , metanol , acetonitril , diclormetan , cloroform , tetrahidrofuran . [patru]
• Imidacloprid ( 4,5 -dihidro-N-nitro-1-[(6-clor-3-piridil)-metil]-imidazolidin-2 - ilen - amină ) , formula moleculară C9H10N5O2CI , molară masa 255,7. substanță cristalină. Punct de topire 136,4 - 143,8 ° C. Presiunea aburului la 25 °C 2∙10-7 Pa (15∙10-10 mmHg ). Solubilitate în apă 0,51 g/l (0,051 g/100 g). [patru]
• Tiacloprid ((2Z)-[( 6 -clorpiridin - 3 -il)metil]-2-cianoimino-1,3-tiadiazolidină) , formulă moleculară C10H9N4SCI , masă molară 258,2 . Este o substanță cristalină cu o nuanță gălbuie, rezistentă la lumină și hidroliză. Punct de topire 136 °C. Presiunea aburului la 20 °C 3,0∙10-7 MPa (2,3∙19 mm Hg ). Solubilitate în apă 0,158 g/l. [patru]
• Tiametoxam (5- metil -3-(2-clorotiazol-5-ilmetil)-1,3,5-oxadiazinan-4-iliden- N - nitroamină ) , formula moleculară C8H10N03SCI , masa molară 291,7 . Este o substanță cristalină cremoasă ușoară, inodoră. Punct de topire 139,1 °C. Presiunea aburului la 25 °C, 6∙10-6 MPa (5,0∙10-8 mmHg ). Solubilitate în apă 4,1 g/l (0,41 g/100 g). [patru]
• Clotianidină , N-( 2 -clortiazol-5-ilmetil)-N'-metil-N'-nitroguanidină, C8H10ClNO3S . Pulberesolidă incoloră , inodoră. Solubilitate în apă (20 °C) la pH 10 - 340 mg/l, punct de topire 176,8 °C, presiunea vaporilor (25 °C) 2,8 10 -8 MPa, greutate specifică 1,61 g/ml.

Sinteză

Mecanism de acțiune

Neonicotinoizii sunt otrăvuri neurotoxice : fiind agonişti ai receptorilor de nicotină-acetilcolină , inhibă activitatea acetilcolinesterazei membranei postsinaptice, prelungesc deschiderea canalelor de sodiu. La insecte, transmiterea unui impuls nervos este blocată, iar acestea mor din cauza paraliziei [5] .

Aplicație

În agricultură, neonicotinoizii sunt folosiți ca insecticide sistemice pentru a controla insectele suge și mănâncă frunze ( afidele , insectele de frunze , muștele albe , trips , gărgărițele de orez , gândacul cartofului de Colorado etc.). În plus, preparatele pe bază de aceste ingrediente active sunt folosite cu succes pentru combaterea dăunătorilor din sol (pesmet de sfeclă, gândaci de clic etc.). [unu]

Toxicologie

Medicamentele sunt foarte toxice pentru albine , provoacă tulburări intestinale și, ulterior, moartea lor, așa-numita toxicoză chimică . În Franța, din 1999, toate neonicotinoidele au fost interzise după un an de utilizare. Cu toate acestea, din 2017, tiaclopridul (medicamentul lui Calypso) este permis acolo pentru tratamentul culturilor de fructe. Din 2013, trei tipuri de neonicotinoizi au fost interzise în UE pentru utilizare în aer liber: imidacloprid , clothianidin și tiametoxam [6] . Neonicotinoizii care conțin o grupă ciano ( acetamiprid și tiacloprid ) au o toxicitate mult mai mică (cu 3 ordine de mărime) pentru albine [7]

Note

1. ↑ 1 2 3 Eremina O.Yu., Lopatina Yu.V. Perspectivele utilizării neonicotinoidelor în agricultură în Rusia și țările învecinate. - Nr 6. - Agrochimie, 2005. - S. 87-93.
2. ↑ 1 2 3 Popov S. Ya. Fundamentele protecției chimice a plantelor / Popov S. Ya., Dorozhkina L. A., Kalinin V. A. / Ed. Profesorul S.Ya Popov. - M . : Art-Lion, 2003. - S. 52-54. — 208 p.
3. ↑ Nicotina | carte de referință Pesticides.ru . Preluat la 14 iunie 2018. Arhivat din original la 14 iunie 2018. (nedefinit)
4. ↑ 1 2 3 4 Belan S. R., Grapov A. F., Melnikova G. M. Pesticide noi. Director. - Nr 6. - M . : „Graal”, 2001. - S. 87-93.
5. ↑ Neonicotinoizi | carte de referință Pesticides.ru . Preluat la 23 mai 2018. Arhivat din original la 28 mai 2018. (nedefinit)
6. ↑ UE va interzice complet insecticidele neonicotinoide pentru a proteja albinele | Reuters . Preluat la 22 iunie 2018. Arhivat din original la 22 iunie 2018. (nedefinit)
7. ↑ ScienceDirect . Preluat la 12 iulie 2018. Arhivat din original la 21 martie 2020. (nedefinit)