Karrer, Paul

Paul Carrer
Paul Karrer
Data nașterii 21 aprilie 1889( 21.04.1889 )
Locul nașterii Moscova , Imperiul Rus
Data mortii 18 iunie 1971 (82 de ani)( 18.06.1971 )
Un loc al morții Zurich , Elveția
Țară  Elveţia
Sfera științifică chimie organică , biochimie
Loc de munca Universitatea din Zurich
Alma Mater Universitatea din Zurich
Premii și premii Premiul Nobel Premiul Nobel pentru Chimie ( 1937 )
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Paul Karrer ( germană:  Paul Karrer ; 21 aprilie 1889 , Moscova , Imperiul Rus  - 18 iunie 1971 , Zurich , Elveția ) a fost un chimist organic , matematician și biochimist elvețian, cel mai bine cunoscut pentru munca sa legată de descoperirea vitaminelor . laureat al Premiului Nobel cu W. N. Haworth (1937).

Biografie

Paul Carrer s-a născut la 21 aprilie 1889 la Moscova în familia unui stomatolog elvețian. Tatăl său, Paul Karrer, după care a fost numit băiatul, și mama lui, Julia Lerch, erau din Teufenthal și Oberentfelden din cantonul Aargau . În 1892, la vârsta de trei ani, Paul Carrer a fost transferat în Elveția , unde familia a locuit până în 1895 în orașul Erlenbach de lângă Zurich .

Carrer și-a petrecut restul copilăriei și adolescenței într-un mic sat de lângă Aargau , de unde a intrat într-o școală primară în Möriken , apoi într-o școală secundară în Lenzburg și la un gimnaziu în Aargau, educația în acesta din urmă a fost construită pe principiul „Studiu, gândește și apoi vorbește.” P. Karrer a aderat la această axiomă pentru tot restul vieții. În 1908, P. Karrer a început să studieze chimia la Universitatea din Zurich, unde Alfred Werner , fondatorul teoriei coordonării, a fost profesor.

În doar 6 semestre, Carrer și-a luat doctoratul studiind chimia complexelor de cobalt cu A. Werner. Până în 1911, Carrer a absolvit Universitatea din Zurich și până atunci reușise deja să se dovedească ca un om de știință de succes, în același an A. Werner i-a oferit un post de asistent. Un an mai târziu, prima publicație a lui P. Carrer despre compușii organici de arsenic a fost remarcată de P. Ehrlich , după care Carrer a fost invitat ca asistent la Casa George Speyer din Frankfurt pe Main , al cărei membru a devenit ulterior.

În timpul Primului Război Mondial, Carrer a servit pentru scurt timp în armata elvețiană. În 1915, P. Ehrlich s-a îmbolnăvit și a murit, P. Carrer a fost ales șef de cercetare chimică la George Speyer House și a început să lucreze cu produse vegetale. În 1918 a acceptat oferta de a fi profesor adjunct la Universitatea din Zurich . După moartea lui Werner în 1919, Carrer a fost ales ca succesor al său, ca profesor titular și director al Institutului de Chimie. De-a lungul vieții sale, Carrer a onorat cu atenție memoria celor doi profesori ai săi, Werner și Erlich.

Din 1950 până în 1952, Carrer a fost rector al Universității din Zurich. În 1959, la vârsta de 70 de ani, a transferat conducerea institutului lui G. Schmidt. Paul Carrer a murit pe 18 iunie 1971, după o lungă boală, la vârsta de optzeci și trei de ani [1] .

Cercetare științifică

Perioada de studiu a compușilor de arsenic

În 1908, Paul Karrer și-a început propria cercetare independentă asupra compușilor de arsenic , fiind asistent al lui A. Werner la Zurich . A obținut compuși azoici de arsenic și coloranți pe bază de fenazină din acizi nitrozoaril-arsenic necunoscuți anterior (1), a căror sinteză a brevetat-o. După invitația lui P. Ehrlich , acesta și-a continuat activitatea științifică la Frankfurt, subordonând-o următorului principiu:

...În ciuda faptului că industria farmaceutică s-a dezvoltat datorită descoperirilor remarcabile ale lui P. Ehrlich și până la compușii aromatici ai arsenului, multe dintre cele mai importante medicamente rămân neexplorate din punct de vedere chimic. O serie de proprietăți care sunt bine cunoscute și descrise pentru derivații de benzen, naftalenă și antracen nu au fost încă studiate pentru compușii aromatici de arsenic. Prin urmare, ar fi de dorit să se completeze aceste lacune.

Lucrând cu P. Ehrlich , creatorul „ medicamentului 606” antisifilitic , Karrer a investigat chimia soluțiilor de salvarsan . În ciuda faptului că până în acel moment salvarsanul fusese deja folosit cu succes în practica clinică de câțiva ani, structura sa era încă un mister. Așa că Karrer a studiat complexele Salvarsan cu săruri de aur și argint pentru a stabili structura medicamentului [2] . În plus, în timpul cercetării s-a dovedit că complexul de cupru al salvarsanului prezintă o bună activitate experimentală și clinică asupra bacteriilor spirilla și familiilor unicelulare parazitare de tripanozomi , salvarsanul de argint (3, formula a fost propusă de Karrer) a fost introdus ulterior în practica medicală de către I. G. Farben. Această fascinație pentru derivații organici ai arsenicului Carrera a durat aproximativ opt ani, culminând în 1916 și i-a adus 15 publicații și 8 brevete [3] .

Perioada de studiu a carbohidraților

La Frankfurt, în 1916, Carrer a început să lucreze la un subiect nou - studiul carbohidraților. Evoluțiile în acest domeniu au continuat până în 1955.

Glicozide
  • Conform studiilor lui Carrer, cea mai preferată metodă de glicozidare este reacția alcoolilor cu acetobromglucoză în prezența Ag 2 CO 3 cu formarea de alchil glicozide acetilate și hidroliza alcalină ulterioară a grupărilor acetil. La folosirea fenolilor în loc de alcooli se obțin arilglicozide acetilate [1] .
  • Carrer a arătat o caracteristică interesantă a reacției sărurilor de argint ale acizilor o-hidroxi-, o-amino carboxilici , precum și a acizilor α-hidroxicarboxilici cu acetobromglucoză: pe lângă esterii de zahăr acetilat așteptați, se formează și acizi acetilați. În unele cazuri se observă și formarea de produse disubstituite [4] .

Până atunci, P. Karrer fusese deja ales profesor titular și director al Institutului de Chimie din Zurich. A schimbat radical natura cercetărilor desfășurate la institut, a înlocuit cercetările pe teme anorganice cu cercetările pe produse naturale: a lansat lucrările de sinteza glicozidelor naturale.

  • În 1924, glicozilpiridina a fost obţinută de Carrer prin hidroliza acidă a unui compus acetilat obţinut prin reacţia piridinei cu acetobromglucoza. Astfel, s-au obținut compuși, din clasa cărora aparțin astfel de purtători de protoni activi precum NAD + și NADP + [6] .
Mono- și dizaharide
  • Cercetările privind mono- și dizaharidele au început în 1920. Deja în 1921, a fost dezvoltată o metodă pentru sinteza anhidridelor de zahăr , în special una atât de importantă precum levoglucosanul . Hidroliza alcalină a bromurii zaharide acetilate de tetraamoniu duce la formarea anhidridei dorite [7] .
  • Diagrama de mai jos ilustrează în mod clar micrometoda descrisă de Carrère în cea mai recentă lucrare despre zaharuri pentru determinarea structurii inelare a nucleozidelor . Structura rezultată dintr-o astfel de scindare a alcoolului, de exemplu, glicerol , este produsă prin cromatografie pe hârtie [9] .
Polizaharide
  • Lucrările privind studiul polizaharidelor Carrer au început în 1920, ceea ce a dus la 46 de publicații combinate ulterior într-o monografie. Începutul a fost pus după recunoașterea de către Karerre a ipotezelor privind structura macromoleculară a polizaharidelor prezentate de G. Staudinger.
  • Pentru prima dată, reacția de hidroliză a chitinei a fost realizată cu succes , ceea ce a condus la producerea de N-acetilglucozamină, care a demonstrat că gruparea acetil a fost atașată la atomul de azot . Aceleași studii au arătat că glucozamina aparține seriei D-aminoacizi, care a fost stabilită prin măsurarea unghiului de rotație [10] .

Al Doilea Război Mondial nu a devenit un obstacol pentru activitatea științifică a lui P. Carrera, tocmai în acest moment obținea esteri amestecați de acizi polisulfuric și carboximetil celuloză [1] .

Perioada de studiu a aminoacizilor și proteinelor

Anii 1916-1955 au fost marcați de descoperiri în domeniul aminoacizilor și proteinelor.

Aminoacizi
  • Studiul aminoacizilor și proteinelor a fost inițiat prin observarea lui Carrer a inversării valdeniene în α-aminoacizi. El a atras atenția asupra faptului că acidul L - glutamic sub acțiunea clorurii de nitrozil se transformă în acid D-cloroglutaric, care în prezența oxidului de argint (II) se află în echilibru cu acidul L-hidroxiglutaric [11] .
  • Cercetările ulterioare ale lui Carrer în acest domeniu au vizat elucidarea configurațiilor aminoacizilor rămași izolați din albumină. Pe baza rezultatelor muncii sale, el a concluzionat că toți aminoacizii esențiali umani aparțin seriei L [11] .
  • În perioada 1948-1949, P. Karrer și-a întors atenția asupra aminoacizilor. Toți esterii de aminoacizi au fost reduceți sistematic cu Li[AlH4 ] [ 12] . Deci leucina a dat leucinol.
Veverițe

În 1924-1925, s-au efectuat lucrări pentru izolarea a două proteine ​​toxine. Ricina a fost izolată din semințele de ricin. A doua proteină izolată a fost crotina.

Prea multe secțiuni ale chimiei organice au intrat în sfera intereselor lui P. Karrer pentru a spune că într-o anumită perioadă a vieții sale a fost angajat într-un singur lucru. Carrer a fost un excelent om de știință și mentor, a avut un fler științific care nu l-a dezamăgit niciodată, dar în primul rând a fost un excelent chimist sintetic, a acordat multă atenție caracteristicilor spectroscopice ale substanțelor și metodelor de izolare, dintre care unele le-a îmbunătățit și introdus. în practică largă: adsorbția selectivă de către R. Wilstetter, ultracentrifugarea după T. Svedberg, analiza cromatografică după M. Tsvet [1] . În 1926-1927, P. Karrer a studiat activ lecitinele și taninurile. Taninurile obținute de acesta au fost separate în diverse fracțiuni prin adsorbție selectivă pe hidroxid de aluminiu, repetată de 60 de ori; se deosebeau unul de celălalt prin rotație și conținut de acid galic. Carrer a fost primul care a obținut taninul cristalin [13] .

Perioada de studiu a structurilor aromatice

Poate că, datorită colaborării sale cu P. Ehrlich, Karrer și-a urmărit foarte des scopuri farmaceutice în activitatea sa. În 1920 a izolat niște dihidroacridine cu proprietăți antiseptice puternice. În anii următori, după ce a sintetizat substanțele constitutive ale glandei tiroide masculine, a putut explica motivele acțiunii sale medicinale. El a descoperit că floroglucinolul în reacție cu izocapronitrilul formează floroisocaprofenona, care, atunci când a fost testată pe viermi, a arătat o activitate antihelmintică comparabilă cu activitatea acidului filixic [14] .

Determinarea structurii scualenei

Squalenul  este o hidrocarbură triterpenică, larg răspândită în regnul animal și vegetal și este componenta principală a ficatului unor specii de rechini. Carrer a arătat că condensarea a două molecule de bromură de farnesil în prezența magneziului conduce la un produs care, după purificare, poate fi transformat, la fel ca squalenul natural, într-un amestec de hexaclorhidrati cristaline cu Tm caracteristică = 143-145°.

Mai târziu, I. Heilbron, lucrând cu scualenă astfel obținută, a realizat descompunerea sa oxidativă, din care a rezultat clar că scualena a inclus elementul structural farnesil. Aceasta nu a făcut decât să confirme lucrarea publicată anterior de P. Karrer [15] .

Descoperirea de noi reacții

  • Reacția derivaților de halogen cu cuprul în prezența piridinei [16] .
  • Reacția de oxidare a α-dicetonelor , o-chinonelor cu acid perftalic la anhidride ale acizilor dicarboxilici corespunzători [17] .
  • Reacția de oxidare a acizilor α-ceto-carboxilici la monoesteri ai anhidridelor corespunzătoare [17] .
  • O serie de transformări descoperite de P. Karrer:

Când se acționează asupra iodurii de N-metil-4,7-fenantrolină NaBH 4 , se obține un derivat orto-dihidro, care, la distilare, se transformă într-un derivat para-dihidro, care poate fi obținut direct prin tratarea N-metil-4 iodură de ,7-fenantrolină Na2SO4 [ 18 ] .

• Din esterul acidului α-ciclogeranic s-a sintetizat șafranalul în cinci etape, agent care asigură aroma caracteristică condimentului corespunzător [19] .

Perioada de cercetare pentru coloranții naturali, alții decât carotenoizii

Antocianine

Interesul lui Carrer pentru structurile chimice ale substanțelor colorate l-a condus în 1925 către un nou domeniu de activitate științifică. După R. Wilstetter (1913) și R. Robinson (1920), P. Karrer a început să studieze chimia antocianilor . El a adus o contribuție semnificativă la dezvoltarea metodelor analitice care ajută la stabilirea structurii antocianilor, de exemplu, pozițiile grupelor zaharide și metoxi. Una dintre metodele de determinare a poziției grupei zaharide se bazează pe oxidarea ușoară a antocianinei [20] :

Folosind exemplul clorurii de malvin, s-a demonstrat că H 2 O 2 oxidează antocianina, formând în acest caz malvonă. Metoda de determinare a structurii în acest caz se bazează pe faptul că gruparea zaharidă, în timp ce gruparea zaharidă din poziția a 5-a, legată de inelul aromatic printr-o legătură glicozidică, nu poate fi distrusă decât prin hidroliză acidă [20] .

Utilizarea metodelor de recristalizare și cromatografie i-a dat lui P. Carrer dreptul de a concluziona că culoarea unei fructe de pădure sau a unei flori este întotdeauna aportul total al mai multor substanțe colorante. În plus, culoarea compusului depinde de aciditatea mediului.

Flavonoli

Carrer a fost primul care a arătat posibilitatea interconversiilor dintre antociani și flavonoli corespunzători .

Compușii coloranți au fost subiectul cercetărilor lui Carrera până în 1932. De remarcat mai ales este munca sa comună cu R. Schweiser asupra coloranților pterina și pteridină și munca cu M. Viscontini asupra compușilor fluorescenți din ochiul Drosophilei cu burtă neagră. Amploarea operei sale vorbește de la sine, printre altele, a izolat și a studiat următorii coloranți: monascină, lactaroviolină, chinone din genul Fuerstia și pigmenți diterpenici ai frunzelor coleon A și coleon B, crocin [1] .

Perioada de cercetare asupra carotenoidelor

Lucrările la crocin din 1927 l-au determinat pe Carrera să înceapă cercetarea carotenoidelor. Carotenoizii includ două grupe principale de substanțe înrudite structural: caroteni și xantofile.

Și-a îndreptat atenția către acest domeniu aproape în același timp cu Kuhn, ceea ce a conferit relației lor un caracter competitiv. În 1930, Carrer a descoperit structura licopenului, materia colorantă a roșiilor. Stabilirea structurii carotenoide a fost precedată de o serie paralelă de reacții de degradare oxidativă folosind O 3 , K 2 Cr 2 O 7 , KMnO 4 și hidrogenare cu hidrogen [15] .

Perhidrolicopenul a fost primul carotenoid pentru care a fost propusă o structură constând din patru grupe de izopren. Pe baza acestei presupuneri, sinteza compusului [21] a fost realizată cu succes .

Studiind pigmentul de morcov, Carrer și Kuhn au obținut β-caroten optic inactiv și α-caroten optic activ. Karrer și-a stabilit structura prin efectuarea unei reacții de ozonoliză. Rezultatele acestor studii i-au permis lui P. Carrer să sugereze că β-carotenul este o componentă a vitaminei A [22] .

Carrer a efectuat, de asemenea, cercetări privind pigmentul porumbului, zeaxantina (β-caroten-3,3'-diol), pigmentul frunzelor și gălbenușului - luteina (α-caroten-3,3'-diol), a descoperit structura retrodehidroi -beta-caroten-3, 3’-diol, rodoxantina a fost transformată în zeaxantina, au fost studiate proprietățile chimice ale acestora. Ulterior, Karrer a fost angajat în studiul carotenoidelor bacteriilor fotosintetice [23] .

În 1950, Carrer și Eugster au fost primii care au sintetizat β-carotenul cristalin folosind C8-dionă și acetilen carbinol ca compuși inițiali. Schema sintetică sa bazat pe reacția Grignard . Hidrogenarea și izomerizarea ulterioară au condus la producerea de β-caroten [1] .

Perioada de studiu pentru vitaminele liposolubile

Studiu de perioadă al vitaminelor și coenzimelor solubile în apă

Vitaminele C și B2 Coenzime

Perioada de studiu al alcaloizilor solubili în apă

Activitate pedagogică

Carrer conducea institutul său relativ mic. Până la sfârșitul vieții, a rămas fidel Universității din Zurich. Studenții săi au fost întotdeauna inspirați de dedicarea lui față de munca sa. În ciuda poziției sale înalte și a lipsei de timp, Carrer a făcut toate eforturile posibile pentru a-și vizita fiecare colegi și studenți de câteva ori pe zi. Mulți dintre studenții săi au obținut locuri de muncă în domeniul producției industriale, iar unii dintre ei au ajuns chiar și în cele mai înalte posturi. Unii dintre asistenții săi au devenit lectori sau și-au început propria carieră academică.

În memoriile sale, destinate doar familiei sale, Carrer a scris:

Mi-am petrecut cei mai fericiți ani cu studenții mei, împărtășindu-le necazurile și bucuriile.

Lucrări principale

  • 1042 articole, 78 brevete.
  • „Einführung in die Chemie der polymeren Kohlenhydrate” – o introducere în chimia carbohidraților, o carte publicată de P. Karrer în 1925.
  • „Lehrbuch der organischen Chemie” - o introducere în chimia organică, o carte publicată de P. Karrer în 1928
  • În 1948, împreună cu E. Jucker, a fost publicată monografia lui Paul Carrer „Carotenoizi”.

Realizări științifice

1923  - se stabilește configurația tuturor aminoacizilor derivați din proteine

1930  - a fost determinată formula simetrică a licopenului, β-carotenului și squalenului

1931  - a fost stabilită structura vitaminei A ( retinol ).

1935  - a fost realizată sinteza vitaminei B2 ( riboflavină ) .

1938  - a fost realizată sinteza vitaminei E (d, l-α-tocoferol).

1939  - a fost efectuată sinteza preparativă a vitaminei K1 ( naftochinonă ) .

1942  - au fost puse bazele pentru stabilirea structurii nicotinamidei adenin dinucleotide ( NAD )

1948  - descoperirea unui număr mare de epoxizi carotenoizi

1950  - a fost dezvoltată o metodă pentru sinteza hidrocarburilor de tip caroten

1958  - a fost determinată structura și a fost realizată o sinteză parțială a toxiferinei și alcaloizilor înrudiți

1958  - Cantaxantina a fost sintetizată din β-caroten

Onoruri și premii

În 1937, Carrère a primit Premiul Nobel pentru Chimie pentru cercetările sale asupra carotenoidelor și flavinelor și pentru descoperirea vitaminelor A și B2 . El a împărtășit acest premiu cu chimistul englez WN Haworth, care a fost remarcat pentru cercetările sale despre carbohidrați și vitamina C.

Memorie

Cu ocazia împlinirii a 70 de ani a lui Carrer, au fost stabilite lecturi anuale numite după Paul Carrer, unde un cercetător ales a raportat despre lucrările vieții sale și a primit medalia de aur a lui Paul Carrer . În plus, P. Karrer a fondat Fundația Fritz Hoffmann-La Rocher pentru promovarea seminariilor interdisciplinare în Elveția și Fondul de burse de chimie.

Paul Carrer și-a sărbătorit cea de-a optzeci de ani cu un simpozion și o expoziție istorică la Institutul de Chimie.

În 1979, Uniunea Astronomică Internațională a numit un crater din partea îndepărtată a Lunii după Paul Carrera.

Familie

În 1914, Paul Carrer s-a căsătorit cu fiica directorului unei clinici de psihiatrie, de care era îndrăgostit de mult timp, Helen Frolich. În această căsătorie fericită au avut trei fii, dar unul dintre ei a murit la scurt timp după naștere. Carrer a apreciat anii petrecuți la Frankfurt drept cea mai inspirată perioadă din viața sa.

Din motive de sănătate, Carrer a trebuit să ducă o viață măsurată. Carrer trăia destul de simplu, deși era un om destul de bogat. Avea o casă mare în Zurichberg, dar, în lipsa unei mașini, s-a deplasat la institut cu mijloacele de transport în comun.

Calități personale

Paul Carrer era un bărbat de înălțime medie și constituție slabă. În spatele acestui rafinament exterior se afla o voință de neoprit și de nezdruncinat combinată cu un intelect strălucit. Era renumit pentru punctualitate, simțul responsabilității și fiabilitatea absolută. Era o persoană educată și educată, interesele sale nu constau doar în științele naturii, ci și în științele umaniste. Toți cei care au avut norocul să-l cunoască au fost uimiți de autodisciplina, sârguința, reținerea și bunătatea lui.

Carerra a avut relații excelente cu colegii din chimie și domenii conexe, cum ar fi biochimie, biologie, farmacologie și medicină.

Note

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Isler O. Paul Karrer (21 aprilie 1889- 18 iunie 1971) // Memorii biografice ale colegilor societății regale, 1978, v. 24, p. 245-321 [1] Arhivat 3 ianuarie 2017 la Wayback Machine
  2. ↑ Karrer P. Die Konstitution der Arseno-metallverbindungen // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (Seria A și B), 1919, v. 52, nr.11, p. 2319-2324 [2] Arhivat 3 ianuarie 2017 la Wayback Machine
  3. ↑ Ehrlich P., Karrer P. Über Arseno-stibino-und Arseno-bismuto-Verbindungen // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1913, v. 46, nr.3, p. 3564-3569 [3] Arhivat 3 ianuarie 2017 la Wayback Machine
  4. ↑ Karrer P., Nägeli C., Weidmann H. Synthetische Glucoside (III) und ein Beitrag zur Konstitution innerer Komplexsalze // Helvetica Chimica Acta, 1919, v. 2, nr.1, p. 242-265 [4] Arhivat la 3 ianuarie 2017 la Wayback Machine
  5. ↑ Karrer P., Nägeli C., Smirnoff AP Smirnoff AP Glucoside X. Ueber den Umsatz von d, l-Acetobrom-glucose mit dem Silbersalz der d, l-Mandelsäure // Helvetica Chimica Acta, 1922, v. 5, nr.1, p. 141-146 [5] Arhivat la 3 ianuarie 2017 la Wayback Machine
  6. ↑ Karrer P., Widmer A., ​​​​Staub J. Weitere Mitteilung über den Umsatz von Acetohalogenzuckern mit tertiären Basen // Helvetica Chimica Acta, 1924, v.7, No. 1, p. 519-527 [6] Arhivat la 3 ianuarie 2017 la Wayback Machine
  7. ↑ Karrer P. și colab. Eine neue Methode zur Gewinnung von Anhydrozuckern // Helvetica Chimica Acta, 1921, v. 4, nr.1, p. 817-820 [7] Arhivat la 3 ianuarie 2017 la Wayback Machine
  8. ↑ Karrer P., Büchi J. Reduktionsprodukte von disacchariden: maltit, lactit, cellobit // Helvetica Chimica Acta, 1937, v.20, nr.1, p. 86-90 [8] Arhivat pe 3 ianuarie 2017 la Wayback Machine
  9. ↑ Viscontini M., Hoch D., Karrer P. Mikromethode zur Bestimmung der Ringstruktur des Zuckerrestes bei Nucleosiden // Helvetica Chimica Acta, 1955, v. 38, nr.3, p. 642-645 [9] Arhivat 4 ianuarie 2017 la Wayback Machine
  10. ↑ Karrer P., Hofmann A. Polysaccharide XXXIX. Über den enzymatischen Abbau von Chitin und Chitosan I // Helvetica Chimica Acta, 1929, v. 12, nr. 1, p. 616-637 [10] Arhivat 4 ianuarie 2017 la Wayback Machine
  11. ↑ 1 2 Karrer P., Schlosser A. Untersuchungen über die Konfiguration der Aminosäuren I // Helvetica Chimica Acta, 1923, v. 6, nr.1, p. 411-418 [11] Arhivat la 4 ianuarie 2017 la Wayback Machine
  12. ↑ Karrer P., Portmann P. Reduktion von L-Tryptophan-methylester mit LiAlH4 // Helvetica Chimica Acta, 1949, v. 32, nr.3, p. 1034-1035 [12] Arhivat 4 ianuarie 2017 la Wayback Machine
  13. ↑ Karrer P., Salomon HR Krystallisierte synthetische Gerbstoffe I // Helvetica Chimica Acta, 1922, v. 5, nr.1, p. 108-123 [13] Arhivat 4 ianuarie 2017 la Wayback Machine
  14. ↑ Karrer P. Über Oxicarbonylverbindungen II. Synthetische Versuche in der Filixgruppe // Helvetica Chimica Acta, 1919, v. 2, nr.1, p. 466-481 [14] Arhivat la 4 ianuarie 2017 la Wayback Machine
  15. ↑ 1 2 Karrer P. și colab. Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Constitution des Lycopins und Carotins // Helvetica Chimica Acta, 1930, v. 13, nr.5, p. 1084-1099 [15] Arhivat 4 ianuarie 2017 la Wayback Machine
  16. ↑ Karrer P. și colab. Über den Umsatz organischer Halogenverbindungen mit Kupfer bei Anwesenheit von Pyridin // Helvetica Chimica Acta, 1928, v.11, nr.1, p. 233-239 [16] Arhivat la 4 ianuarie 2017 la Wayback Machine
  17. ↑ 1 2 Karrer P., Schwyzer R., Neuwirth A. Oxydation von 4-Methyl-o-benzochinon zu cis-cis-β-Methyl-muconsäure-anhydrid // Helvetica Chimica Acta, 1948, v. 31, nr.5, p. 1210-1214 [17] Arhivat 4 ianuarie 2017 la Wayback Machine
  18. ↑ Traber W., Hubmann M., Karrer P. Reduktionsprodukte des N-Methyl-p-phenanthrolin-monojodmethylats, Isochinolin-N-oxyds und Phenanthridin-N-oxyds // Helvetica Chimica Acta, 1960, v. 43, nr. 1, p. 265-269 [18] Arhivat 4 ianuarie 2017 la Wayback Machine
  19. ↑ Garbers CF, Schmid H., Karrer P. Modifikation der C-Methylbestimmungsmethode bei Verwendung kleinster Substanzmengen // Helvetica Chimica Acta, 1954, v. 37, nr.4, 1336-1338 [19] Arhivat 4 ianuarie 2017 la Wayback Machine
  20. ↑ 1 2 Karrer P., De Meuron G. Pflanzenfarbstoffe XL. Zur Kenntnis des oxydative Abbaus der Anthocyane. Constitution des Malvons // Helvetica Chimica Acta, 1932, v. 15, nr.1, 507-512 [20] Arhivat 4 ianuarie 2017 la Wayback Machine
  21. ↑ Karrer P. și colab. Pflanzenfarbstoffe XXIX. Die Symmetrisch Lycopinformel. Perhidro-lycopin // Helvetica Chimica Acta, 1931, v. 14, nr.1, p. 435-438 [21] Arhivat 4 ianuarie 2017 la Wayback Machine
  22. ↑ Karrer P., Schöpp K., Morf R. Pflanzenfarbstoffe XLII. Zur Kenntnis der isomeren Carotine und hre Beziehungen zum Wachstumsvitamin A // Helvetica Chimica Acta, 1932, v. 15, nr.1, p. 1158-1165 [22] Arhivat la 4 ianuarie 2017 la Wayback Machine
  23. ↑ Karrer P., Eugster CH Synthese von Carotinoiden II. Totalsynthese des β-Carotins I // Helvetica Chimica Acta, 1950, v. 33, nr.5, p. 1172-1174 [23] Arhivat 4 ianuarie 2017 la Wayback Machine

Link -uri

  Accesați articolul Wikidata  Site-uri tematice
Dicționare și enciclopedii
Genealogie și necropole