Riboflavină

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 9 ianuarie 2017; verificările necesită 35 de modificări .
Riboflavină
General

Nume sistematic
Riboflavină; lactoflavină; vitamina B2 ; E101
Chim. formulă C17H20N4O6 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 376,37 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 282°C
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa 0,11 mg/ml la 27,5°C
 • în acetonă insolubil
 • în dietil eter insolubil
 • în cloroform insolubil
 • în benzen insolubil
Clasificare
Reg. numar CAS 83-88-5
PubChem
Reg. numărul EINECS 201-507-1
ZÂMBETE   CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2)CC(C(C(CO)O)O)O
InChI   InChI=1S/C17H20N4O6/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(5-11(23)14(25)12(24)6-22)15-13(18- 9)16(26)20-17(27)19-15/h3-4,11-12,14,22-25H,5-6H2,1-2H3,(H,20,26,27)/t11- ,12+,14-/m0/s1AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N
Codex Alimentarius E101 și E101(iii)
CHEBI 17015
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Riboflavina ( lactoflavina , vitamina B2 ) este una dintre cele mai importante vitamine solubile în apă , o coenzimă a multor procese biochimice. Este folosit ca colorant alimentar și este listat sub codul E101 în Codex Alimentarius .

Proprietăți fizice

Riboflavina este un galben-portocaliu de cristale în formă de ac colectate în druse, gust amar. Riboflavina este un derivat al compusului heterociclic izoaloxazin legat de alcoolul polihidroxilic ribitol .

Ei bine [1] solubil în apă, stabil în soluții acide, dar ușor de distrus în neutru și alcalin. Sensibilă la radiațiile vizibile și UV și recuperare relativ ușor de reversibilă.

Proprietăți chimice

Riboflavina este o substanță biologic activă care joacă un rol important în menținerea sănătății umane. Rolul biologic al riboflavinei este determinat de includerea derivaților săi flavin mononucleotide ( FMN ) și flavin adenin dinucleotide ( FAD ) într-un număr mare dintre cele mai importante enzime redox ca coenzime .

Enzimele flavine sunt implicate în oxidarea acizilor grași , succinici și a altor acizi; inactivează și oxidează aldehidele foarte toxice , descompun în organism izomerii D străini ai aminoacizilor formați ca urmare a activității bacteriene ; participă la sinteza formelor de coenzime ale vitaminei B 6 și folacinei ; mentine glutationul si hemoglobina intr-o stare redusa .

În enzime, coenzimele funcționează ca purtători intermediari de electroni și protoni scindați din substratul oxidat .

Lipsa riboflavinei în corpul uman

Vitamina B 2 este necesară pentru formarea celulelor roșii din sânge , a anticorpilor , pentru reglarea creșterii și a funcțiilor de reproducere în organism. De asemenea, este esențial pentru sănătatea pielii , a unghiilor , a creșterii părului și a sănătății generale a întregului corp, inclusiv a funcției tiroidiene .


Manifestările externe ale deficienței de riboflavină la om sunt leziuni ale membranei mucoase a buzelor cu fisuri verticale și descuamarea epiteliului ( cheiloză ), ulcerații la colțurile gurii ( stomatită unghiulară ), umflarea și înroșirea limbii ( glosită ), dermatită seboreică pe pliul nazolabial, aripile nasului , urechile , pleoapele . Adesea, se dezvoltă și modificări ale organelor de vedere: fotofobie , vascularizare a corneei, conjunctivită , keratită și, în unele cazuri, cataractă . În unele cazuri, cu beriberi , apar anemie și tulburări nervoase, care se manifestă prin slăbiciune musculară , dureri arzătoare la nivelul picioarelor etc.

Principalele cauze ale deficitului de riboflavină la om sunt aportul insuficient de alimente care conțin această vitamină; depozitarea și prepararea necorespunzătoare a alimentelor care conțin această vitamină, în urma cărora conținutul vitaminei scade brusc; boli cronice ale tractului gastrointestinal , luând medicamente care sunt antagoniste ai riboflavinei.

Produs alimentar Conținut de riboflavină,
mg/100 g produs:
ficat si rinichi 2,80-4,66
drojdie 2.07-4.0
ouă 0,30-0,80
migdale 0,80
şampioane 0,4
Ciuperci albe 0,3
cantarele 0,3
brânză de vacă 0,30—0,50
brocoli 0,3
varza alba 0,25
boabe de hrisca 0,24
lapte 0,13-0,18
carne 0,15—0,17
orez rafinat ,
paste , pâine
albă , majoritatea fructelor și legumelor

0,03—0,05

Corpul uman nu stochează riboflavină și orice exces este excretat prin urină . Cu un exces de riboflavină, urina devine galben strălucitor.

Norme de consum de riboflavina

Podea Vârstă Valoarea zilnică a riboflavinei (vitamina B2) [2]
bebelusii până la 6 luni 0,4 mg/zi
bebelusii 7 – 12 luni 0,6 mg/zi
Copii 13 ani 0,9 mg/zi
Copii 4 – 8 ani 1,3 mg/zi
Copii 9 – 13 ani 1,9 (băieți) 1,7 (fete) mg/zi
Bărbați 14 ani și peste 1,7 mg/zi
femei 14 ani și peste 1,8 mg/zi
femei gravidă

care alăptează

2,0 mg/zi

2,2 mg/zi

La bătrânețe și la efort fizic crescut nevoia crește.

Primire în industrie

În industrie, riboflavina este obținută prin sinteza chimică din 3,4 - dimetilanilină și riboză sau microbiologic, de exemplu, folosind ciuperca Eremothecium ashbyi sau folosind bacterii modificate genetic Bacillus subtilis .

Aplicații farmacologice

Preparatele de riboflavină și FMN sunt utilizate pentru prevenirea și tratamentul deficienței de vitamina B2 , bolilor de piele , rănilor cu vindecare lenta, bolilor oculare, disfuncției tractului gastrointestinal, diabetului , anemiei , cirozei hepatice .

Boli rare

Terapia cu riboflavină îmbunătățește starea pacienților cu intoleranță la efort dependentă de riboflavină , o boală genetică rară. Administrarea riboflavinei duce, de asemenea, la îmbunătățiri semnificative în unele cazuri de deficiență multiplă de acil-CoA dehidrogenază [3] .

Aplicație

Industria alimentară

În industria alimentară , riboflavina este folosită ca colorant alimentar (pulbere cristalină galben-portocalie [4] ) și este desemnată ca aditiv alimentar E101 și este folosită și pentru fortificarea anumitor alimente cu vitamina B 2 .

Uz medical

În ghidurile sale din 2012, Academia Americană de Neurologie a declarat că dozele mari de riboflavină (400 mg) sunt „probabil eficiente și ar trebui luate în considerare pentru prevenirea migrenei” [5] . Această recomandare este oferită și de Centrul Național pentru Migrene din Marea Britanie [6] . O analiză din 2017 a raportat că administrarea de riboflavină 400 mg pe zi timp de cel puțin trei luni poate reduce frecvența migrenei la adulți [7] . Studiile cu doze mari de riboflavină pentru prevenirea sau tratamentul migrenei la copii și adolescenți sunt neconcludente, astfel încât suplimentarea cu riboflavină la adolescenți și copii nu este recomandată [8] [9] .

Keratoconusul este cea mai comună formă de ectazie corneeană, o subțiere progresivă a corneei. Această afecțiune este tratată prin reticulare colagenului corneei, care crește rigiditatea corneei. Reticulare se realizează prin aplicarea locală a unei soluții de riboflavină pe cornee, care este apoi expusă la lumina ultravioletă [10] [11] .

Sinonime

Lactoflavină, ovoflavină, hepatoflavină, verdoflavină, uroflavină, beflavină, beflavit, betavitam, flavaxin, flavitol, lactoben, ribovin, vitaflavin, vitaplex B2. Cele mai multe dintre aceste nume se referă la sursa din care a fost inițial izolată vitamina, adică lapte, ouă, ficat, plante, urină.

Formulare de eliberare

Pudra; tablete de 0,002 g în scop profilactic; tablete de 0,005 și 0,01 g în scop medicinal. Fiole 1 ml - soluție pentru injectare intramusculară.

Note

  1. T. T. Berezov. Chimie biologică / Sub redacția Academicianului Academiei de Științe Medicale a URSS S. S. Debov. — al 2-lea, revizuit și completat.
  2. Riboflavină. . Consultat la 5 martie 2013. Arhivat din original pe 27 martie 2013.
  3. Zhu M, Zhu X, Qi X, Weijiang D, Yu Y, Wan H, Hong D (mai 2014). „Deficiență de dehidrogenare multiplă a Acyl-CoA care răspunde la riboflavină în 13 cazuri și o analiză a literaturii de specialitate la pacienții din China continentală.” Jurnalul de Genetică Umană . 59 (5): 256-61. DOI : 10.1038/jhg.2014.10 . PMID  24522293 .
  4. PubChem. Riboflavină  (engleză) . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Preluat: 8 octombrie 2022.
  5. Holland S, Silberstein SD, Freitag F, Dodick DW, Argoff C, Ashman E (aprilie 2012). „Actualizare ghid bazată pe dovezi: AINS și alte tratamente complementare pentru prevenirea migrenei episodice la adulți: raport al Subcomitetului pentru standarde de calitate al Academiei Americane de Neurologie și al Societății Americane pentru Dureri de Cap” . Neurologie . 78 (17): 1346-53. doi : 10.1212/ wnl.0b013e3182535d0c . PMC 3335449 . PMID22529203 . _  
  6. Remedii „naturale” pentru migrenă – ar trebui să le încerc? . Centrul Național pentru Migrene din Marea Britanie (2021). Data accesului: 8 octombrie 2021.
  7. Thompson DF, Saluja HS (august 2017). „Profilaxia migrenei cu riboflavină: o revizuire sistematică.” Jurnalul de Farmacie Clinică și Terapeutică . 42 (4): 394-403. DOI : 10.1111/jcpt.12548 . PMID28485121  . _ S2CID  29848028 .
  8. Riboflavină: Fișă informativă pentru profesioniștii din sănătate . Office of Dietary Supplements, US National Institutes of Health (20 august 2018). Preluat: 7 noiembrie 2018.
  9. Sherwood M, Goldman R.D. (martie 2014). „Eficacitatea riboflavinei în prevenirea migrenei pediatrice” . Medic de familie canadian . 60 (3): 244-6. PMC  3952759 . PMID24627379  . _
  10. Mastropasqua L (2015). „Reticulare colagenului: când și cum? O trecere în revistă a stadiului tehnicii și noi perspective” . Ochi și Vedere . 2: 19. doi : 10.1186 / s40662-015-0030-6 . PMC 4675057 . PMID 26665102 .  
  11. Sorkin N, Varssano D (iunie 2014). „Reticulare colagenului corneean: o revizuire sistematică”. Oftalmica . 232 (1): 10-27. DOI : 10.1159/000357979 . PMID  24751584 . S2CID  32696531 .

Literatură