Reacție de rearanjare

Reacție de rearanjare ( rearanjare moleculară ) - o reacție chimică , în urma căreia are loc o schimbare în aranjarea reciprocă a atomilor într- o moleculă , locurile legăturilor multiple și multiplicitatea acestora; poate fi efectuată cu păstrarea compoziției atomice a moleculei ( izomerizare ) sau cu modificarea acesteia.

Mecanismul reacțiilor

Reacțiile de rearanjare sunt un tip de reacții organice. Există două mecanisme posibile pentru aceste reacții:

• radical liber, în care, sub influența radiației sau a temperaturii , are loc o scindare omologică a legăturilor (în principal cu polaritate scăzută) cu formarea de particule care conțin electroni nepereche . Aceste particule sunt numite radicali liberi .
• Ionic, în care ruperea legăturii heterolitice are loc cu formarea de carbocationi și carbanioni . Reactivul de atac care interacționează cu substratul poate fi de două tipuri:
  • nucleofil ( donarea unei perechi de electroni substratului);
  • electrofil (acceptând o pereche de electroni de pe substrat).

Carbocationii sunt electrofili, în timp ce carbanionii sunt nucleofili.

Clasificarea reacțiilor de rearanjare

Rearanjamentele moleculare sunt clasificate după următoarele caracteristici:

• în funcție de saturația sistemelor în care rearanjarea are loc în cele care apar în sistemele aromatice și cele care apar în sistemele alifatice ;
• conform naturii grupului care pleacă în anionotrop , cationotrop , prototrop , sigmatrop ;
• în funcție de stereospecificitatea rearanjamentelor în stereospecifice și nestereospecifice ;
• în funcție de natura grupului migrator în nucleofil și electrofil ;
• prin modificări care apar în structura compusului părinte: reacții însoțite de izomerizare și neînsoțite de izomerizare ;
• în funcție de migrarea de la un anumit atom la un alt atom pe CC, NC, CN, OC, CO;
• prin natura interacțiunilor în timpul rearanjamentelor în intramolecular ( intro- ) și intermolecular ( inter- );
• conform reacțiilor suplimentare care au loc în timpul rearanjamentelor, la reacții însoțite de reacții secundare și care au loc fără reacții secundare .

Valoare practică

Studiul rearanjamentelor moleculare este de mare importanță pentru stabilirea mecanismelor reacțiilor chimice și implementarea sintezei organice țintite . Multe rearanjamente sunt utilizate în procese importante din punct de vedere industrial, cum ar fi izomerizarea hidrocarburilor petroliere pentru a produce carburanți cu octan mare , conversia ciclohexanonei oximei în caprolactamă și sinteza intermediarilor și coloranților .

Vezi și

• Claisen rearanjare
• Rearanjare Beckmann
• Rearanjare Wagner-Meerwein
• Regruparea Demyanov
• Regruparea lui Favorsky
• Rearanjare Lossen
• Regruparea lui Brook
• Regruparea Amadori
• Rearanjarea benzidinei

Link -uri

• [bse.sci-lib.com/article088014.html]
• [unu]
• [2]