Acid succinic

Acid succinic , acid butandioic , formula chimică - C 4 H 6 O 4 sau HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH  - acid organic slab , acid carboxilic dibazic .

În condiții standard, acidul succinic uscat este o substanță cristalină incoloră, inodoră.

Sărurile și esterii acidului succinic se numesc succinați (din latină  succinum - „chihlimbar”).

Istorie

Pentru prima dată, acidul succinic a fost obținut în secolul al XVII-lea prin distilarea chihlimbarului.

Proprietăți

Acidul succinic este cristale albe cu gust ușor acid și ușor sărat-amar [2] .

Fizic

Punct de topire 183 °C. Punct de fierbere 235 °C. Peste 235 °C, se desprinde H2O și trece în anhidridă succinică . Acidul succinic se sublimeaza usor la 130-140°C. Solubilitate în apă (în 100 g apă): 6,8 g (la 20 °C), 121 g (la 100 °C). De asemenea, solubil în alcool etilic : 9,9 g (5 °C); în dietil eter  - 1,2 g (15 ° C). Acid insolubil în benzen , benzină și cloroform . Constantele de disociere sunt următoarele: K a1 = 7,4⋅10 −5 , K a2 = 4,5⋅10 −6 .

Chimic

Grupările metilen ale acidului succinic sunt foarte reactive datorită influenței grupărilor carboxil . La bromurare, acidul succinic dă acid dibromosuccinic HOOC−(CHBr) 2 − COOH. Diesterii acidului succinic se condensează cu cetone ( condensarea Stobbe ) și cu aldehide .

Cu amoniacul și aminele , acidul succinic formează succinimidă și analogii săi N-substituiți (R-H, grupare alchil sau arii ). Mono- și diamidele acidului succinic obținute cu amine aromatice și heterociclice sunt utilizate pentru sinteza anumitor coloranți, insecticide și substanțe medicinale.

Acidul succinic și anhidrida sa intră cu ușurință în reacția Friedel-Crafts cu compuși aromatici (așa-numita succinilare), formând derivați ai acidului 4-aril-4-cetobutiric.

Obținerea

Acidul succinic se obține în timpul producerii acidului adipic, unde este un produs secundar. O altă metodă de producție industrială este dintr-un amestec de acizi formați în timpul oxidării hidrocarburilor din propan la decan ( alcani C4 - C10 ) . Tot în industrie se extrage din deșeurile de chihlimbar [3] .

Acidul succinic poate fi obţinut prin oxidarea furfuralului cu peroxid de hidrogen sau în două etape - hidrogenarea anhidridei maleice urmată de hidratare [3] .

În industrie, acidul succinic se obține în principal prin hidrogenarea anhidridei maleice .

Rolul biochimic

Acidul succinic este implicat în procesul de respirație celulară a organismelor care respiră oxigen - în ciclul acidului tricarboxilic .

Doze letale (LD 50 ): oral - 2,26 g/kg (șobolani), intravenos - 1,4 g/kg (șoareci) [4] .

MPC al acidului succinic din apa rezervoarelor este de 0,01 mg/l [3] .

Aplicație

Acidul succinic este folosit pentru a obține rășini alchidice, succinați, materiale fotografice, coloranți și substanțe medicinale [3] .

Acidul succinic este utilizat în chimia analitică , precum si in sinteza chimica pentru obtinerea materialelor plastice tar si droguri .

În industria alimentară, acidul succinic este cunoscut sub numele de E363 și este folosit ca regulator de aciditate ( acidificator ) [2] .

Acidul succinic se găsește în cantități mici în multe plante, cărbune brun , rășini naturale și chihlimbar [3] .

Acidul succinic stimulează creșterea diferitelor plante și găini, accelerează creșterea bacteriilor [5] .

Unii esteri ai acidului succinic sunt utilizați în industria alimentară și a parfumurilor [3] :

• succinatul de dietil este un agent de aromatizare pentru produsele alimentare și compozițiile de parfumerie, dă miros de flori și are proprietăți de plastifiant;
• monoamidele și diamidele acidului succinic cu amine aromatice și heterociclice sunt utilizate în producția de coloranți și insecticide.

În medicină

În medicamente, acidul succinic este folosit ca substanță activă ca agent metabolic care îmbunătățește metabolismul și aprovizionarea cu energie a țesuturilor și reduce hipoxia tisulară [6] .

Injecțiile dintr-un amestec de succinat și acid hialuronic sunt utilizate într-o procedură de redermalizare de întinerire [7] .

Note

1. ↑ Acid succinic  // Carte electronică de referință: proprietăți chimice și fizice. — chemport.ru.
2. ↑ 1 2 Acid succinic E363 // Aditivi alimentari  : enciclopedie / Ed. L. A. Sarafanova; ed. N. V. Kurkina. - Ed. a II-a. - Sankt Petersburg.  : GIORD, 2004. - S.  724 . — 808 p. - ISBN 5-901065-79-4 .
3. ↑ 1 2 3 4 5 6 Magdesiev, 1998 .
4. ↑ Date de siguranță (MSDS) pentru acidul succinic  (link indisponibil  ) .
5. ↑ Balueva, 1983 , p. 61.
6. ↑ Acid succinic (acid succinic) . Cartea de referință a lui Vidal „Medicamente în Rusia” . Preluat: 2 decembrie 2017. (Rusă)
7. ↑ Zolotareva, V. G. Redermalizarea este o metodă fundamentată patogenetic de tratament și corectare a modificărilor involuționale ale pielii. / V. G. Zolotareva, A. V. Gara // Metode de injectare în cosmetologie : jurnal. - 2012. - Nr 2. - S. 58–66.

Literatură

• Magdesieva N. N. Acid succinic // Enciclopedie chimică  : în 5 volume / Ch. ed. N. S. Zefirov . - M . : Marea Enciclopedie Rusă , 1998. - V. 5: Triptofan - Iatrochimie. — 783 p. — 10.000 de exemplare.  — ISBN 5-85270-310-9 .
• Gorbov A. I. Acidul succinic și omologii săi // Dicționar enciclopedic al lui Brockhaus și Efron  : în 86 de volume (82 de volume și 4 suplimentare). - Sankt Petersburg. , 1890-1907.
• Rabinovich, V. A. Scurtă carte de referință chimică / V. A. Rabinovich, Z. Ya. Khavin. — Ed. a II-a, corectată. si suplimentare - L .  : Chimie, 1978. - S. 201–202, 240. - 392 p. : 114 tab., 19 pic. - 230.000 de exemplare.  - UDC  54 (031) .
• Balueva, G. A. Acid din chihlimbar // Chimie și viață: zhurn. - 1983. - Nr. 11. - S. 58–61.

Dicționare și enciclopedii	mare danez mare chinezesc Bolshaya Yuzhakova Brockhaus și Efron Britannica (online) Desktop
În cataloagele bibliografice	BNF : 155238362 GND : 4431313-5 J9U : 987007543730905171 LCCN : sh85129593