Terpenoizii sunt compuși organici care conțin oxigen (de obicei de origine naturală), al căror schelet de carbon este format din unități de izopren. Terpenoidele sunt derivați ai terpenelor , în unele cazuri scheletul lor de carbon poate fi format din structuri de poliizopren prin deplasarea sau pierderea unui fragment de carbon, de obicei o grupare metil [1] .
Caracteristicile structurale ale moleculelor terpenoide duc la diferența lor notabilă față de alți compuși organici prin labilitate crescută, o tendință de izomerizare, ciclizare și polimerizare. Izomerizarea și transformarea au loc adesea în condiții blânde, sub influența luminii, a oxigenului aerului, a vaporilor de apă etc. Datorită rearanjarii ușoare a scheletului de carbon al terpenoidelor, savantul rus E. Wagner le-a numit „cameleoni chimici”.
Terpenoizii sunt participanți activi la procesele metabolice care au loc în plante. Unele terpenoide reglează activitatea genelor plantelor și participă la reacții fotochimice . Lanțurile de carbon ale unui număr de terpenoizi sunt intermediari cheie în biosinteza hormonilor steroizi , colesterolului , enzimelor , vitaminelor D, E, K și acizilor biliari .
Terpenoidele vegetale au o gamă largă de efecte biologice pentru oameni și, prin urmare, sunt de interes pentru căutarea de noi medicamente .
Mentolul (din lat. mentha - menta ) - o substanta organica, un metabolit secundar important al plantelor din familia Lamiaceae , se obtine sintetic sau izolat din uleiul esential de menta . Substanță cristalină transparentă, se topește ușor la temperatura camerei. Există 8 izomeri cu proprietăți destul de asemănătoare. Izomerul natural principal este (-)-mentol cu configurația (1R,2S,5R) . Are proprietăți anestezice locale slabe, stimulează receptorii de frig ai pielii și mucoaselor, antiseptic slab . Este utilizat pe scară largă în industria alimentară și în medicină. În special, este componenta principală a vasodilatatorului reflex Validol .
Carvona (p-menta-6,8(9)-dien-2-one) este o substanță naturală din familia terpenoidelor.
Carvona este solubilă în alcool și insolubilă în apă. Reacționează violent cu acizii minerali formând carvacrol . Intră în reacții de adiție cu duble legătură cu halogeni și halogenuri de hidrogen . Reacția cu hidrogen sulfurat duce la un produs cristalin, iar cu sulfit de sodiu și hidrosulfit de sodiu la un produs solubil în apă - aceste reacții pot fi folosite pentru a izola carvona dintr-un amestec de uleiuri esențiale.
Carvona există în două forme izomerice , iar enantiomerii săi miros diferit: S (+) - carvona determină mirosul semințelor de chimen și mărar , iar izomerul său oglindă , R (-) - carvona, miroase a mentă de suliță (ilfin ) . Carvona, sau mai degrabă uleiurile esențiale care conțin multă carvonă, sunt utilizate pe scară largă în industria alimentară. De exemplu, Guma de mentă Wrigley conține R(-)-carvonă ca agent de aromatizare . R (-) - folosit și în odorizante. Uleiurile esențiale care conțin carvonă sunt folosite în aromoterapie .
Borneol (endo-1,7,7-trimetilbiciclo-[1,2,2]-heptanol-2) - se referă la alcoolii terpenici .
Izoborneol - (exo-1,7,7-trimetilbiciclo-[1,2,2]-heptanol-2). Cristale incolore cu miros caracteristic de conifere ; slab solubil în apă, bine în solvenți organici cu polaritate scăzută , inclusiv alcooli . În timpul oxidării, borneolul și izoborneolul se transformă în camfor , sub acțiunea catalizatorilor acizi, izoborneolul se deshidratează mai ușor decât borneolul pentru a forma camfen (rearanjare Wagner-Meerwein) și, de asemenea, formează eteri mai ușor și mai greu - esteri . Toxicitate scăzută, dar acționează asupra sistemului nervos central, reduce tensiunea arterială. Principalul intermediar în producția de camfor . Borneolul, izoborneolul și esterii lor ( acetat de bornil , acetat de izobornil ) sunt utilizați ca componente ale compozițiilor de parfum și, în special, parfumuri pentru săpunuri și produse chimice de uz casnic.