Acid clorogenic

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 5 iunie 2020; verificările necesită 5 modificări .

Acid clorogenic

Alte nume	acid 3-cafeilchinic
Formulă empirică	C16H18O9 _ _ _ _ _
Aspect	substanță cristalină incoloră
Proprietăți
Masă molară	354,30875 g / mol
Temperatură de topire	208°C
Densitate	1,28 g/cm³
Clasificare
Număr de înregistrare CAS	327-97-9
PubChem	1794427
CHEBI	CHEBI:16112
Siguranță
NFPA 704	0 unu 0
Acolo unde nu sunt indicate, datele sunt date în condiții standard (25 °C, 100 kPa).

Acidul clorogenic este un ester al acidului cafeic cu unul dintre stereoizomerii acidului chinic .

Uneori, termenul „acizi clorogenici” se referă la toate produsele de esterificare a acidului chinic prin acid cafeic. Numele compușilor provine de la cuvintele grecești χλωρός (verde deschis) și -γένος (un sufix care înseamnă „generativ”), referindu-se la culoarea verde rezultată din oxidarea acizilor clorogene. Dintre monoesteri, sunt posibili patru izomeri , dintre care se găsesc de fapt acizii 3-cofeoilchinic (izoclorogeni), 4-cofeoilchinic și 5-cofeoilchinic. Uneori acidul clorogenic este numit acid 3-cafeilchinic din cauza inconsecvențelor în ordinea numerotării atomilor de carbon din acidul chinic [1] .

Proprietăți

Sunt cristale incolore cu un punct de topire de 206-210 C. Usor solubil in apa si etanol , putin solubil in dietil eter , insolubil in cloroform . O soluție alcalină devine verde atunci când este expusă la aer, de unde și numele acid. Vârfurile spectrului UV sunt 240, 298 și 325 nm. În lumina UV dă fluorescență albastră.

Distribuție

Răspândit în natură, se găsește în cantități semnificative în boabele de cafea , precum și în semințele de floarea soarelui , frunzele de afin , plopul alb , rădăcinile de cicoare . A fost descoperit pentru prima dată în 1893 de către A.S. Famintsyn în semințele de floarea soarelui printr-o reacție microchimică calitativă într-o secțiune de cotiledoane. Se formează exclusiv în plante și unele microorganisme.

Obținerea

Biosinteza

Se poate forma în plante în diferite moduri. În special, în tutun și hrișcă, sinteza se desfășoară conform următoarei scheme:

carbohidrat → fenilalanină → tirozină → 3,4-dioxifenilalanină → acid 3,4-dioxifenilpropionic → acid cafeic; acid cafeic + acid chinic → acid clorogenic.

La tuberculii de cartofi, sinteza are loc diferit:

acid cinamic + acid chinic → acid 3-O-cinamoilchinic → acid 3-O-p-cumaroilchinic → acid clorogenic

Selectare

Se poate obține din materii prime vegetale prin extracție cu etanol, urmată de îndepărtarea impurităților prin extracție cu acetat de etil sau eter sulfuric și concentrarea acidului clorogenic sub vid [2] .

Posibilă sinteză chimică cu protecție prealabilă a grupărilor carboxil și hidroxil ale componentelor inițiale - acizi chinic și cinamic [3] .

Rolul biologic

Rolul în plante

Participă la procesul de respirație a plantelor. Rolul acidului clorogenic în combinație cu fenol oxidaza în oxidarea aminoacizilor, peptidelor și proteinelor a fost demonstrat de AI Oparin în 1921. Este un regulator al proceselor de creștere a plantelor, joacă un rol în asigurarea imunității plantelor împotriva ciupercilor și virușilor fitopatogeni [ 4] . Participă la stimularea procesului de fertilizare a plantelor fructifere datorită inhibării unei enzime care distruge fitohormonul auxin - oxidaza acidului β-indoleacetic [5] .

Proprietăți farmacologice

În principal datorită activității antioxidante puternice . În ceea ce privește activitatea antioxidantă, este de 27 de ori superior naringeninei flavonoide , dar inferior acidului ferulic și cafeic .

Inhibă biosinteza leucotrienelor prin blocarea lipoxigenazelor care oxidează acidul arahidonic .

Reduce nivelul de malondialdehidă din plasma sanguină și din compoziția lipoproteinelor de joasă densitate . Prin reducerea sensibilității LDL la oxidare, poate reduce riscul de boli cardiovasculare.

Formele oxidate enzimatic prezintă activitate antivirală împotriva agenților patogeni herpetici . Extractele bogate în acid clorogenic au inhibat expresia revers transcriptazei HIV . Activ împotriva tulpinilor de Escherichia coli și Staphylococcus aureus .

Au fost observate efecte hipoglicemiante, hipocolesterolemiante, hepatoprotectoare, antitumorale.

Determină efectul de modificare a gustului al extractului de anghinare - dacă vă clătiți gura cu el, în 4-5 minute substanțele cu gust diferit sunt percepute ca fiind la fel de dulci.

Literatură

Deineka V. I. , Khlebnikov V. A. , Sorokopudov V. N. , Anisimovici I. P. Acid clorogenic în fructe și frunze ale unor plante din familia Berberidaceae // Chimia materiilor prime vegetale: jurnal. - 2008. - Nr. 1 . - S. 57-61 .
Zelepukha S.I. Proprietățile antimicrobiene ale plantelor alimentare . - Kiev: Naukova Dumka, 1973. - 192 p.
Levitsky A. P. , Vertikova E. K. , Selivanskaya I. A. Acid clorogenic: biochimie și fiziologie // Microbiologie și biotehnologie: jurnal. - 2010. - Nr. 2 . - S. 6-20 .
Chumakov S.S. Despre posibilele mecanisme de stimulare a fertilizării plantelor fructifere // Jurnalul științific al KubGAU: jurnal. - 2012. - Nr 83(09) .
Shapovalova I. E , Fedyakina Z. P. Acid clorogenic — potențialul antioxidant al semințelor de floarea soarelui // Probleme moderne și modalități de soluționare a acestora în știință, transport, producție și educație. — 2013.
Suruku B. Sinteza acizilor clorogenici și a lactonelor acidului clorogenic . — 2011.

Lectură pentru lecturi suplimentare

Siswanto, F.M., Sakuma, R., Oguro, A., & Imaoka, S. (2022). Acizii clorogenici activează Nrf2/SKN-1 și prelungește durata de viață a Caenorhabditis elegans prin calea Akt-FOXO3/DAF16a-DDB1 și activarea DAF16f. Jurnalele de Gerontologie: Seria A. glac062 PMID 35279029 doi : 10.1093/gerona/glac062 Reducerea genei WDR23 , dar nu Keap1 , a abolit efectele acidului clorogenic asupra activării Nrf2 , o proteină care protejează celulele stresului oxidativ din organism .