Chromon | |
---|---|
General | |
Nume sistematic |
Chrome-4-el |
Nume tradiționale | 4-Cromon; 1,4-benzopironă; 4H - Crom-4-onă; Benzo-y-pironă; 1-benzopiran-4-onă; 4H - Benzo( b )piran-4-onă |
Chim. formulă | C9H6O2 _ _ _ _ _ |
Proprietăți fizice | |
Stat | cristale incolore |
Masă molară | 146,145 g/ mol |
Proprietati termice | |
Temperatura | |
• topirea | 59°C |
• fierbere | 239°C |
Proprietăți chimice | |
Constanta de disociere a acidului | -2,0 (acid conjugat) |
Solubilitate | |
• in apa | Solubil cu moderație |
• în cloroform | solubil |
• în etanol | solubil |
• în dietil eter | solubil |
Clasificare | |
Reg. numar CAS | 491-38-3 |
PubChem | 10286 |
Reg. numărul EINECS | 207-737-9 |
ZÂMBETE | O=C1C=COc2ccccc12 |
InChI | 1/C9H6O2/c10-8-5-6-11-9-4-2-1-3-7(8)9/h1-6HOTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYAY |
RTECS | GB7887000 |
CHEBI | 72013 |
ChemSpider | 9866 |
Siguranță | |
LD 50 | 91 mg/kg (șoareci, ip) |
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Fișiere media la Wikimedia Commons |
Cromonul (sau benzo-4-pirona ) este un compus organic heterociclic, un derivat al benzopiranului cu o grupare ceto în poziția 4 a inelului piran. Cromonul este baza structurii flavonoide ; în plus, derivații de cromon care nu sunt flavonoide sunt obișnuiți în lumea plantelor și a bacteriilor. Chromon este considerat un element promițător pentru căutarea de noi substanțe farmaceutice. [unu]
Numele „cromon” a fost folosit pentru prima dată de M. Bloch și S. Kostanetsky pentru a descrie compuși naturali colorați care conțin un fragment de benzopiran-4-one în structură. [2] Cromonul nesubstituit a fost obținut pentru prima dată de S. Ruemann și H. Stapleton în 1900 prin piroliza acidului 2-cromonecarboxilic, obținut, la rândul său, de către aceștia din acidul fenoxifumaric. [3]
În spectrul UV al cromonului, maximele de absorbție sunt observate la 245 (ɛ=10000) și 297 (ɛ=6460) nm, în spectrele IR ale cromonului, banda de absorbție la 1660 cm - 1 corespunde vibrațiilor de întindere ale carbonilului. grupa [4] . Majoritatea cromonilor fluoresc galben sau galben-verde sub lumina UV. Intensitatea fluorescenței este sporită sub influența vaporilor de amoniac sau după tratamentul cu soluții alcoolice de alcalii. Spre deosebire de cumarine, cromonii sporesc fluorescența în lumina UV după tratamentul cu acid sulfuric.
În spectrele RMN 1H și 13C ale cromonului în deuterocloroform, se observă următoarele semnale (în ppm): [5]
În spectrul de masă al cromonului, în plus față de ionul molecular M +. cu m/z 146, se observă vârfuri ale produselor de fragmentare, însoțite de eliberarea unei molecule de acetilenă, apoi două molecule de CO conform schemei: [6]
O metodă convenabilă pentru obținerea cromonului se bazează pe reacția o-hidroxiacetofenonei cu dimetilformamidă dimetilacetal în xilen la reflux cu distilarea simultană a metanolului rezultat. Enaminocetona rezultată este ciclizată la cromon sub acțiunea unei soluții apoase de acid sulfuric la 100°C. [7]
Din punct de vedere istoric, metodele de sinteză prin condensări folosind derivați de o-hidroxiacetofenonă sunt, de asemenea, utilizate pe scară largă pentru a obține cromoni substituiți 2 și 3, dar multe alte abordări ale sintezei lor sunt cunoscute până în prezent. [8] [9] [10] Reacția lui Kostanetsky este de mare importanțăși rearanjarea Baker-Venkataraman
Cu acizi puternici (de exemplu, percloric), cromonul formează săruri de piriliu(chromilia) galben lămâie: [11]
Când o soluție de benzen de cromon este iradiată cu lumină UV, aceasta se dimerizează, formând un produs cap-coadă: [12]
Cromonul reacționează destul de ușor cu mulți nucleofili. Aceste reacții au loc cel mai adesea în poziția C(2) și sunt însoțite de deschiderea inelului piron. Astfel, o soluție rece de hidroxid de sodiu transformă în mod reversibil cromonii în săruri ale derivaților fenolici aciclici corespunzători ca urmare a unui atac asupra poziției C(2). Produșii de reacție cu alcalii concentrați sunt de obicei de culoare violet-roșu.
În condiții mai severe, se observă distrugerea fragmentului lateral 1,3-dicarbonil al unui astfel de derivat de fenol (transformarea inversă a condensării Claisen ).
Interacțiunea cu binucleofilii, de exemplu, hidrazina , are loc printr-un atac la poziția C (2), deciclizare și un atac secundar la C (4) cu formarea unui pirazol 5-substituit :
Derivații de cromon se disting de derivații de cumarină prin reacția de cuplare azo , de exemplu cu acid sulfanilic diazotizat. Deși cromonii din lumina ultravioletă filtrată se caracterizează prin fluorescență asemănătoare unor cumarine, aceștia formează o culoare galben deschis în soluțiile cu reactivi diazo, iar această reacție nu este detectată deloc pe hârtie, în timp ce produsele interacțiunii cumarinelor cu sărurile de diazoniu au o culoare stabilă, care, în În funcție de structura reactivului cumarină și diazo, se poate schimba de la portocaliu la roșu. [13] Spre deosebire de flavonoide, cromonii nu dau culoare cu un amestec de acizi boric și citric. [unsprezece]
Când interacționează cu o soluție apoasă 0,1% de acetat de uranil, cromonii, în funcție de structură, formează soluții colorate (portocaliu, roșu, violet) sau un precipitat galben.
Cromonii substituiți sunt larg răspândiți în natură. În timpul zilei cu produse vegetale, o persoană consumă aproximativ 140-190 mg diverși derivați cromonici, în principal flavonoide [14] . Multe flavonoide, precum și derivații de cromon izolați din plante și ciuperci inferioare, au activitate antitumorală, fungicidă, antioxidantă, vitamina P și alte tipuri de activitate biologică. Derivații de cromon sintetici sunt utilizați și ca produse farmaceutice.
Heterocicluri oxigenate | |
---|---|
Trinom | |
Cuaternar | |
Cu cinci membri |
|
Cu șase membri |
|
Cu șapte membri | Caprolactonă (ε-lactonă) |