Zwitterion ( ion bipolar ; german Zwitter - „ hermafrodit ”) este o moleculă care, fiind în general neutră din punct de vedere electric, are în structura sa grupe funcționale care poartă atât sarcini negative, cât și pozitive. Acestea sunt uneori numite săruri intramoleculare (de exemplu, săruri intramoleculare ale aminoacizilor) și uneori (eronat) compuși ionici dipolari. Unii chimiști se referă la zwitterions numai compuși cu sarcini pe atomi nevecinați, deoarece există și compuși cu sarcini pe atomii vecini (de exemplu, N-oxizi de amine) [1] . Compușii zwitterionici sunt foarte polari și, prin urmare, au, de regulă, o bună solubilitate în solvenți polari (apă,dimetil sulfoxid etc.) și slab - în majoritatea solvenților organici nepolari.
Una dintre cele mai largi clase de compuși zwitterionici sunt betainele - compuși care conțin o grupare oniu încărcată pozitiv și o grupare anioică separată de unul sau mai mulți atomi [2] , printre care se numără ambii compuși naturali care conțin o grupare de amoniu cuaternar (N, N, N-trimetilaminoglicinat - betaină , trigonelină - betaină a acidului N-metilnicotinic etc.), precum și betainele de fosfoniu și sulfoniu .
O clasă specială de betaine sunt compușii mezoionici heterociclici - sydnons și munkhons , în care sarcinile sunt delocalizate în așa fel încât setul de structuri mezomerice să conțină ambele structuri cu sarcini pe atomii învecinați și neînvecinați:
Sidnons MunchonsCompușii zwitterionici includ, de asemenea, iluri - compuși 1,2 -dipolari în care sarcina negativă este localizată pe atomul de carbon, iar sarcina pozitivă este localizată pe heteroatomul vecin , de obicei atomul de azot (iluri ale sărurilor de amoniu), fosfor sau sulf ( iluri de fosfoniu şi sulfoniu) . Ilururile de amoniu sunt complet zwitterionice în natură, cu o singură legătură între atomi cu sarcini diferite, în cazul ilururilor de fosfoniu și sulfoniu, datorită participării orbitalilor d ai heteroatomului, legătura capătă un caracter parțial dublu și structura a unor astfel de iluri este descrisă prin rezonanța dintre formele ilenă și ilide:
Amfoliții sunt molecule în structura cărora există atât grupări acide, cât și bazice care există sub formă de zwitterioni la anumite valori ale pH-ului . Acest pH este denumit punctul izoelectric al moleculei. Amfoliții formează soluții cu proprietăți tampon bune. Datorită capacității de a ioniza selectiv, ele contracarează modificarea pH-ului atunci când se adaugă un acid sau o bază. În prezența acizilor, aceștia preiau protoni, îndepărtându-i pe aceștia din urmă din soluție și contracarează creșterea acidității acesteia. Când se adaugă baze, amfoliții eliberează ioni de hidrogen în soluție, împiedicând creșterea pH-ului și menținând astfel echilibrul acestuia.
Exemple tipice de zwitterionii sunt: