Taurină

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 26 aprilie 2021; verificările necesită 4 modificări .
taurină
General

Nume sistematic		 Acid 2-aminoetansulfonic
Chim. formulă C2H7NO3S _ _ _ _ _ _
Şobolan. formulă H2NC2H4SO3H _ _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 125,14 g/ mol
Densitate 1,734 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 305,0°C
Clasificare
Reg. numar CAS 107-35-7
PubChem 1123
Reg. numărul EINECS 203-483-8
ZÂMBETE   NCCS(=O)(O)=O
InChI   InChI=1S/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6)XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 15891
ChemSpider 1091
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Taurina  este un acid sulfonic format în organism din aminoacidul cisteină [1] . Taurina este adesea menționată ca un aminoacid care conține sulf și nu are o grupare carboxil în moleculă . Este prezent în cantități mici în țesuturile și bila animalelor și oamenilor. Folosit ca supliment alimentar sau ca medicament .

Numele provine de la lat.  taur (taur), deoarece a fost obținut pentru prima dată din bila de bou de către oamenii de știință germani Friedrich Tiedemann și Leopold Gmelin în 1827 [2] .

Proprietăți fizice și chimice

Pulbere cristalină albă, se topește cu descompunere. Să ne dizolvăm bine în apă, este rău - în majoritatea solvenților organici. Molecula de taurină conține o grupare sulfo acidă SO 3 H ( pH 1,5) și o grupare amino bazică NH 2 ( pH 8,74), punctul izoelectric în soluțiile apoase este 5,12 [3] . În condiții fiziologice ( pH 7,3), gradul de ionizare al grupării sulfo este de 100%, gruparea amino este de 96,3%, adică taurina în astfel de condiții există aproape complet sub forma unui zwitterion [4] .

Rolul biologic

Taurina se formează în organism în timpul oxidării enzimatice a grupului sulfhidril SH a cisteinei cu participarea cisteinei dioxigenazei la acidul cisteină sulfinic:

decarboxilarea ulterioară a acidului cisteină sulfinic la hipotaurină:

și oxidarea hipotaurinei la taurină:

Taurina formează conjugați cu acizii biliari în ficat ( acilându-i la grupa amino ), conjugații rezultați (de exemplu, acizii taurocolici și taurodeoxicolici) fac parte din bilă și, fiind agenți tensioactivi , contribuie la emulsionarea grăsimilor în intestin . .

Recent[ clarifica ] S -a stabilit că în creier, taurina joacă rolul unui aminoacid neurotransmițător care inhibă transmiterea sinaptică , are activitate anticonvulsivă și are, de asemenea, un efect cardiotrop . Taurina ajută la îmbunătățirea proceselor energetice, stimulează procesele de vindecare [5] în bolile distrofice și procesele însoțite de o tulburare metabolică semnificativă a țesuturilor oculare.

Majoritatea mamiferelor sunt capabile de biosinteza taurinei, cu toate acestea, la pisici , activitatea sistemului enzimatic care decarboxilează acidul sulfinic cisteină este scăzută, iar pentru ei taurina este un acid sulfonic esențial, a cărui deficiență duce la degenerarea retinei și cardiomiopatie. [6] .

Proprietăți farmacologice

Taurina are un efect retinoprotector, anti -cataractă și metabolic atunci când este administrată local. La expunerea sistemică, taurina nu are doar un efect metabolic, ci are și un efect hepatoprotector, proprietăți cardiotonice și hipotensive [7] [8] .

Există dovezi că taurina promovează formarea de noi celule în hipocamp  , o zonă a creierului asociată cu memoria [9] [10] . De asemenea, promovează regenerarea creierului în leziunile capului închis [11]

Are proprietăți radioprotectoare [12] .

Obținerea

În sinteza industrială a taurinei, materia primă este etanolamina  , un produs al sintezei organice la scară largă.

În prima etapă, etanolamina este esterificată cu acid sulfuric :

Apoi, sub acțiunea hidroxidului de sodiu , sulfatul de etanolamină formează aziridină :

În ultima etapă, acid sulfuros este adăugat la aziridină sub acțiunea sulfitului de sodiu într-un mediu acid:

Principalele capacități de producere a taurinei în prezent (2006) sunt situate în Asia de Sud-Est, nivelul prețurilor variază de la 3 (China) la 5-12 dolari SUA per 1 kg (Europa).

Aplicație

Folosit în medicină și industria alimentară. În ultimii ani, a devenit un ingredient comun în băuturile energizante și produsele de nutriție sportivă , precum și în șampoane.

În medicină

Taurina participă la metabolismul lipidic , îmbunătățește energia și procesele metabolice, face parte din acizii biliari (taurocolici, taurodeoxicolici), care contribuie la emulsionarea grăsimilor din intestin. În sistemul nervos central , acționează ca un neurotransmițător inhibitor și are o anumită activitate anticonvulsivă. Contribuie la normalizarea proceselor metabolice în țesuturile oculare în bolile de natură distrofică.

Sub formă de picături pentru ochi, taurina este utilizată pentru leziunile distrofice ale retinei , inclusiv degenerarea tapetoretină ereditară, distrofia corneei, cataracta senilă, diabetică, traumatică și de radiații și leziunile corneene.

În interior sunt folosite pentru insuficiență cardiovasculară, pentru intoxicații cu glicozide cardiace .

Taurina este adesea introdusă în compoziția medicamentelor complexe. Este principalul ingredient activ din preparatele Dibikor, Taufon, Tautonus [13] , Ergotex, picături pentru ochi japoneze, precum Sante FX NEO [1] .

Supliment alimentar

Este folosit ca una dintre componentele suplimentelor alimentare pentru produsele alimentare ( sucuri , băuturi energizante ), precum și pentru hrana animalelor. Pentru pisici, este un acid sulfonic esențial și trebuie inclus în hrana pentru pisici făcută din ingrediente bogate în taurină.

Taurina face parte din amestecurile de lapte praf pentru hrănirea copiilor.

Efecte secundare

Taurina nu provoacă reacții adverse la un adult sănătos, la doza recomandată (până la 3 grame pe zi). Dar persoanelor cu boli ale rinichilor , tractului gastrointestinal , ulcerului stomacal și ulcerului duodenal nu li se recomandă să utilizeze taurină. [paisprezece]

Note

  1. ↑ 1 2 Taurină (Taurină) . Enciclopedia Medicamentelor și Produselor Farmaceutice . Patent radar. — Instrucțiuni, aplicare și formulă.
  2. ↑ F. Tiedemann, L. Gmelin. Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen  (neopr.)  // Annalen der Physik . - 1827. - T. 85 , nr 2 . - S. 326-337 . - doi : 10.1002/andp.18270850214 .
  3. ↑ Jacobsen, J.; Smith, L.; Biochimia și fiziologia taurinei și a derivaților de taurină. Fiz. Rev. 48; 1968
  4. ↑ Della Corte, L.; Taurina 4: Taurina și țesuturile excitabile; Progrese în medicina experimentală și biologie 483; Presa Plenum; New York, 2000
  5. ↑ Ce sunt procesele reparatorii? Te rog ajuta-ma! - School Knowledge.com . Data accesului: 23 decembrie 2014. Arhivat din original pe 23 decembrie 2014.
  6. ↑ Hilton J. Semnele de biosinteză, funcție și deficiență ale taurinei la pisici. // Can Vet J. - 1988 iulie. — nr. 29(7). - P. 598-599, 601.
  7. ↑ Registrul de stat al medicamentelor. - T. II. Partea 2. Articole clinice și farmacologice tipice (de la 1 aprilie 2009). — M.: Med. consiliu, 2009.  : jurnal.
  8. ↑ Sagara, M., Murakami, S., Mizushima, S. et al. Taurina din probele de urină de 24 de ore este invers legată de riscurile cardiovasculare ale subiecților de vârstă mijlocie din 50 de populații ale lumii. // Taurină. - 2015. - Vol. 9. - P. 623-636.
  9. ↑ Gebara, E., Udry, F., Sultan, S. et al. Taurina crește neurogeneza hipocampului la șoarecii în vârstă Arhivat 30 noiembrie 2020 la Wayback Machine . // Cercetarea celulelor stem. - 2015. - Vol. 14(3). - P. 369-379. — doi : 10.1016/j.scr.2015.04.001
  10. ↑ Toyoda, A., Koike, H., Nishihata, K. și colab. Efectele administrării cronice de taurină asupra expresiei genelor, traducerii proteinelor și fosforilării în hipocampul șobolanului Arhivat 18 iunie 2018 la Wayback Machine . // Taurină. - 2015. - Vol. 9. - P. 473-480. - doi : 10.1007/978-3-319-15126-7_37
  11. ↑ Gu, Y., Zhao, Y., Qian, K. și colab. Taurina atenuează afectarea hipocampului și a corpului calos și îmbunătățește recuperarea neurologică după leziuni ale capului închis la șobolani. // Neuroștiință. - 2015. - Vol. 291. - P. 331-340.
  12. ↑ Olav Albert Christophersen. Protecția la radiații în urma accidentelor nucleare: un studiu al mecanismelor presupuse implicate în acțiunile radioprotectoare ale taurinei în timpul și după expunerea la radiații // Ecologie microbiană în sănătate și boli. - 2012. - Vol. 23, nr. unu.
  13. ↑ Tautonus capsule (link inaccesibil) . Data accesului: 18 noiembrie 2013. Arhivat din original pe 7 aprilie 2015. 
  14. ↑ Andrew Shao, John N. Hathcock. Evaluarea riscului pentru aminoacizii taurină, L-glutamina și L-arginina  // Toxicologie și farmacologie de reglementare: RTP. — 2008-4. - T. 50 , nr. 3 . - S. 376-399 . — ISSN 0273-2300 . - doi : 10.1016/j.yrtph.2008.01.004 . Arhivat din original pe 25 aprilie 2018.
 Aminoacizi
Standard
non-standard
Vezi si