Eridictyol

Eridictyol
General
Chim. formulă C15H12O6 _ _ _ _ _
Clasificare
Reg. numar CAS 552-58-9
PubChem
Reg. numărul EINECS 209-016-4
ZÂMBETE   C1C(OC2=CC(=CC(=C2C1=O)O)O)C3=CC(=C(C=C3)O)O
InChI   InChI=1S/C15H12O6/c16-8-4-11(19)15-12(20)6-13(21-14(15)5-8)7-1-2-9(17)10(18) 3-7/h1-5,13,16-19H,6H2/t13-/m0/s1SBHXYTNGIZCORC-ZDUSSCGKSA-N
CHEBI 28412
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Eriodictiol ((2S)-2-(3,4-Dihidroxifenil)-5,7-dihidroxi-4-cromanonă, cunoscut și sub denumirea de Eriodictiol) este o substanță biochimică naturală din grupa flavonoidelor , aparține clasei de flavonone ( derivați de flavon). ), este o flavononă de mascare amară, un flavonoid este extras din yerba santa ( Eriodictyon californicum ), o plantă originară din America de Nord [1] . Eriodictiolul este una dintre cele patru flavonone găsite în această plantă cu proprietăți de modificare a gustului, celelalte trei fiind homoeriodictiolul, sarea sa de sodiu și sterubina [2] . Eriodictyol se găsește și în ramurile Millettia duchesnei [3] , înEupatorium arnottianum [4] , și glicozidele sale (eriocitrina), în lămâi și măceșe (Rosa canina) [5] .

Activitate biologică

S-a dovedit că are multe efecte farmacologice precum efecte antioxidante, antiinflamatorii și neuroprotectoare, un potențial candidat pentru tratamentul glioblastomului [6] . Eriodictiolul poate suprima eficient carcinogeneza mamară in vitro și in vivo [7] .

Eriodictiolul protejează celulele pielii de fotodaunele induse de UV prin inhibarea căii de semnalizare MAPK și are efecte anti-îmbătrânire asupra pielii [8] . Eriodictyol are potențialul de utilizare ca filtru UV în loțiunile de protecție solară [9] .

Se raportează că eriodictiolul, ca compus cu selectivitate ridicată pentru celulele canceroase prin TNFR1, ar trebui explorat în continuare pentru potențialul său pentru terapia cancerului [10] .

Eriodictiol poate fi un nou profilactic pentru osteoartrita . Cu toate acestea, rezultatele actuale obținute in vitro pot să nu corespundă situației in vivo [11] .

A fost găsit un efect protector al eriodictiolul asupra leziunii renale induse de cisplatină [12] .

Eriodictiolul atenuează inflamația retinei și peroxidarea lipidelor plasmatice menținând în același timp bariera hemato-retiniană la șobolanii diabetici timpurii [13] .

Note

  1. Patricia Kaminski și Richard Katz. Yerba Santa Eriodictyon californicum. Societatea Esenței Florilor.
  2. Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (iulie 2005). „Evaluarea flavanonelor de mascare amare de la Herba Santa (Eriodictyon californicum (H. și A.) Torr., Hydrophyllaceae)”. J. Agric. chimie alimentară. 53(15): 6061-6. doi:10.1021/jf0505170. PMID 16028996 .
  3. Ngandeu F, Bezabih M, Ngamga D, et al. (ianuarie 2008). „Derivați rotenoizi și alți constituenți ai crenguțelor Millettia duchesnei”. Fitochimie. 69(1): 258-63. doi:10.1016/j.phytochem.2007.05.038. PMID 17640692 .
  4. Clavin M, Gorzalczany S, Macho A, et al. (iulie 2007). „Activitatea antiinflamatoare a flavonoidelor din Eupatorium arnottianum”. J Etnofarmacol. 112(3): 585-9. doi:10.1016/j.jep.2007.04.007. PMID 17570627
  5. Hvattum E (2002). „Determinarea compușilor fenolici în măceș (Rosa canina) folosind cromatografie lichidă cuplată cu spectrometrie de masă tandem cu ionizare electrospray și detectie cu matrice de diode”. Comunitatea Rapidă. spectrului de masă. 16(7): 655-62. doi:10.1002/rcm.622. PMID 11921243
  6. Feng Lv, Qian Du, Lin Li, Xin Xi, Qinglong Liu. Eriodictyol inhibă migrarea și invazia glioblastomului prin inversarea EMT prin reglarea în jos a căii P38 MAPK/GSK-3β/ZEB1  (engleză)  // Jurnalul European de Farmacologie. — 2021-06-05. — Vol. 900 . — P. 174069 . — ISSN 0014-2999 . - doi : 10.1016/j.ejphar.2021.174069 .
  7. Jianbo He, Hongjuan Fu, Cancan Li, Zhihui Deng, Hui Chang. Eriodictiolul inhibă carcinogeneza mamară prin țintirea circ_0007503 și reprimând calea PI3K/Akt   // Fitomedicină . — 20.07.2022. — Vol. 102 . — P. 154159 . — ISSN 0944-7113 . - doi : 10.1016/j.phymed.2022.154159 .
  8. Muhammad Farrukh Nisar, Tiantian Liu, Mei Wang, Shida Chen, Li Chang. Eriodictyol protejează celulele pielii de fotodeteriorarea indusă de iradierea UVA prin inhibarea căii de semnalizare MAPK  //  Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. — 2022-01-01. — Vol. 226 . — P. 112350 . — ISSN 1011-1344 . - doi : 10.1016/j.jphotobiol.2021.112350 .
  9. Vijisha K. Rajan, TK Shameera Ahamed, K. Muraleedharan. Studii privind filtrarea UV și capacitatea de captare a radicalilor a flavanonei de mascare amară Eriodictyol  //  Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. — 2018-08-01. — Vol. 185 . — P. 254–261 . — ISSN 1011-1344 . - doi : 10.1016/j.jphotobiol.2018.06.017 .
  10. Shibjyoti Debnath, Abhisek Sarkar, Dipanwita Das Mukherjee, Subha Ray, Barun Mahata. Direcția selectivă mediată de eriodictiolul a axei TNFR1/FADD/TRADD în celulele canceroase induce apoptoza și inhibă progresia tumorii și metastazele  //  Oncologie translațională. — 2022-07-01. — Vol. 21 . — P. 101433 . — ISSN 1936-5233 . - doi : 10.1016/j.tranon.2022.101433 .
  11. Yongsheng Wang, You Chen, Ying Chen, Bingkang Zhou, Xiaowei Shan. Eriodictiolul inhibă răspunsul inflamator indus de IL-1β în condrocitele umane din osteoartrita  //  Biomedicine & Pharmacotherapy. — 2018-11-01. — Vol. 107 . - P. 1128-1134 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2018.08.103 .
  12. Cheng-zhen Li, Hai-hong Jin, Hong-xin Sun, Zhong-zhe Zhang, Jia-xin Zheng. Eriodictiolul atenuează leziunea renală indusă de cisplatină prin inhibarea stresului oxidativ și a inflamației  (engleză)  // Jurnalul European de Farmacologie. — 05-02-2016. — Vol. 772 . — P. 124–130 . — ISSN 0014-2999 . - doi : 10.1016/j.ejphar.2015.12.042 .
  13. Claudio Bucolo, Gian Marco Leggio, Filippo Drago, Salvatore Salomone. Eriodictiolul previne anomaliile precoce ale retinei și ale plasmei la șobolanii diabetici induși de streptozotocină  //  Farmacologie biochimică. — 01-07-2012. — Vol. 84 , iss. 1 . — P. 88–92 . — ISSN 0006-2952 . - doi : 10.1016/j.bcp.2012.03.019 .