Propanol-1
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 14 aprilie 2022; verificările necesită 4 modificări .| Propanol-1 | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
propan-1-ol | ||
| Nume tradiționale | alcool propilic, 1-propanol, etil carbinol | ||
| Chim. formulă | C3H7OH _ _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Stat | lichid | ||
| Masă molară | 60,0952 g/ mol | ||
| Densitate | 0,80 g/cm³ | ||
| Vascozitate dinamica | 2,256 * 10 -3 Pa s | ||
| Energie de ionizare | 1.6E−18 J [1] | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | -127°C | ||
| • fierbere | 97,4°C | ||
| • clipește | 72℉ [1] | ||
| Limite de explozie | 2,2% vol. [1] | ||
| Mol. capacitate termică | 147,2 (25°C) J/(mol K) | ||
| Conductivitate termică | 0,16 W/(m K) | ||
| Entalpie | |||
| • educaţie | -302 kJ/mol | ||
| • topirea | 89,43 kJ/mol | ||
| • fierbere | 749,01 kJ/mol | ||
| Coeff. temp. extensii | 0,956 *10 -3 K -1 | ||
| Presiunea aburului | 1,928 (20°C), 6,986 (40°C), 20,292 (60°C), 50,750 (80°C) kPa | ||
| Proprietăți chimice | |||
| Constanta de disociere a acidului | 16 | ||
| Solubilitate | |||
| • in apa | amestecat | ||
| Proprietati optice | |||
| Indicele de refracție | 1,3850 | ||
| Structura | |||
| Moment dipol | 1,68D | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 71-23-8 | ||
| PubChem | 1031 | ||
| Reg. numărul EINECS | 200-746-9 | ||
| ZÂMBETE | CCCO | ||
| InChI | InChI=1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | UH8225000 | ||
| CHEBI | 28831 | ||
| Număr ONU | 1274 | ||
| ChemSpider | 1004 | ||
| Siguranță | |||
| LD 50 | 1870 mg/kg | ||
| NFPA 704 |
3
unu
0 |
||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Alcoolul propilic ( propan-1-ol , 1-propanol , formula chimică - C 3 H 7 OH ) este un alcool monohidric organic . Se găsește în mod natural în cantități mici ca produs de fermentație și este, de asemenea, o componentă a uleiului de fusel . Există un izomer de 1-propanol - alcool izopropilic (propan-2-ol, 2-propanol).
Proprietăți fizice
Un lichid incolor cu miros de alcool, miscibil cu apa și formează un amestec azeotrop cu acesta (bp 87,5-88,0 ° C, 71,8% în greutate de 1-propanol). Solubil în etanol , dietil eter , acetonă , benzen și alți solvenți organici .
Proprietăți chimice
Alcoolul propilic are toate proprietățile chimice ale alcoolilor monohidroxilici primari. Deci poate fi transformat în haloalcani : interacțiunea cu iod și fosfor roșu dă 1-iodopropan cu randament de 80% [2] , în timp ce interacțiunea clorurii de fosfor (III) catalizată de clorură de zinc sau clorură de tionil catalizată de DMF dă 1-cloropropan [ 3 ] .
Interacțiunea 1-propanolului cu acidul acetic în prezența acidului sulfuric duce la formarea acetatului de propil [4] . Fierberea numai cu acid formic timp de o zi dă formiat de propil cu un randament de 65%.
.
Oxidarea dicromatului de potasiu cu acid sulfuric în condițiile de distilare a propanalului care se formează face posibilă obținerea acestuia cu un randament de 50% [5] . Oxidarea mai profundă cu anhidridă cromică dă acid propionic .
Interacțiunea cu metalele alcaline dă propiolații de metal corespunzători. Mai mult, reacția are loc mai puțin intens decât cu alcoolul etilic și mult mai puțin intens decât cu apă.
Obținerea
Metoda de producție în industrie este hidroformilarea etilenei , urmată de hidrogenarea propanalului rezultat :
1-Propanolul este obținut ca produs secundar în timpul fermentației cerealelor în etanol, cu toate acestea, această metodă de producție nu are o importanță industrială deosebită.
Aplicație
1-Propanolul este folosit ca solvent pentru ceară , cerneluri poliamidice, rășini naturale și sintetice, poliacrilonitril; în producția de polietilenă de joasă densitate ; pentru a obține carbometoxiceluloză; ca degresant pentru metale; co-solvent pentru adezivi cu clorură de polivinil; agent de gelifiere și plastifiant pentru folii de acetat de celuloză; agent de alchilare. Este, de asemenea, utilizat pentru sinteza acidului propionic , propionaldehidă, acetat de propil , propilamină , agenți tensioactivi , pesticide și unele produse farmaceutice.
Combustibil
1-Propanolul are un număr octanic ridicat (118) [6] . Cu toate acestea, este prea scump de produs pentru ca acesta să devină un combustibil utilizat pe scară largă.
Toxicologie
Utilizarea alcoolului propilic, precum și a alcoolului etilic, provoacă intoxicație cu alcool . În corpul uman, alcoolul propilic este oxidat la acid propionic , care este mai caustic decât acidul acetic și, prin urmare, toxicitatea alcoolului propilic este mult mai mare decât cea a alcoolului etilic (LD 50 pentru alcoolul propilic 1870 mg/kg, pentru alcoolul etilic). 7060 mg/kg). Pentru metanol , DL50 este de 1500 mg/kg.
MPC de alcool propilic în aerul zonei de lucru este de 10 mg/m 3 (schimbare medie timp de 8 ore) și 30 mg/m 3 (maximum o singură dată) [7] , în aerul atmosferic al așezărilor - nu mai mult de 0,3 mg/ m3 .
Conform [8] pragul de percepție a mirosului ar putea atinge (valoare medie în grup) 540 [9] și chiar 25000 mg/m 3 ; în [10] - 660 mg/m3 (adică de 66 (22) ori mai mare decât MPC).
În 2011, a fost înregistrat un caz mortal de intoxicație cu alcool propilic [11] .
Literatură
- Enciclopedie chimică / Ed.: Knunyants I.L. şi altele.- M . : Enciclopedia sovietică, 1995. - T. 4 (Pol-Trei). — 639 p. — ISBN 5-82270-092-4 .
Note
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0533.html
- ↑ Organicum. Volumul 1. Moscova, Mir, 1992, p. 274
- ↑ Metode de obținere a reactivilor și preparatelor chimice. Moscova, IREA, Numărul 2, 1961, p. 45 (vezi p. 46)
- ↑ Organicum. Volumul 2. Moscova, Mir, 1992, p. 84 (vezi tabelul de la p. 85)
- ↑ Sinteze de preparate organice. Colecția 2. Moscova, Literatură străină, 1949, p. 424
- ↑ Bioalcooli . Biofuel.org.uk . Consultat la 16 aprilie 2014. Arhivat din original pe 16 aprilie 2014.
- ↑ (Rospotrebnadzor) . Nr. 1794. Propan-1-ol (alcool propilic) // GN 2.2.5.3532-18 „Concentrațiile maxime permise (MPC) de substanțe nocive în aerul zonei de lucru” / aprobat de A.Yu. Popova . - Moscova, 2018. - S. 123. - 170 p. - (Reguli sanitare). Arhivat pe 12 iunie 2020 la Wayback Machine
- ↑ Pliska V. și G. Janicek. Die Veranderungen der Wahrnehmungsschwellen - Konzentration der Riechstoffe in Einiger Homologischen Serien (germană) // Heymans Institute of Pharmacology Archives internationales de pharmacodynamie. - 1965. - Vol. 156.—P. 211–216. — ISSN 0003-9780 .
- ↑ Janicek G., V. Pliska și J. Kubátová. Estimarea olfactometrică a pragului de percepție a substanțelor mirositoare cu ajutorul unui olfatometru în flux (cehă) // Československá hygiena. - Praha, 1960. - Vol. 5. - P. 441-447. — ISSN 0009-0573 .
- ↑ William S. Cain. Intensitatea mirosului: diferențe în exponentul funcției psihofizice // Percepție și psihofizică. - Springer-Verlag, 1969. - Noiembrie (vol. 6 ( iss. 6 ). - P. 349–354. - ISSN 1943-3921 . - doi : 10.3758/BF03212789 . Arhivat din original la 30 octombrie 2015.
- ↑ N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC (link nu este disponibil) . Data accesului: 31 iulie 2012. Arhivat din original pe 7 august 2012.
| Alcoolii | |
|---|---|
| (0°) | metanol |
| Alcooli primari (1°) | etanol Propanol n- Butanol izobutanol Alcool amilic hexanol heptanol Alcoolii grasi Octanol (C8) Nonanol (C9) Decanol (C10) Undecanol (C11) Dodecanol (C12) Tetradecanol (C14) Alcool cetilic (C16) |
| Alcooli secundari (2°) |
|
| Alcooli terțiari (3°) |
|