DOB

DOB
General

Nume sistematic
1-(4-bromo-2,5-dimetoxifenil)propan-2-amină
Abrevieri DOB, DOB, bromo-DMA, 4-bromo-DMA
Nume tradiționale 2,5-dimetoxi-4-bromoamfetamina; 1-(2,5-dimetoxi-4-bromfenil)-2-aminopropan; (±)-4 - brom -2,5-dimetoxi- amfetamina ; (±)-4-brom-2,5-dimetoxi-a-metilfenetilamină
Chim. formulă C11H16BrNO2 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat solid
Masă molară 274,15 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 63-65°C
Clasificare
Reg. numar CAS 32156-26-6, 43061-15-0, 43061-16-1, 64638-07-9
PubChem
ZÂMBETE   N[C@H](C)CC1=C(OC)C=C(Br)C(OC)=C1
InChI   InChI=1S/C11H16BrNO2/c1-7(13)4-8-5-11(15-3)9(12)6-10(8)14-2/h5-7H,4,13H2,1-3H3FXMWUTGUCAKGQL-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

DOB (prescurtare de la 2,5 - dime o xy -4- b romoamfetamina ), cunoscută și sub denumirea de bromoamfetamina [1] [2] ( INN ), este o clasă psihedelică de feniletilamine . DOB a fost sintetizat pentru prima dată de biochimistul american A. Shulgin în 1967 [3] .

Obținerea metodelor

Una dintre cele mai ușoare modalități este de a obține DOB de la 2,5-DMA (2,5-dimetoxiamfetamina):

Farmacologie

DOB este un agonist parțial al receptorilor 5 -HT2A , 5 -HT2B și 5 - HT2C [4] . Acțiunea sa psihedelică se datorează agonismului receptorului 5- HT2A . DOB este, de asemenea, un agonist TAAR1 la om [5] .

S-a sugerat că DOB este un promedicament metabolizat în plămâni [3] [6] .

Doze și metode de aplicare

În cartea sa PiHKAL (Phenethylamines I Have Known and Loved) , Shulgin enumeră dozele în intervalul de la 1 la 3 mg. Cu toate acestea, mulți utilizatori raportează efecte vizibile de la doze de până la 0,5 mg . DOB se administrează de obicei pe cale orală . De asemenea , o solutie sterila poate fi utilizata intramuscular sau intravenos .

Izomeri optici

Izomerul „R” este mai activ decât racematul . Izomerul „S” este cel mai puțin activ [3] .

Acțiune

Potrivit lui Shulgin, efectul DOB durează de obicei 18 până la 30 de ore; vârful de acțiune, sau platoul, durează aproximativ 8-12 ore. Substanța a fost descrisă ca o variantă mai clară, mai asemănătoare amfetaminei a LSD - ului, mulți utilizatori remarcând că este mai „dură” în comparație cu LSD-ul.

Acțiunea începe la aproximativ o oră după administrarea medicamentului și crește treptat timp de încă 3-4 ore. Pot exista izbucniri bruște de râs, similare cu efectul marijuanei , dar mai puternice și aproape incontrolabile.

Toxicitate

Toxicitatea DOB nu a fost bine studiată. Shulgin a presupus că doza toxică de DOB ar trebui să fie de aproximativ 1000 de doze eficiente. Există informații că dozele mari de substanță pot provoca vasoconstricție a vaselor extremităților, ceea ce poate duce la cangrenă. [7] Există rapoarte despre dezvoltarea cianozei pielii la persoanele sănătoase atunci când se utilizează doze de medicament de la 3 mg [8] .

A fost raportat un caz de intoxicație fatală cu o concentrație seric de 19 ng/l [9] .

Distribuție

DOB nu este neobișnuit pe piața neagră , adesea vândute în așa-numitele „ștampile” (bucăți dreptunghiulare modelate de carton) sub masca LSD sau mescaline și (relativ rar) sub formă de tablete sub masca MDMA .

Statut juridic

Conform recomandărilor Comitetului Internațional pentru Controlul Narcoticelor, DOB aparține clasei I de substanțe psihotrope interzise [10] .

În Rusia, DOB este inclus în Lista I a Listei de stupefiante , substanțe psihotrope și precursori ai acestora, a căror circulație este interzisă. Substanța este interzisă prin Decretul Guvernului Federației Ruse din 30 iunie 2010 nr. 486 [1] . În sensul articolelor 228, 228.1, 229 și 229.1 din Codul Penal al Federației Ruse, 0,01 g (10 mg) este considerată o dimensiune semnificativă a substanțelor, 0,05 g (50 mg) este mare și 10 g este foarte mare [ 11] .

Note

  1. 1 2 Decretul Guvernului Rusiei din 30 iunie 2010 Nr. 486 Copie de arhivă din 15 aprilie 2016 la Wayback Machine // Legea. RO
  2. ChemSpider - 2,5-Dimethoxy-4-bromoamphetamine Arhivat 14 noiembrie 2017 la Wayback Machine 
  3. 1 2 3 Shulgin Alexander, Shulgin Ann. DOB // „ PiHKAL: O poveste de dragoste chimică ”. - Berkeley: Transform Press, 1991. - ISBN 0-9630096-0-5 .
  4. Ray, TS Psychedelics and the Human Receptorome  // PLoS ONE  : jurnal  . - 2010. - Vol. 5 , nr. 2 . — P.e9019 . - doi : 10.1371/journal.pone.0009019 . — PMID 20126400 .
  5. Cod articol 50034244 . Legarea bazei de date . Preluat la 23 martie 2016. Arhivat din original la 9 decembrie 2017.
  6. Shulgin Întrebați Dr. Shulgin Online: DOB și alte posibile prodroguri (3 mai 2005). Consultat la 13 iunie 2012. Arhivat din original pe 25 iunie 2012.
  7. Bowen, J. Scott, MD; Davis, Gary B., MD; Kearney, Thomas E., PharmD (18.03.1983). „Spasm vascular difuz asociat cu ingestia de 4-bromo-2,5-dimetoxiamfetamina.” JAMA: Jurnalul Asociației Medicale Americane ]. 249 (11): 1477-1479. DOI : 10.1001/jama.1983.03330350053028 .
  8. Intrarea RaveSave DOB Arhivată 22 iulie 2007 la Wayback Machine
  9. Baliková, Marie (04.10.2005). „Supradoză nefatală și fatală DOB (2,5-dimetoxi-4-bromamfetamina)”. Forensic Science International . DOI : 10.1016/j.forsciint.2005.04.022 .
  10. Lista de control INCB . Consultat la 27 aprilie 2006. Arhivat din original la 31 august 2012.
  11. Rezoluția din 1 octombrie 2012 Nr. 1002 privind aprobarea unei cantități semnificative, mari și deosebit de mari de stupefiante și substanțe psihotrope . Consultat la 14 noiembrie 2017. Arhivat din original pe 14 noiembrie 2017.

Link -uri