Nitrați organici

Nitroesteri (O - nitro-compuși , nitrați organici) sunt compuși organici care conțin una sau mai multe grupe -O-NO2 legate printr-o legătură covalentă la un atom de carbon, esteri ai acidului azotic și alcooli .

Proprietăți

Nitroesterii alifatici sunt de obicei lichide incolore sau gălbui ( nitrați de alchil alifatici inferiori , nitroesteri de etilenglicol și glicerol ) sau solide ( tetranitrat de pentaeritritol , nitroceluloze ), ușor solubile în solvenți organici. Nitroesterii sunt predispuși la descompunere în timpul depozitării, impuritățile acide cresc viteza de descompunere. Mulți nitroesteri sunt sensibili la șoc și detonare și sunt capabili de descompunere explozivă.

Spectrele IR conțin benzi la 1272–1282 și 1626–1634 cm – 1 de vibrații simetrice și antisimetrice ale grupului NO 2 ; în raport cu semnalele atomilor de α-hidrogen ai alcoolilor corespunzători.

Sinteză

În industrie, nitrații de alchil se sintetizează prin esterificarea alcoolilor cu acid azotic concentrat, un amestec de nitrare (un amestec de acizi azotic și sulfuric) sau, în cazul alcoolilor sensibili la medii puternic acide, un amestec de acid azotic și anhidridă acetică ; pentru a stabiliza nitrații de alchil formați în timpul reacției, se adaugă uneori uree la amestecul de reacție .

În condiții de laborator, una dintre metodele de obținere a nitraților este reacția halogenurilor de alchil cu nitrații unor metale tranziționale - halogenuri de alchil cu azotat de argint , alil benzii și bromuri de alchil cu HgNO 3 în glim (etilen glicol dimetil eter):

{\mathsf {RHal+MNO_{3}\rightarrow RONO_{2}+MHal}}

O metodă sintetică similară este reacția clorocarbonaților de alchil cu nitrat de argint în piridină :

{\mathsf {ROCOCl{\xrightarrow[{}]{AgNO_{3)}}[ROCONO_{2}]\rightarrow RONO_{2}+CO_{2)))

Nitrații de alchil sunt sintetizați și prin esterificarea alcoolilor cu anhidride mixte ale acizilor azotic și carboxilic (nitrați de acil) sau tetrafluoroborat de nitroniu NO 2 + BF 4 − .

1,2-dinitroesteri pot fi obținuți prin reacția alchenelor cu azotat de taliu Tl(NO 3 ) 3 în pentan :

{\mathsf {RCH{\text{=}}CH_{2}+Tl(NO_{3})_{3}\rightarrow RCH(ONO_{2})CH_{2}ONO_{2))}

Aplicație

Nitroesterii cu cel mai mare tonaj sunt nitrocelulozele , care sunt utilizate pentru producerea de pulberi fără fum și au fost utilizate anterior pe scară largă pentru producerea de celuloid și nitro emailuri .

Mulți nitroesteri sunt folosiți ca explozivi, atât individual, cât și în compoziții. Deci, trinitroceluloza ( piroxilina ) stă la baza pulberilor fără fum , în cazul corditei și balistitelor se gelatinizează cu nitroglicerină și nitroglicol ; aceiasi compusi se gasesc in dinamite .

Pentaeritritoltetranitrat (PETN) este utilizat ca inițiator (cordoane detonante, detonatoare) și exploziv puternic (în proiectilele HEAT).

Unii nitroesteri au găsit utilizare medicală ca agenți antianginosi, în primul rând pentru ameliorarea și prevenirea atacurilor de angină și a altor manifestări ale insuficienței coronariene ; cele mai utilizate în această calitate sunt nitroglicerina și izosorbid mono- și dinitrat .

Literatură

Enciclopedie chimică / Ed.: Knunyants I.L. şi altele.- M . : Enciclopedia sovietică, 1992. - T. 3 (Med-Pol). — 639 p. - ISBN 5-82270-039-8 .
O. Ya. Neiland. Chimie organica. - M . : Şcoala superioară, 1990. - 751 p. - 35.000 de exemplare. — ISBN 5-06-001471-1 .

nitrați organici
Nitrat de acetil (CH 3 COONO 2 ) Nitrat de izopentil ((CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 ONO 2 ) Nitrat de izopropil (CH3 - CH( CH3 ) ONO2 ) Azotat de metil (CH 3 ONO 2 ) Nitrat de guanidină ( C ( NH2 ) 3NO3 ) Azotat de uree ((NH 2 ) 2 CO HNO 3 ) Nitrați de celuloză ([C 6 H 7 O 2 (OH) 3− x (ONO 2 ) x ] n ) Nitroglicerina (O 2 NOCH (CH 2 ONO 2 ) 2 ) Azotat de propil (C 3 H 7 ONO 2 ) Azotat de etil (C 2 H 5 ONO 2 )