Pinena este o terpenă biciclică (monoterpenă) cu compoziţia C10H16 , Mm = 136,24 daltoni . Sunt cunoscuți 3 izomeri care diferă prin poziția dublei legături . Denumirea pinene provine de la cuvântul Pinus - pin (lat.) - aceasta este o componentă importantă a rășinii copacilor de conifere, terebentină ; uleiurile esențiale ale multor plante conțin pineni. Pinenele sunt bine recunoscute de insecte și sunt un regulator important al comunicării lor chimice (vezi chemorecepția ).
Denumirea sistematică a pinenilor:
Pinenele sunt lichide incolore cu miros de ac de pin , foarte solubile în solvenți organici nepolari și insolubile în apă. Se oxidează în aer, transformându-se într-un ulei galben vâscos.
| Compus | T pl , °С | T balot , °С | Densitate, g / cm 3 (la 20 ° C) |
Indicele de refracție n 20D _ [unu] |
Rotație specifică [α] 20D _ [1] , grade ml g −1 dm −1 |
|---|---|---|---|---|---|
| α-pinen | (−75,5) | 156,2 | 0,8582 | 1,4658 | (+52,4) |
| β-pinenă | (−62,2) | 164,0 | 0,8694 | 1,4762 | (−24,0) |
| (±)-δ-pinen | 157-159 | 0,8636 | 1,4656 | ||
| (−)-δ-pinen | 156-157 | 0,8590 | 1,4667 | (−6,2) |
Pinenele sunt foarte reactive. Cu încălzire ușoară sau în prezența negru de platină , β-pinenul se transformă ușor în α-pinen. Când sunt încălzite la 250 ° C, α- și β-pinena sunt transformate în principal în dipentenă , la temperaturi de peste 400 ° C, α-pinena izomerizează în alocimenă și dipentenă, iar β-pinenă în mircenă . Când sunt încălzite peste 700°C, pentenele sunt transformate în izopren și hidrocarburi aromatice.
Hidrogenarea pinenelor conduce la pinan (2,6,6-trimetil[3.3.1]heptan. Hidrogenarea ușoară (negru de platină, temperatura camerei) produce în principal cis -pinan, în timp ce hidrogenarea dură produce un amestec de cis- și trans -pinani.
În prezența catalizatorilor acizi ( P 2 O 5 , BF 3 , TiO 2 ), pinele polimerizează - sub acțiunea acizilor organici și anorganici diluați se transformă în dipentenă, terpinolen , terpinen , terpineol , hidrat de terpină , în prezența TiO 2 la 150°C se izomerizează în camfenă .
Când este oxidat cu oxigenul atmosferic, α-pinena este transformată într-un amestec de compuși care conțin oxigen, în principal verbenol și verbenonă .
Când se adaugă clorură de hidrogen la α-pinenă, se formează 2-cloropinan instabil, care se rearanjează în clorură de bornil și clorură de fenchil.
α- și β-pinena sunt formate din geranil pirofosfat , prin ciclizarea linalil fosfatului .
Pinenele sunt o componentă importantă pentru sinteza camforului și a multor alte substanțe, adesea transformarea pinenelor se realizează prin oxidare folosind catalizatori selectivi .
Terebentina și mai rar α- și β-pinele sunt folosite ca solvenți pentru lacuri și vopsele, materii prime pentru producerea uleiului de pin , rășini politerpenice , terpineol și substanțe aromatice. β-Pinena este folosită pentru a sintetiza mircenul .