Limonene

D - Limonen și L - Limonen
 
Molecule de D- și L -limonen
General

Nume sistematic		 1-metil-4-izopropenilciclohexenă-1
Nume tradiționale R-Limonen și S-limonen, dipentenă (pentru amestec racemic)
Chim. formulă C10H16 _ _ _
Proprietăți fizice
Stat lichid
Masă molară 136,24 g/ mol
Densitate 0,8411 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -74,25°C
 •  fierbere 175,5-176,5°C
 •  clipește 42°C
 •  aprindere 237°C
 •  aprindere spontană 255°C
Presiunea aburului 139,6 Pa (la 20 °C)
Proprietăți chimice
Rotație 87-102°
Proprietati optice
Indicele de refracție 1,4720 pentru D -limonen 1,4717
pentru L -limonen
(la 21°C)
Clasificare
Reg. numar CAS 5989-27-5
PubChem 22311
Reg. numărul EINECS 231-732-0
ZÂMBETE   CC1=CCC(CC1)C(=C)C
InChI   InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4.10H,1.5-7H2.2-3H3XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N
RTECS GW6360000
CHEBI 15384
ChemSpider 20939
Siguranță
LD 50 5 g/kg (șobolani, oral)
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori 2 unu 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Limonen  - 1-metil-4-izopropenilciclohexen-1, o hidrocarbură din grupa terpenelor .

Surse și aplicații

Există sub formă de două forme optic active - enantiomeri și sub formă de amestec racemic , care anterior era considerat o substanță (dipentenă). Conținut în multe uleiuri esențiale (în uleiuri esențiale de citrice până la 90% D -limonen) și în terebentină (4-6% dipentenă în terebentină din rășină de pin silvestris Pinus sylvestris ). De asemenea, găsit în coaja de portocale și lămâi, de exemplu, uleiul esențial de coajă de lămâie conține aproximativ 65% (R)-(+)-limonen [1] , iar uleiul esențial de coajă de portocală conține mai mult de 90% [2] .

D -limonen ( ( R ) -enantiomer ) are unmiros de citrice și este folosit ca agent de aromatizare în parfumuri și în industria aromelor . Miros L -limonen ( ( S ) -enantiomer) are un miros pronunțat de ac de pin, acest enantiomer este folosit și ca parfum. Sunt discutateposibilele saleproprietăți anticancerigene [3] .

Proprietăți chimice

Când sunt încălzite la 300 ° C , formele optic active de limonen racemizează în dipentenă, la temperaturi ridicate (trecând vaporii unei substanțe peste o suprafață metalică fierbinte) se descompune pentru a forma izopren .

Limonenul este oxidat la poziția alil a nucleului ciclohexenului la carvonă , cu toate acestea, în industrie, carvona este sintetizată din limonen prin nitrozare cu clorură de nitrozil , urmată de hidroliza carvonoximei rezultate . Dehidrogenarea limonenului în prezența sulfului duce la formarea cimenului .

Biosinteza

Limonenul se formează din geranil fosfat prin ciclizarea unui carbocation intermediar .

Vezi și

Note

  1. ↑ Eintrag zu Zitronenöl. În: Rompp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. iunie 2014
  2. ↑ Eintrag zu Limonen. În: Rompp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. iunie 2014.
  3. ↑ Jingyi Zhou, Maria Azrad, Lingyan Kong. Efectul limonenului asupra dezvoltării cancerului la modelele de rozătoare: o revizuire sistematică  // Frontiere în sistemele alimentare durabile. - 2021. - V. 5 . — ISSN 2571-581X . - doi : 10.3389/fsufs.2021.725077/full .