Proline

Proline
General
Nume sistematic	Acid L-pirolidin-2 - carboxilic
Abrevieri	Pro, Pro, P CCU,CCC,CCA,CCG
Chim. formulă	C5H9NO2 _ _ _ _ _
Şobolan. formulă	C5H9NO2 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară	115,13 g/ mol
Densitate	1,35-1,38 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	221°C
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului	1,99 10,60
Punct izoelectric	6.3
Clasificare
Reg. numar CAS	[147-85-3]
PubChem	614
Reg. numărul EINECS	205-702-2
ZÂMBETE	C1CCNC1C(=O)O
InChI	InChI=1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4.6H,1-3H2,(H.7.8)ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TW3584000
CHEBI	26271
ChemSpider	594
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Prolina ( acidul pirolidin-α-carboxilic ) este un aminoacid heterociclic , în care atomul de azot face parte dintr-o amină secundară, și nu primară (în legătură cu care este mai corect să se numească prolina iminoacid ) [1] . Există în două forme optic izomerice , L și D și, de asemenea, ca racemat .

L-prolina  este unul dintre cei douăzeci de aminoacizi proteinogeni. Se crede că prolina face parte din proteinele tuturor organismelor. Principala proteină a țesutului conjunctiv  , colagenul , este deosebit de bogată în prolină . În compoziția proteinelor, atomul de azot din molecula de prolină nu este legat de atomul de hidrogen, astfel încât gruparea peptidică X-Pro nu poate fi un donor de hidrogen în timpul formării unei legături de hidrogen . Posedând o structură conformațional rigidă, prolina îndoaie puternic lanțul peptidic. Regiunile proteinelor bogate în prolină formează adesea structura secundară a helixului de poliprolină de tip II.

Istorie

În forma sa pură, prolina a fost obținută pentru prima dată în 1900 de chimistul organic german Richard Wilstetter , care a obținut acest aminoacid în studiul n-metilprolinei. Un an mai târziu, un alt chimist german, Franz Fischer , a publicat o schemă pentru sinteza prolinei din esterul propilmalonic ftalimidă și a dat, de asemenea, numele substanței din cuvântul " pirolidină ", ​​al cărei miez este inclus în molecula de prolină. [2] [3] .

Proprietati fizice si chimice.

Este un cristal incolor, ușor solubil în apă, care se topește la aproximativ 220 °C. De asemenea, bine solubil în etanol , mai rău în acetonă și benzen , insolubil în dietil eter .

În organism, prolina este sintetizată din acidul glutamic .

Prolina, ca și hidroxiprolina , spre deosebire de alți aminoacizi, nu formează purpura lui Rueman cu ninhidrina [4] [5] [6] , dar dă o culoare galbenă.

În compoziția colagenului, prolina, cu participarea acidului ascorbic, este oxidată la hidroxiprolină. Reziduurile alternante ale moleculei de prolină și hidroxiprolină contribuie la crearea unei structuri stabile de colagen cu trei elice , care conferă moleculei rezistență.

Sinteza de laborator a prolinei

Un amestec racemic de L- și D-prolină poate fi obținut din esterul dietilic al acidului malonic și acrilonitril [7] :

Note

1. ↑ Kukhta V.K., Oletsky Z.I., Taganovich A.D. Chimie biologică: manual / ed. A. D. Taganovich - Minsk: Asar, M .: Editura BINOM, 2008. - 8 p.
2. ↑ Proline . Arhivat din original pe 27 noiembrie 2015. (nedefinit)
3. ↑ Proline . Dicționarul de patrimoniu american al limbii engleze, ediția a 4-a . Data accesului: 6 decembrie 2015. Arhivat din original pe 15 septembrie 2015. (nedefinit)
4. ↑ Ruhemann, Siegfried (1910). „Di- și Tri-cetone ciclice” . Jurnalul Societății Chimice, Tranzacții . 97 : 1438-1449. DOI : 10.1039/ct9109701438 .
5. ^ West, Robert (1965). „Siegfried Ruhemann și descoperirea ninhidrinei” . Journal of Chemical Education . 42 (7): 386-388. DOI : 10.1021/ed042p386 .
6. ↑ Ruhemann, S. (1910). Hidrat de tricetohidrindenă . Jurnalul Societății Chimice, Tranzacții . 97 : 2025-2031. DOI : 10.1039/ct9109702025 .
7. ↑ Vogel Practical Organic Chemistry ediția a 5-a