Asparagină

Asparagină
General

Nume sistematic		 Acid 2-amino-3-carbamoilpropanoic
Abrevieri Asn, Asn, N
AAU,AAC
Nume tradiționale asparagină
Chim. formulă HOOC-CH( NH2 ) -CH2 - CONH2
Şobolan. formulă C4H8N2O3 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat solid
impurităţi L, D, LD
Masă molară 132,12 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 220 monohidrat, 233 L, 182 LD
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului 2.02 și 8.84
Solubilitate
 • in apa solubil în apă
Rotație + 21°
Punct izoelectric 5.41
Clasificare
Reg. numar CAS [70-47-3]
PubChem 236
Reg. numărul EINECS 221-521-1
ZÂMBETE   N[C@@H](CC(N)=O)C(O)=O
InChI   InChI=1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1.5H2,(H2.6.7)(H.8.9)DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 22653
ChemSpider 231
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori 0 unu 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Asparagina ( ing.  Asparagina ; abrevieri acceptate: Asn , Asn , N ) este o amidă a acidului aspartic (acid 2-amino-butanamid-4-oic , Asx sau B ). Unul dintre cei mai comuni 20 de aminoacizi de origine naturală. Codonii lor sunt AAU și AAC.

Istorie

Asparagina a fost izolată din sucul de sparanghel ( lat.  Asparagus ) în 1806 de către chimistul francez Louis-Nicolas Vauquelin și asistentul său Pierre Jean Robiquet , devenind primul aminoacid derivat din om . Sparanghelul se găsește în cantități mari în sparanghel, de unde și numele.

Câțiva ani mai târziu, în 1809, Robiquet a descoperit din nou o substanță asemănătoare asparaginei în rădăcina lemnului dulce , apoi Auguste-Arthur Plisson în 1828 a confirmat acest lucru.

Structura betainei

Asparagina formează cu ușurință o sare internă- betaină .

Datorită prezenței unui centru chiral, există doi enantiomeri (S) și (R) implicați în construcția proteinelor și amestecuri ale acestora, până la un amestec cu o cantitate egală - racemat .

Deoarece în asparagină ramurile laterale sub formă de grupă carboxamidă pot forma legături de hidrogen cu lanțul peptidic, reziduurile aspartice se găsesc adesea la începutul și la sfârșitul lanțului peptidic, ceea ce este caracteristic atât pentru helix alfa , cât și pentru foile β . Rolul său poate fi descris ca „blocarea” legăturilor de hidrogen prin interacțiunea cu grupuri terminale care altfel s-ar putea lega de lanțul polipeptidic principal. Glutaminele cu o grupare metilen suplimentară au o entropie conformațională mai mare, ceea ce le face mai puțin utile în acest sens. Asparagina asigură, de asemenea, reacții de glicozilare cu formarea de glicani N -legați (vezi glicoproteine ).

Proprietăți

Ambele forme de asparagină sunt cunoscute încă din secolul al XIX-lea. L-asparagina este dulce, în timp ce D-asparagina este amară. Zahărul găsit în alimente atunci când este încălzit [1] cu asparagină formează acrilamidă  , un potențial cancerigen .

Fiind în natură

Asparagina este un aminoacid neesențial (nu este necesar în dietă), ceea ce înseamnă că o persoană îl poate sintetiza prin căi metabolice majore . Se gaseste in cantitati semnificative in surse animale ( lapte , zer , carne , pasare, oua , peste , fructe de mare) si vegetale ( sparanghel , rosii , leguminoase , nuci , seminte, soia , cereale integrale) .

În celulele vii, este prezent sub formă liberă și ca parte a proteinelor . Prin formarea asparaginei din acidul aspartic , amoniacul toxic este legat în organism .

Biosinteza

Precursorul asparaginei este oxalacetatul . Oxaloacetatul este transformat în aspartat de către enzima transaminaza , care transferă gruparea amino de la glutamat la oxalacetat, rezultând formarea de α-cetoglutarat și aspartat. Și formarea de asparagină, AMP , glutamat și pirofosfat din aspartat, glutamină și ATP este catalizată de asparagin sintetaza. În această reacție, ATP activează aspartatul, formând formil-β-aspartil-AMP, iar glutamina dă o grupare amino, care reacționează cu β-aspartil-AMP, formând asparagină și AMP liber .

Împărțire

L-asparaginaza hidrolizează gruparea amidă, formând aspartat și amoniac. Aspartatul este un aminoacid glucogen. Transaminaza transformă aspartatul în oxaloacetat, care poate fi utilizat în continuare în ciclul acidului tricarboxilic sau gluconeogeneză .

Mirosul caracteristic de urină al unor oameni după ce au consumat sparanghel a fost atribuit diverșilor metaboliți ai asparaginei [2] .

Funcția

Asparagina este necesară pentru funcționarea normală a sistemului nervos. De asemenea, joacă un rol important în sinteza amoniacului.

Note

  1. ↑ The ubicuous Maillard reaction Arhivat 30 mai 2015 la Wayback Machine // Chemistry and Life No. 2, 2012.
  2. ↑ S.C. Mitchell (2001). „Idiosincrazii alimentare: sfeclă roșie și sparanghel”. Drug Metabolism and Disposition 29: 539-534. Preluat la 18 ianuarie 2010.
  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii
 Aminoacizi
Standard
non-standard
Vezi si