Acid sorbic

Acid sorbic
General
Nume sistematic	acid trans,trans -2,4-hexadienoic
Nume tradiționale	acid sorbic
Chim. formulă	C6H8O2 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat	cristale albe
Masă molară	112,1265 ± 0,006 g/ mol
Densitate	1,204 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	134°C
•  fierbere	228 °C (cu descompunere) (153 °C la 50 mmHg)  °C
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului	4,77 (la 25°C)
Solubilitate
• in apa	0,16 (20°C)
Clasificare
Reg. numar CAS	110-44-1
PubChem	643460
Reg. numărul EINECS	203-768-7
ZÂMBETE	CC=CC=CC(O)O
InChI	InChI=1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N
Codex Alimentarius	E200
CHEBI	38358
ChemSpider	558605
Siguranță
LD 50	7360 (șobolani, oral)
Toxicitate	usor toxic, irita mucoasele
NFPA 704	unu 2 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Acidul sorbic (din lat.  Sorbus  - „cenusa de munte”) este un compus organic , acid trans, trans-2,4-hexadienoic, folosit ca conservant alimentar . Este o substanta solida incolora (cristale), usor solubila in apa si usor de sublimabil cu formula chimica . Acidul sorbic a fost izolat pentru prima dată din boabele necoapte de Sorbus aucuparia (cenusa de munte), de unde și numele.

Înregistrat ca aditiv alimentar E200 .

Istorie

Acidul sorbic a fost izolat în 1859 de către A. V. Hoffman prin distilarea uleiului de cenușă de munte [1] . Hoffmann a transformat acidul parasorbic în acid sorbic prin hidroliză . Activitatea sa antimicrobiană a fost descoperită la sfârșitul anilor 1930 și 1940, iar acidul sorbic a devenit disponibil comercial la sfârșitul anilor 1940 și 1950. Începând cu anii 1980, acidul sorbic și sărurile sale au fost utilizate ca inhibitori de Clostridium botulinum în produsele din carne ca înlocuitor pentru utilizarea nitriților , care pot produce nitrozamine cancerigene [2] .

Proprietăți

Cu un pKa de 4,76 , acidul sorbic este la fel de acid ca acidul acetic .

Acidul sorbic și sărurile sale, în special sorbatul de potasiu (E202) și sorbatul de calciu, sunt agenți antimicrobieni adesea folosiți ca conservanți în alimente și băuturi pentru a preveni dezvoltarea mucegaiului , drojdiei și ciupercilor . În general, sărurile sunt preferate formei acide deoarece sunt mai solubile în apă, dar forma activă este acidul. pH -ul optim pentru activitatea antimicrobiană este sub pH 6,5. Sorbații sunt utilizați în mod obișnuit în concentrații cuprinse între 0,025% și 0,10%. Cu toate acestea, adăugarea de săruri de sorbat la alimente va avea ca rezultat o ușoară creștere a pH-ului alimentelor, astfel încât ajustarea pH-ului poate fi necesară pentru a asigura siguranța [3] .

Unele mucegaiuri (în special unele tulpini de Trichoderma și Penicillium ) și drojdii sunt capabile să neutralizeze sorbații prin decarboxilare , formând transpentadien - 1,3 . Pentadiena apare ca un miros tipic de kerosen sau petrol . Alte reacții de detoxifiere includ reducerea la 4 -hexenol și acid 4-hexenoic [4] .

Sinteză

A fost sintetizat pentru prima dată în 1900 de Oskar Döbner prin condensarea Knoevenagel a acidului malonic și a aldehidei crotonice în piridină [5] :

În prezent, acidul sorbic este produs industrial prin condensarea cetenei cu aldehida crotonică în prezența catalizatorilor acizi (de exemplu, BF3 ), lactona acidului 3 -hidroxihexenoic rezultată este în continuare hidrolizată și deshidratată la acid sorbic.

Aplicație

Este folosit ca aditiv alimentar , aparține grupului de conservanți, este permis în Rusia și țările europene.

Se folosește pentru conservarea și prevenirea mucegaiului băuturilor răcoritoare, sucurilor de fructe, produselor de panificație, de cofetărie (marmeladă, gemuri, marmeladă, creme), precum și a caviarului granulat, brânzeturilor, cârnaților semi-afumati și în producția de lapte condensat pentru a preveni întunecarea acestuia (previne dezvoltarea mucegaiului maro-ciocolat).

De asemenea, este utilizat pentru prelucrarea materialelor de ambalare a alimentelor.

Acidul sorbic poate fi folosit și ca aditiv pentru cauciucul rece și ca intermediar în producerea unor plastifianți și lubrifianți.

Dozaj

• unt, margarine - 30-60 g / 100 kg produs;
• brânzeturi - 60-100 g / 100 kg produs;
• produse din pește - 100-200 g / 100 kg produs;
• cârnați afumati - 200-400 g / 100 kg carne tocată;
• cârnați fierți  - 50-80 g / 100 kg carne tocată;
• varză murată - 100 g / 100 kg produs;
• gemuri, conserve, marmeladă etc. - 50-150 g / 100 kg produs;
• piure de fructe și fructe de pădure - 50-60 g / 100 kg produs;
• suc de mere semifabricat - 50 g / 100 kg produs;
• suc de struguri semifabricat - 50-60 g / 100 kg produs;
• dulciuri, umpluturi de vafe, nuga, praline, ciocolata - 80-150 g / 100 kg produs;
• produse de cofetărie din făină (fără drojdie) - 100-200 g / 100 kg produs;
• semifabricate de cofetărie (aluat) - 200-300 g / 100 kg produs;
• crema de ulei - 200 g / 100 kg produs;
• pâine și produse de panificație - 150-200 g / 100 kg făină.

Securitate

Acidul sorbic și sărurile sale au toxicitate și carcinogenitate foarte scăzute pentru mamifere. DL 50 ei este estimată a fi între 7,4 și 10 g/kg greutate corporală [6] . Acidul sorbic a fost aprobat ca ingredient sigur de Administrația pentru Alimente și Medicamente (FDA), Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară (EFSA) și Comitetul mixt FAO/OMS de experți pentru aditivi alimentari (JECFA).

Acidul sorbic este considerat „ General Recognized as Safe ” (GRAS) de către FDA în SUA ca supliment alimentar uman [7] . Este inclus în Regulamentul Comisiei (UE) nr. 231/2012 ca aditiv alimentar sigur și este clasificat ca „Aditivi, alții decât coloranții și îndulcitorii” [8] . Conform JECFA, doza zilnică acceptabilă (DZA) de acid sorbic este de 25 mg/kg greutate corporală [9] .

Un raport din 2008 a arătat că acidul sorbic poate provoca reacții alergice precum dermatita [10] .

Vezi și

• Suplimente nutritive
• Aditivi alimentari E200-E299 : un grup de conservanți

Literatură

• Luke E., Yager M. Conservanți în industria alimentară: proprietăți și aplicații. Sankt Petersburg: GIORD, 1998.

Note

1. ↑ Hofmann, A. W. (1859). „Neue flüchtige Säure der Vogelbeeren” [Noul acid volatil al fructelor de rowan]. Annalen der Chemie und Pharmacie ]. 110 (2): 129-140. DOI : 10.1002/jlac.18591100202 . Hofmann a numit acid sorbic la p. 133: „Ich schlage für die krystallinische Säure den Namen Sorbinsäure vor, wodurch ein alter Name der in den Vogelbeeren gefundenen Aepfelsäure neue Bedeutung gewinnt”. (Pentru acidul cristalin, sugerez denumirea de „acid sorbic”, prin care o denumire veche a acidului malic care se găsește în boabele de rowan capătă un nou sens.)
2. ↑ Sisteme antimicrobiene alimentare naturale  / AS Naidu. - 2000. - P. 637. - ISBN 0-8493-2047-X .
3. ↑ Acid sorbic (E200) - Prezentare generală, utilizări, efecte secundare și multe altele . HealthKnight (21 mai 2022). Preluat: 4 august 2022. (nedefinit)
4. ↑ Kinderlerer JL, Hatton P.V. (1990). „Meboliții fungici ai acidului sorbic”. Food Addit Contam . 7 (5): 657-69. DOI : 10.1080/02652039009373931 . PMID  2253810 .
5. ↑ Jie Jack Li, EJ Corey . Nume Reacții pentru Omologare, p. 480.
6. ↑ Erich Lück, Martin Jager, Nico Raczek (2000), Acid sorbic , Enciclopedia de chimie industrială a lui Ullmann , Weinheim: Wiley-VCH, ISBN 3527306730 , DOI 10.1002/14356007.a24_507 . 
7. ↑ CFR - Codul Regulamentelor Federale Titlul 21 . FDA . Data accesului: 14 octombrie 2022. (nedefinit)
8. ↑ Regulamentul (UE) nr. 1129/2011 al Comisiei din 11 noiembrie 2011 de modificare a anexei II la Regulamentul (CE) nr. 1333/2008 al Parlamentului European și al Consiliului prin stabilirea unei liste a Uniunii de  aditivi alimentari .
9. ↑ Organizația Mondială a Sănătății. ACID SORBIC  //  Comitetul mixt FAO/OMS de experți pentru aditivi alimentari.
10. ↑ A. Grange-Prunier, M. Bezier, G. Perceau, P. Bernard. [Dermatită de contact cu tutun cauzată de sensibilitatea la acidul sorbic ] // Annales De Dermatologie Et De Venereologie. — 2008-02. - T. 135 , nr. 2 . — p. 135–138 . — ISSN 0151-9638 . - doi : 10.1016/j.annder.2007.05.001 .