Acid ferulic

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 7 noiembrie 2016; verificarea necesită 21 de modificări .
acid ferulic
Nume sistematic acid 3-metoxi-4-hidroxicinamic
Alte nume acid 3-metoxi-4-hidroxifenilpropenoic, acid 3-metoxi-4-hidroxicinamic
Formulă empirică C10H1004 _ _ _ _ _
Aspect substanță cristalină
Proprietăți
Masă molară 194,186 g / mol
Temperatură de topire 170°C
Clasificare
Număr de înregistrare CAS 1135-24-6
Număr de înregistrare EINECS 214-490-0
PubChem 445858
codul InChi 1/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6.11H,1H3,(H,12.13)/ p-1 /b5-3+
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori unu 2 0
Acolo unde nu sunt indicate, datele sunt date în  condiții standard  (25 °C, 100 kPa).

Acidul ferulic (acid 3-metoxi-4-hidroxicinamic) este un acid carboxilic aromatic nesaturat , un reprezentant al acizilor hidroxicinamici . Numele a fost dat numelui genului de plante Ferula ( Ferula ) din familia Umbelliferae .

Proprietăți

Substanță cristalină albă sau bej deschis, solubilă în apă fierbinte, etanol , puțin solubilă în dietil eter , benzen .

Datorită prezenței unei duble legături în restul de acid propenoic și a unei grupări hidroxil în nucleul aromatic , acesta intră cu ușurință în reacții cu radicali liberi , formând un radical fenoxil stabil, care contribuie la terminarea acestor reacții [1] .

Capabil de izomerie cis-trans . Forma trans predomină la plante.

Distribuție

Este omniprezent în plantele superioare . Se formează în timpul metabolismului aminoacizilor fenolici  - fenilalanină și tirozină - prin scorțișoară , acizi p-cumaric și cafeic . Este unul dintre precursorii sintezei ligninei , o componentă a țesuturilor mecanice ale plantelor. Formează punți diferulice între moleculele de polizaharide și lignină din peretele celular al plantei , ceea ce îi crește rezistența. Precursorul imediat al cumarinei este scopoletina .

Sub formă de esteri cu alcooli triterpenici și steroli , face parte din γ-orizanol, o componentă antioxidantă conținută în uleiul de tărâțe de orez [2] .

Pe lângă plante, a fost găsit în miceliul unui număr de ciuperci [3] .

Obținerea

Se obține din materii prime vegetale prin extracție cu solvenți polari ( metanol , etanol , acetonă , dioxan , dietil eter , acetat de etil etc.) sau din sistemele lor bicomponente, urmată de hidroliza acidă, alcalină sau enzimatică a cooligomerilor extrași . 4] .

Posibilă sinteză din vanilină și acid malonic folosind piperidină și piridină ca agent de condensare și solvent [5] .

Metabolism

Biosinteza

Acidul ferulic este sintetizat în plante din acidul cafeic . Reacția este catalizată de cafeat- O -metiltransferaza . [6]

Acizii ferulici și dihidroferulici sunt componente ale peretelui celular al plantei, în care formează legături încrucișate între rețeaua de polimeri de lignină și polizaharide, făcând peretele celular mai rigid . [7]

De asemenea, acidul ferulic este un intermediar în sinteza monolignolilor, monomerilor de lignină și, de asemenea, participă la sinteza lignanilor .

Activitate biologică

Are o gamă largă de proprietăți farmacologice, în special s-au remarcat acțiuni antiinflamatorii, antialergice, antiplachetare, antitumorale, antitoxice, hepatoprotectoare, cardioprotectoare, antibacteriene, antivirale și alte tipuri de acțiune, care se datorează în principal efectului antioxidant . - inhibarea peroxidării lipidelor și inhibarea etapelor radicalilor liberi ale sintezei prostaglandinelor [8] .

Ca componentă antioxidantă, este inclusă în diverse suplimente alimentare , precum și în produse cosmetice.

Tulpinile speciale de drojdie, în special tulpinile utilizate în fabricarea berii de grâu , cum ar fi Saccharomyces delbrueckii ( Toulaspora delbrueckii  ) , transformă acidul ferulic în 4-vinil guaiacol (4-vinil-2-metoxifenol), care oferă berilor precum Weissbier și Wit, neobișnuit parfum de cuișoare. Saccharomyces cerevisiae (drojdie uscată) și Pseudomonas fluorescens pot, de asemenea, transforma acidul trans-ferulic în 4-vinil-2-metoxifenol. Enzima decarboxilază a acidului ferulic a fost izolată din bacteria Pseudomonas fluorescens .

Note

  1. ↑ Perfilova, 2006 .
  2. ↑ Inovații, 2012 .
  3. ↑ Shemshur, 2013 .
  4. ↑ Shemet, 2013 .
  5. ↑ Lastovsky, 1974 .
  6. ↑ Shahadi, Fereidoon; Naczk, Marian. Fenolici în alimente și nutraceutice  (neopr.) . - Florida: CRC Press , 2004. - P. 4. - ISBN 1-58716-138-9 .
  7. ↑ Iiyama, K.; Lam, T.B.-T.; Stone, BA Legături încrucișate covalente în peretele celular  // Fiziologia plantelor  . - Societatea Americană a Biologilor Plantelor , 1994. - Vol. 104 , nr. 2 . - P. 315-320 . — ISSN 0032-0889 . - doi : 10.1104/pp.104.2.315 .
  8. ↑ Dyakov, 2005 .

Literatură