Beta carboline

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 24 aprilie 2020; verificările necesită 6 modificări .

Beta carboline

General
Chim. formulă	C11H8N2 _ _ _ _ _
Şobolan. formulă	9H - pirido [3,4-b]indol
Proprietăți fizice
Masă molară	168,19462 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS	244-63-3
PubChem	64961
Reg. numărul EINECS	205-959-0
ZÂMBETE	c2cncc3nc1ccccc1c23
InChI	InChI=1S/C11H8N2/c1-2-4-10-8(3-1)9-5-6-12-7-11(9)13-10/h1-7.13HAIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	109895
ChemSpider	58486
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

β-Carboline (norgarman) - 9H-pirido[3,4-b] indol . Structura β-carbolinei este baza unui număr de alcaloizi izolați din plante ( harmala , etc.), cunoscuți în mod colectiv sub denumirea de „β-carboline”.

Izomer la a-carbolină (1H-pirido[2,3-b]indol) și y-carbolină (5H-pirido[4,3-b]indol).

Istorie

Alcaloizii β-carboline au fost izolați pentru prima dată din planta Peganum harmala , care a fost folosită în mod tradițional ca emenagog și abortiv în Mijlociu și Africa de Nord . În Amazon, plantele care conțin β-carboline au fost folosite la prepararea tutunului și a băuturilor halucinogene. Extractul de semințe de Peganum harmala a fost folosit pentru a trata cancerul tractului digestiv și malaria în nord-vestul Chinei [1] .

Sinteză

O metodă comună pentru sinteza β-carbolinelor este reacția Pictet-Spengler - interacțiunea triptaminelor substituite cu aldehidele aromatice și alifatice. În această sinteză, bazele Schiff se formează în prima etapă, urmată de atacul electrofil al grupării imino prin reacția de tip Mannich la poziția 3 a nucleului indol cu formarea intermediarului spiroindol și rearanjarea ulterioară a acestuia în tetrahidro-β-carbolină. .

α- cetoacizii și esterii lor pot acționa și ca un echivalent funcțional al aldehidelor , triptofanul și esterii săi pot acționa ca o componentă indolă; tetrahidrocarbolinele formate în timpul reacției pot fi apoi dehidrogenate în β-carboline.

O altă metodă de sinteză a scheletului de β-carbolină este modificarea Bischler-Napiralski a sintezei izochinolinei , care utilizează N-aciltriptamine în loc de N-acil-β-feniletilamine; această metodă de sinteză conduce la 3,4-dihidro-β-carboline:

Farmacologie

Substanțele care conțin o grupare β-carbolină pot prezenta următoarele proprietăți farmacologice:

Activitate antimalarică [2] .
Inhibarea monoaminoxidazei , kinazelor dependente de ciclină , topoizomerazei
intercalarea ADN-ului
Acțiune sedativă și anxiolitică
activitate hipnotică
Activitate anticonvulsivante
Activitate antitumorală
Activitate antivirală, antiparazitară și antimicrobiană [1]

Structura

Unele beta-carboline

Următorul tabel listează cele mai cunoscute beta-carboline și formulele lor structurale.

nume scurt	Legătură dublă roșie	Legătură dublă albastră	R1	R6	R7	structura
Beta carboline	×	×	H	H	H
Triptolina			H	H	H
pinolina			H	OCH 3	H
Garman	×	×	CH 3	H	H
Garmin	×	×	CH 3	H	OCH 3
Garmalin	×		CH 3	H	OCH 3
Tetrahidroharmină			CH 3	H	OCH 3

Fiind în natură

β-Carbolinele se găsesc în diferite plante:

În harmala ( lat. Peganum harmala ) - o plantă erbacee perenă din familia Parnolistnikovy ( lat. Zygophyllaceae );
Într-un număr de reprezentanți ai ordinului Malpighiaceae ( lat. Malpighiáles ):
- La liana sud-americană Banisteriopsis caapi din familia Malpighiaceae ( lat. Malpighiaceae );
- În florile pasiunii (passiflora, lat. Passiflora );
La tutun , în special specia Nicotiana rustica ;

precum și animale (de exemplu, în bureții de mare [3] ).

Literatură

Dulenko V. I., Komissarov I. V., Dolzhenko A. T. Beta-carboline. Chimie și neurobiologie. - Kiev: Naukova Dumka , 1992 - ISBN 5-12-003118-8

Note

↑ 1 2 Cao R. și colab. Alcaloizi β-carboline: funcții biochimice și farmacologice // Curr. Med. Chim. - 2007. - T. 14 , nr 4 . — S. 479–500 .
↑ Kenny KH Ang, Michael J. Holmes, Tatsuo Higa, Mark T. Hamann și Ursula AK Kara. Activitatea antimalarică in vivo a alcaloidului beta-carbolin Manzamine A // Agenți antimicrobieni și chimioterapie. - 2000. - T. 44 , nr 6 . - S. 1645-49 .
↑ Karumanchi V. Rao, Marwa S. Donia, Jiangnan Peng, Esther Garcia-Palomero, Diana Alonso, Ana Martinez, Miguel Medina, Scott G. Franzblau, Babu L. Tekwani, Shabana I. Khan, Subagus Wahyuono, Kristine L. Willett și Mark T. Hamann. Manzamine B și E și alcaloizi înrudiți cu Ircinal A dintr-un burete indonezian Acanthostrongylophora și activitatea lor împotriva bolilor infecțioase, parazitare tropicale și Alzheimer // J. Nat. Prod.. - 2006. - T. 69 , Nr. 7 . - S. 1034-40 .