| Isatin | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
1H-indol-2,3-dionă |
| Chim. formulă | C8H5NO2 _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 147,1308 g/ mol |
| Densitate | 1,51 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 201-203°C |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 91-56-5 |
| PubChem | 7054 |
| Reg. numărul EINECS | 202-077-8 |
| ZÂMBETE | O=C1c2ccccc2NC1=O |
| InChI | InChI=1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11)JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | NL7873000 |
| CHEBI | 27539 |
| ChemSpider | 6787 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Isatin (din lat. Isatis - woad ) - indol -2,3-dionă, cristale roșii, puțin solubil în apă, ușor solubil în soluții apoase de alcali, cloroform și etanol , solubil în acetonă , benzen , alcool metilic și apă fierbinte.
A fost obținut pentru prima dată prin oxidarea indigo -ului cu acid azotic sau cromic de către Erdman [1] și Laurent [2]
Isatina se caracterizează prin tautomerie ; există atât sub formă de lactam , cât și de lactim, prezentând proprietăți slab acide și slab bazice și formând săruri cu baze și , respectiv, acizi .
Atomul de hidrogen la azot este mobil: în condițiile reacției Mannich, isatina este aminometilată pentru a forma N-dialchilaminometilisatina; sub acțiunea anhidridei acetice , isatina formează un derivat N-acetil [3] .
Adăugarea nucleofilă la isatină are loc la carbonilul din poziția 3: isatina formează produse 3-substituite cu amoniac , hidroxilamină , hidrazină și fenilhidrazină .
Substituția electrofilă în nucleul aromatic al isatinei, datorită efectului de direcție al azotului din grupa lactamică, merge în pozițiile 5- și 7- (pozițiile para - și orto - la azot), bromurarea și nitrarea merg în poziția 5.
Pentru prima dată, isatina a fost obținută prin oxidarea indigoului - prin acțiunea dicromatului de potasiu în acid sulfuric (Erdman) sau acid azotic (Loran), din punct de vedere istoric, prima sinteză a isatinei a fost sinteza Bayer din o -nitrobenzaldehidă și acetonă:
O metodă industrială este sinteza Sandmeyer din anilină și hidrat de cloral . În prima etapă a acestei sinteze, anilina (1) este condensată într-o soluție apoasă cu hidrat de cloral și hidroxilamină pentru a forma izonitrzoacetanilid (2). În a doua etapă, izonitrosoacetanilida sub acțiunea acidului sulfuric concentrat suferă condensare intramoleculară cu formarea isatinei (4) [4] , această metodă este utilizată pentru sinteza altor derivați de isatină din aniline substituite [5] :
O altă metodă pentru sinteza isatinelor este sinteza lui Stolle (Stolle) - interacțiunea anilinelor cu clorura de oxalil pentru a forma cloroxoanilida, care se ciclează la isatină sub acțiunea acizilor Lewis ( clorură de aluminiu , eterat de trifluorura de bor ) [6]
Isatinele substituite pot fi sintetizate și prin oxidarea indolilor sub acțiunea diverșilor agenți oxidanți [7] , [8] .
Isatina și unii dintre derivații săi sunt intermediari valoroși în producția de coloranți indigo cuva; este, de asemenea, utilizat pentru detectarea și determinarea fotometrică a tiofenului în benzen (așa-numita reacție indo-fenină ), pirol și mercaptani în aer.
Isatin-β-oxima - produsul interacțiunii isatinei cu hidroxilamina - este folosită pentru a detecta și determina uraniu , pentru a detecta Ag, Co și multe alte metale tranziționale .