Acid camfor-10-sulfonic
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 7 ianuarie 2020; verificările necesită 2 modificări .| (+)-acid camfor-10-sulfonic [1] [2] | |
|---|---|
| General | |
| Abrevieri | CSA, 10-CSA |
| Chim. formulă | C10H16O4S _ _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | cristale albe |
| Masă molară | 232,30 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 203-206°C (dec.) |
| Proprietăți chimice | |
| Rotație | +19,9°, c=2 în apă° |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 3144-16-9 |
| PubChem | 18462 |
| Reg. numărul EINECS | 227-527-0 |
| ZÂMBETE | CC1(C2CCC1(C(=O)C2)CS(=O)(=O)O)C |
| InChI | InChI=1S/C10H16O4S/c1-9(2)7-3-4-10(9,8(11)5-7)6-15(12,13)14/h7H,3-6H2,1-2H3, (H,12) ,13,14)MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 55379 |
| Număr ONU | 1759 |
| ChemSpider | 17438 |
| Siguranță | |
| Personaj scurt. pericol (H) | H314 |
| masuri de precautie. (P) | P280 , P305+P351+P338 , P310 |
| cuvant de semnal | Periculos |
| Pictograme GHS |
 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
![{\displaystyle [\alpha ]_{D}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/429fc012b121ba581ec80c25ca5c4e5635452410)
Acidul camfor-10-sulfonic este o substanță organică aparținând clasei acizilor sulfonici , un derivat al camforului , cristale incolore. În chimia organică , este utilizat ca catalizator acid , reactiv de scindare racemat și reactiv auxiliar chiral .
Obținerea
Acidul camfor-10-sulfonic se obține prin sulfonarea camforului în sistemul oleum - anhidridă acetică . Se purifică prin recristalizare din acetat de etil . Este disponibil și comercial [1] .
Structură și proprietăți fizice
Acidul camfor-10-sulfonic este solubil în clorură de metilen , metanol , benzen și insolubil în dietil eter . Higroscopic , prezintă proprietăți corozive [1] .
Proprietăți chimice și aplicații
Catalizator acid
Acidul camfor-10-sulfonic este utilizat pe scară largă în sinteza organică ca catalizator acid. În special, este utilizat atunci când se plasează protecție cu tetrahidropiran pe grupări hidroxil , inclusiv în cazul 1,2- și 1,3- dioli . Acidul camfor-10-sulfonic a arătat, de asemenea, eficiență în reacțiile de deschidere intramoleculară ale epoxizilor cu formarea de fragmente de tetrahidrofuran și tetrahidropiran. De asemenea, servește ca catalizator în reacțiile de ciclizare alchin-iminiu, fenil seleniu și în procesele de spiroacetalizare [1] .
Decolteu racemate
Acidul camfor-10-sulfonic chiral formează săruri diastereomerice cu amine racemice , care pot fi separate prin cristalizare fracționată . O abordare similară a fost aplicată cetonelor racemice , cu toate acestea, în acest caz, separarea s-a bazat pe formarea de săruri diastereomerice de iminiu (cu participarea pirolidinei ), unde contraionul era anionul chiral al acidului camfor-10-sulfonic [1] ] .
Reactiv auxiliar chiral
Disponibilitatea comercială a enantiomerilor acidului camfor-10-sulfonic a condus la folosirea derivaților săi ca auxiliari chirali în reacția Diels-Alder , adăugarea de reactivi Grignard la enone și în reacțiile de hidrogenare asimetrică [1] .
Note
- ↑ 1 2 3 4 5 6 EROS, 2001 .
- ↑ (1S)-(+) - Acid 10-camforsulfonic . Sigma Aldrich. Preluat la 7 ianuarie 2020. Arhivat din original la 10 noiembrie 2015.
Literatură
- Leahy EM 10-Camforsulfonic Acid // Enciclopedia Reactivilor pentru Sinteza Organică. - Wiley, 2001. - doi : 10.1002/047084289X.rc008 .
Link -uri
- Spectrul RMN al acidului (+)-camfor-10-sulfonic . Sigma Aldrich. Preluat: 29 iulie 2019.
- Spectrul IR al acidului (+)-camfor-10-sulfonic . Sigma Aldrich. Preluat: 29 iulie 2019.
- Spectrul Raman al acidului (+)-camfor-10-sulfonic . Sigma Aldrich. Preluat: 29 iulie 2019.