Rotenonă

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 2 ianuarie 2020; verificările necesită 8 modificări .
Rotenonă

General

Nume sistematic		 ( )S,12aS,6aR 2
Chim. formulă C23H22O6 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat Cristal dur, incolor până la roșu, inodor [1]
Masă molară 394,42 g/ mol
Densitate 1,27 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 165 - 166°C
 •  fierbere 210 - 220 (la 0,5 mmHg ) °C
Presiunea aburului <0,00004 mm. rt. Artă. [unu]
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa ~2*10 -5 g/100 ml [2]
 • în etanol 0,2 g/100 ml [2]
 • în tetraclorura de carbon 0,6 g/100 ml [2]
 • în acetonă 6,6 g/100 ml [2]
 • în benzen 8,0 g/100 ml [2]
Clasificare
Reg. numar CAS 83-79-4
PubChem 6758
Reg. numărul EINECS 201-501-9
ZÂMBETE   CC(=C)[C@H]1CC2=C(O1)C=CC3=C2O[C@@H]4COC5=CC(=C(C=C5[C@@H]4C3=O)OC)OC
InChI   1/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4) 9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-, 21+/m1/s1JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N
RTECS DJ2800000
CHEBI 28201
ChemSpider 6500
Siguranță
LD 50 60 mg/kg (oral, șobolan)
132 mg/kg (oral, șobolan)
25 mg/kg (oral, șobolan)
2,8 mg/kg (oral, șoarece) [1]
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Rotenona este un izoflavonoid  complex incolor, inodor, care este utilizat ca insecticid , otravă de pește și pesticid cu spectru larg . Se găsește în mod natural în semințele și tulpinile unor plante, cum ar fi Pachyrhizus erosus și în rădăcinile mai multor membri ai familiei leguminoase . Este primul membru al unei familii de substanțe chimice numite rotenoizi care a fost descris.


Descoperire

Cea mai timpurie mențiune despre plantele care conțin rotenonă folosite pentru a controla omizi datează din 1848, iar înainte de aceasta, aceleași plante au fost folosite de indienii din America de Sud pentru a ucide peștii [3] . Substanța activă a fost izolată în 1895 de botanistul francez , Emmanuel Geoffroy , care a numit-o nicoulin , după un exemplar de Robinia nicou , numit acum Lonchocarpus nicou , pe care l-a descris în timpul călătoriei în Guyana Franceză [4] . Despre această cercetare a scris în disertația sa, publicată postum în 1895, după moartea sa din cauza unei boli parazitare necunoscute [5] . În 1902, chimistul japonez Nagai Nagayoshi a izolat o substanță pură, cristalină din Derris elliptica , pe care a numit-o rotenonă, după numele japonez al plantei, roten . În 1930 s-a constatat că niculina și rotenona sunt identice din punct de vedere chimic [6] .

Utilizare

Rotenona este folosită ca pesticid, insecticid și otravă pentru pești [7] . Este disponibil comercial sub denumirile cube , tuba , sau derris , singur sau în combinație cu alte insecticide [8] . În Statele Unite și Canada, orice utilizare a rotenonei a fost eliminată, cu excepția cazului în care este folosită ca otrăvire pentru pește [9] [10] . Astfel, agențiile guvernamentale îl folosesc pentru a otrăvi peștii din râurile și lacurile Statelor Unite încă din 1952 [11] .

Din punct de vedere istoric, rotenona a fost folosită de popoarele indigene din America de Sud pentru a prinde pește. De regulă, rădăcina unei plante care conține rotenonă din familia leguminoaselor este măcinată și aruncată în apă. După ce rotenona inhibă respirația celulară, peștii morți sau uimiți plutesc la suprafață, unde pot fi recoltați cu ușurință.

Doze mici de rotenonă sunt folosite de ihtiologi pentru a studia biodiversitatea peștilor marini și pentru a colecta pești ascunși sau bine ascunși, care formează o parte importantă a comunității de coastă. Rotenona este cea mai eficientă și disponibilă, în plus, este necesară în cantități foarte mici. Impactul său asupra mediului este minim și trece rapid [12] .

De asemenea, rotenona sub formă de pulbere este utilizată pentru a trata râia și păduchii la oameni și acarienii paraziți la pui , animale de fermă și animale domestice .

Rotenona sub formă de pulbere ca pesticid a fost folosită mult timp pentru grădinărit organic [13] și întreținerea grădinii. Cu o acțiune neselectivă, ucide gândacul cartofului de Colorado , mucurile , puricii de pământ , omizile albe , gândacii de zmeură , gândacii cu clichet și majoritatea altor artropode. Se biodegradează rapid la temperaturi în jur de 25°C, astfel încât impactul negativ asupra mediului este minim. O praf ușoară a frunzelor ține dăunătorii sub control timp de câteva zile.

Mecanism de acțiune

Rotenona inhibă lanțul de transport de electroni mitocondrial . Acesta blochează transferul unui electron din clusterul fier-sulf din complexul I la ubichinonă [8] . Deoarece complexul I nu poate dona electroni la ubichinonă , există un exces de electroni sub formă de NADH în matricea mitocondrială. Ca urmare, oxigenul este redus la radicali ( specii reactive de oxigen ), care dăunează ADN -ului și altor componente mitocondriale [14] .

Plante care conțin rotenonă

Rotenona este obținută prin extracția din rădăcinile și tulpinile mai multor specii de plante tropicale și subtropicale, dar predominant din plante din genul Lonchocarpus sau Derris .

Unele plante care conțin rotenonă:

Toxicitate

Conform Organizației Mondiale a Sănătății, rotenona este clasificată ca substanță moderat periculoasă [19] . Este ușor toxic pentru oameni și alte mamifere , dar extrem de toxic pentru insecte și viața acvatică, inclusiv pești. Toxicitatea crescută pentru pești și insecte se datorează faptului că rotenona lipofilă pătrunde mai ușor în organism prin branhii sau trahee decât prin piele sau tractul digestiv . S-a demonstrat in vitro că rotenona este toxică pentru eritrocite [20] .

Cea mai mică doză letală pentru un copil este de 143 mg/kg. Cazurile de otrăvire mortală la om cu rotenonă sunt extrem de rare, deoarece efectul său iritant provoacă vărsături [21] . Ingestia intenționată a rotenonei poate fi fatală [22] .

Rotenona se degradează în lumina soarelui și este activă în aer liber doar șase zile [23] . Se oxidează la rotenolonă, care este cu un ordin de mărime mai puțin toxic decât rotenona. În apă, viteza de descompunere depinde de mai mulți factori, inclusiv temperatura, pH-ul, duritatea apei și lumina soarelui. Timpul de înjumătățire în apele naturale variază de la 12 ore la 24°C până la 3,5 zile la 0°C [24] .

boala Parkinson

În 2000, sa raportat că rotenona este responsabilă pentru dezvoltarea unor simptome similare cu boala Parkinson . Rotenona a fost aplicată continuu timp de cinci săptămâni sub formă de amestecuri cu DMSO și PEG pentru a îmbunătăți penetrarea tisulară și a fost injectată în vena jugulară [25] . Cercetătorii nu au afirmat că interacțiunea cu rotenona duce la dezvoltarea bolii Parkinson la oameni, dar sunt de acord cu datele conform cărora expunerea cronică la toxine din mediu crește probabilitatea bolii [26] .

În plus, studiile privind cultura neuronilor de șobolan și microglia [27] au arătat că dozele mici de rotenonă (mai puțin de 10 nM) induc deteriorarea oxidativă și moartea neuronilor dopaminergici , și anume, acești neuroni din substanța nigra mor în boala Parkinson. Un alt studiu a descris, de asemenea, efectele toxice ale rotenonei la concentrații scăzute (5 nM) în neuronii dopaminergici ai creierului de șobolan. Toxicitatea este exacerbată de un factor suplimentar de stres, o concentrație crescută de calciu intracelular, care a servit drept confirmare suplimentară a ipotezei morții neuronilor dopaminergici [28] .

Neurotoxina MPTP era cunoscută anterior că provoacă simptome similare cu boala Parkinson (la oameni și alte primate, dar nu la șobolani) prin întreruperea lanțului de transport de electroni în complexul I și uciderea neuronilor dopaminergici substanței negre. Cu toate acestea, studii suplimentare care implică MPTP nu au reușit să arate dezvoltarea corpilor Lewy , o componentă cheie a bolii Parkinson. Astfel, mecanismul de acțiune al MPTP și relația acestuia cu boala Parkinson nu este pe deplin înțeles. Din cauza acestor evenimente, rotenona a fost investigată ca substanță capabilă să provoace boala Parkinson. Atât MPTP cât și rotenona sunt molecule lipofile și pot traversa bariera hemato-encefalică [29] .

În 2010, a fost publicat un studiu care detaliază dezvoltarea simptomelor bolii Parkinson la șoareci după administrarea intragastrică pe termen lung a dozelor mici de rotenonă. Concentrațiile din sistemul nervos central au fost sub limita de detecție a dispozitivelor, dar totuși au indus dezvoltarea patologiei bolii Parkinson [30] .

În 2011, Institutul Național de Cercetare a Sănătății din SUA a arătat o asociere între utilizarea rotenonei și boala Parkinson la lucrătorii agricoli [31] .

Cazuri de utilizare

În 2010, rotenona a fost folosită pentru a ucide o populație invazivă de pești de aur din Lacul Mann , comitatul Harney , Oregon , cu intenția de a conserva populația de păstrăv din lac . Rotenona a reușit să ucidă aproximativ 200.000 de pești de aur și doar trei păstrăvi [32] .

În 2014, rotenona a fost folosită pentru a ucide toți peștii din Mountain Lake din San Francisco, situat în Mountain Lake Park [33] .

Vezi și

Note

  1. ↑ 1 2 3 Ghid de buzunar NIOSH privind pericolele chimice #0548  . Institutul Național pentru Securitate și Sănătate în Muncă (NIOSH).
  2. ↑ 1 2 3 4 5 Enciclopedia chimică / Ed.: Knunyants I.L. şi altele.- Moscova: Enciclopedia sovietică, 1995. - S. 274. - 639 p. — ISBN 5-82270-092-4 .
  3. ↑ Metcalf R.L. Modul de acțiune al insecticidelor organice  . — Consiliul Național de Cercetare, Washington DC, 1948.
  4. ↑ Ambrose Anthony M. Harvey B. Haag. Studiu toxicologic al lui Derris  // Industrial & Engineering  Chemistry : jurnal. - 1936. - Vol. 28 , nr. 7 . - P. 815-821 . - doi : 10.1021/ie50319a017 .
  5. ↑ Plante tropicale utile . ASNOM (2 ianuarie 2008). Consultat la 16 martie 2008. Arhivat din original pe 6 septembrie 2007.
  6. ↑ La Forge FB Haller HL Smith LE Determinarea structurii rotenonei   // Chemical Reviews : jurnal. - 1933. - Vol. 18 , nr. 2 . - P. 181-213 . - doi : 10.1021/cr60042a001 .
  7. ↑ Peter Fimrite. Otrăvirea lacului pare să fi funcționat pentru a ucide știuca invazivă . San Francisco Chronicle (2 octombrie 2007).
  8. ↑ 12 Hayes WJ . Manual privind pesticidele, volumul 1 (neopr.) . - Academic Press , 1991. - ISBN 0-12-334161-2 .  
  9. ↑ Decizia de eligibilitate pentru reînregistrare pentru Rotenone Arhivată 14 iulie 2011 la Wayback Machine , EPA 738-R- 07-005 , martie 2007, Agenția pentru Protecția Mediului din Statele Unite ale Americii
  10. ↑ Notă de reevaluare: Rotenone (REV2008-01, 29 ianuarie 2008) Arhivat 7 iunie 2011 la Wayback Machine , Consumer Product Safety, Health Canada
  11. ↑ Schmidt, Peter One Strange Fish Tale . Cronica învăţământului superior (28 februarie 2010). Preluat la 24 septembrie 2015. Arhivat din original la 25 septembrie 2015.
  12. ↑ Robertson, D. Ross; Smith-Vaniz, William F. Rotenone: Un instrument esențial, dar demonizat pentru evaluarea  diversității peștilor marini //  BioScience : jurnal. - 2008. - Vol. 58 , nr. 2 . - P. 165 . - doi : 10.1641/B580211 .
  13. ↑ Efectele Rotenonei, un pesticid organic utilizat în mod obișnuit asupra funcției complexului 1 mitocondrial și a răspunsurilor imune modificate (link nu este disponibil) . Centrul pentru Agricultură al Universității din Massachusetts. Consultat la 10 februarie 2014. Arhivat din original pe 23 februarie 2014. 
  14. ↑ Mehta, Suresh Rolul neuroprotector al proteinei 2 de decuplare mitocondrială în accidentul vascular cerebral . Jurnalul fluxului sanguin cerebral și metabolismului . Consultat la 14 aprilie 2014. Arhivat din original pe 7 aprilie 2014.
  15. ↑ 1 2 Fang N., Casida J. Cubé resin insecticid: identificarea și activitatea biologică a 29 de constituenți rotenoizi  // J  Agric Food Chem : jurnal. - 1999. - Vol. 47 , nr. 5 . - P. 2130-2136 . doi : 10.1021 / jf981188x . — PMID 10552508 .
  16. ↑ Coates Palgrave, Keith. Copaci din Africa de Sud  (neopr.) . — Struik, 2002. - ISBN 0-86977-081-0 .
  17. ↑ Nellis, David N. (1994). Plante de pe litoral din Florida de Sud și Caraibe. Presă de ananas. 160p.
  18. ↑ Barton D., Meth-Cohn O. Comprehensive Natural Products Chemistry  (neopr.) . - Pergamon , 1999. - ISBN 0-08-091283-4 .
  19. ↑ IPCS, Programul Internațional de Securitate Chimică; Programul Națiunilor Unite pentru Mediu; Organizația Internațională a Muncii; Organizatia Mondiala a Sanatatii. Clasificarea recomandată de OMS a pesticidelor după  pericol . - Organizația Mondială a Sănătății , 2007. - ISBN 92-4-154663-8 . Arhivat pe 27 februarie 2018 la Wayback Machine
  20. ↑ Lupescu, Adrian; Jilani, Kashif; Zbidah, Mohanad; Lang, Florian. Inducerea morții eritrocitelor apoptotice de către rotenonă  (engleză)  // Toxicology : journal. - 2012. - octombrie ( vol. 300 , nr. 3 ). - P. 132-137 . - doi : 10.1016/j.tox.2012.06.007 . — PMID 22727881 .
  21. ↑ Rotenone  (neopr.)  // Pesticide News. - 2001. - T. 54 . - S. 20-21 . Arhivat din original pe 18 martie 2008.
  22. ↑ Wood DM, Alsahaf H., Streete P., Dargan PI, Jones AL Fatality after deliberate ingestion of the pesticide rotenone: a case report  //  Critical Care : journal. - 2005. - Iunie ( vol. 9 , nr. 3 ). - P. R280-4 . - doi : 10.1186/cc3528 . — PMID 15987402 .
  23. ↑ Fișa cu date de securitate Vitax pentru praful Derris, revizuită în octombrie 1998
  24. ↑ [ http://www.newmexicotu.org/Rotenone%20summary.pdf Rotenone. O scurtă trecere în revistă a chimiei sale, a destinului mediului și a toxicității formulărilor de rotenonă]  :  jurnal. Arhivat din original pe 4 martie 2016.
  25. ↑ Caboni P., Sherer T., Zhang N., Taylor G., Na H., Greenamyre J., Casida J. Rotenone , deguelin, metaboliții lor și modelul de șobolan al bolii Parkinson  //  Chem Res Toxicol : jurnal. - 2004. - Vol. 17 , nr. 11 . - P. 1540-1548 . doi : 10.1021/ tx049867r . — PMID 15540952 .
  26. ↑ Rezumatul articolului de Dr. Greenamyre despre pesticide și boala Parkinson la ninds.nih.gov (link indisponibil) . Data accesului: 27 decembrie 2015. Arhivat din original la 2 noiembrie 2004. 
  27. ↑ Gao HM, Liu B., Hong JS Rolul critic al NADPH oxidazei microgliale în degenerarea indusă de rotenonă a neuronilor dopaminergici  // The  Journal of Neuroscience : jurnal. - 2003. - iulie ( vol. 23 , nr. 15 ). - P. 6181-6187 . — PMID 12867501 .
  28. ↑ Freestone PS, Chung KK, Guatteo E., Mercuri NB, Nicholson LF, Lipski J. Acute action of rotenone on nigral dopaminergic neurons--involvement of reactive oxygen species and disruption of Ca2+ homeostasis  //  The European Journal of neuroscience : jurnal. - 2009. - Noiembrie ( vol. 30 , nr. 10 ). - P. 1849-1859 . doi : 10.1111 / j.1460-9568.2009.06990.x . — PMID 19912331 .
  29. ↑ Neurotransmitters and Disorders of the Basal Ganglia  - Basic Neurochemistry - NCBI Bookshelf, American Society for Neurochemistry
  30. ↑ Pan-Montojo, Francisco; Anichtchik, Oleg; Dening, Yanina; Knels, Lilla; Pursche, Stefan; Jung, Roland; Jackson, Sandra; Gille, Gabrielle; Spillantini, Maria Grazia. Progresia patologiei bolii Parkinson este reprodusă prin administrarea intragastrică a rotenonei la șoareci  // PLoS ONE : jurnal  /  Kleinschnitz, Christoph. - 2010. - Vol. 5 , nr. 1 . — P.e8762 . - doi : 10.1371/journal.pone.0008762 . — PMID 20098733 . Arhivat din original pe 5 ianuarie 2016.
  31. ↑ Tanner Caroline M. Freya Kamel, G. Webster Ross, Jane A. Hoppin, Samuel M. Goldman, Monica Korell, Connie Marras, Grace S. Bhudhikanok, Meike Kasten, Anabel R. Chade, Kathleen Comyns, Marie Barber Richards, Cheryl Meng, Benjamin Priestley, Hubert H. Fernandez, Franca Cambi, David M. Umbach, Aaron Blair, Dale P. Sandler, J. William Langston. Rotenona, Paraquat și boala Parkinson  //  Perspective de sănătate a mediului : jurnal. - 2011. - Vol. 119 , nr. 6 . - P. 866-872 . — ISSN 0091-6765 . - doi : 10.1289/ehp.1002839 . — PMID 21269927 . Arhivat din original pe 28 februarie 2011.
  32. ↑ Monroe, Bill . Mann Lake primește o a doua rundă de Rotenone pentru restaurarea cutthroat , The Oregonian , Oregon Live LLC (3 decembrie 2010). Arhivat din original pe 28 decembrie 2012. Preluat la 20 decembrie 2012.
  33. ↑ Fimrite, Peter Alien pește otrăvit cu mii pentru a salva Lacul Muntelui din SF . SFGate/Hearst (12 noiembrie 2014). Preluat la 24 septembrie 2015. Arhivat din original la 25 septembrie 2015.

Link- uri externe

  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii