Tetraetil pirofosfat

Tetraetil pirofosfat , tetraetil difosfat , de asemenea tetraetil ester al acidului pirofosforic (abreviar TEPP ) - un compus organofosforic , un ester , o substanță extrem de toxică, are un efect insecticid de contact neobișnuit de puternic , aparține grupului de tetraalchil difosfați. Toxicitatea TEPP, ca și multe alte FOS, se datorează inhibării ireversibile a enzimei acetilcolinesterazei , precum și a unor serin proteaze ( chimotripsină și altele), la concentrații extrem de scăzute (10 -5 -10 -8 M sau mai puțin), determinând efecte fiziopatologice asupra SNC (convulsii, cinetoză , spasme, paralizie, tulburări de conștiență, comă), cardiovasculare (bradicardie, scădere bruscă a tensiunii arteriale, colaps), sistemului digestiv (salivație, vărsături, dispepsie etc.), respiratorii (bronhospasm). ), și ca urmare, moartea . Datorită acestor proprietăți negative, are interdicție de producție și utilizare în Rusia.

Proprietăți fizice și chimice

Este un lichid incolor sau ușor gălbui (preparat tehnic), foarte mobil, cu miros plăcut, foarte solubil în apă, solubil și în solvenți organici: în benzen , toluen , tetraclorură de carbon , acetonă , etanol , slab solubil în naftă și petrol eter . Datorită higroscopicității ridicate, TEPP este un compus instabil și se hidrolizează rapid (~7 ore la 25°C) la produse cu toxicitate scăzută (acid dietilfosforic). Când este încălzit peste 170 °C, TEPP se descompune, iar la temperaturi peste 208 °C, etilena este eliberată rapid [2] .

Obținerea

TEPP a fost unul dintre primele FOS sintetizate. Sinteza a fost efectuată pentru prima dată de Moshnin în 1850, în laboratorul lui S. Wurtz (Paris). În 1854, F. Clairmont a sintetizat un eter dintr-o sare de argint a acidului pirofosforic și iodură de etil conform schemei [3] :

.

În URSS, TEPP a fost sintetizat pentru prima dată la Institutul de Chimie al Filialei Kazan a Academiei de Științe a URSS de către A.E. Arbuzov în 1931.

Aplicație

Datorită toxicității extrem de ridicate a TEPP, utilizarea sa este limitată; în prezent este utilizat ca amestecuri insecticide cu alte FOS. Ca agent de război chimic , TEPP nu poate fi utilizat din cauza stabilității scăzute și a hidrolizei rapide (este practic ineficient în climatele umede).

Eficacitatea ca pesticid

TEPP este unul dintre primele insecticide și acaricide organofosforice cu un efect de contact extrem de puternic (chiar și în concentrații neglijabile - 0,02% sau mai puțin a provocat moartea completă a afidelor și acarienilor), mai puternic decât nicotina . În ciuda acestui fapt, TEPP nu are un efect sistemic, adică nu se răspândește în tot corpul insectei. TEPP poate fi folosit ca un fumigant eficient (medicamentul este sub formă de aerosol). Plantele pulverizate cu TEPP devin sigure după o zi, deoarece sunt complet hidrolizate.

Un preparat tehnic care conține până la 40% TEPP se numește bladan. Folosit pentru prima dată ca insecticid în 1943 în Germania.

Sinonime și nume comerciale

• Bloodan (un produs al Farbenfabrik Bayer, Germania),
• Vapoton (California spray-chemical Co, SUA),
• killax,
• Mortopal,
• Niphos T ( Monsanto , SUA),
• Tetron (Compania americană de potasiu și chimie, SUA).

Toxicologie și siguranță

TEPP este un reprezentant tipic al compușilor organofosforici cu un efect anticolinesterazic pronunțat.

Mecanismul molecular de acțiune al TEPP

Acțiunea moleculelor TEPP asupra centrului activ al colinesterazei , la fel ca toate serin proteaze, se bazează pe legarea serinei și formarea cu aceasta a teraetilserină pirofosfat covalent puternic, care este foarte slab hidrolizat, modificând astfel conformația enzimei, aducând într-o formă inactivă. Inactivarea serin proteazelor de către TEPP este observată chiar și la concentrații extrem de scăzute.

Toxicitate

TEPP este extrem de toxic. LD50 sunt date în tabel.

Doza letală pentru oameni cu aport oral de TEPP este de aproximativ 40-70 mg. Cel mai mare efect toxic se dezvoltă la inhalarea vaporilor sau aerosolului TEPP. DL 100 pe calea respiratorie de penetrare se reduce la 15-30 mg.

Principalele căi de penetrare a TEPP în corpul uman sunt respiratorii (respiratorii), orale sau de contact (piele). Semne de otrăvire pot apărea în câteva minute. Semnele de otrăvire sunt o creștere bruscă a transpirației, mioză (constricția pupilelor), salivație, amețeli, scăderea activității musculare ( miastenia gravis ), hipotensiune arterială, bradicardie , tulburări de vedere, convulsii , dispepsie, greață , vărsături , diaree, bronhospasm în caz. de inhalare de aerosoli sau vapori. La doze mari (40-70 mg), apare afectarea aproape instantanee a sistemului nervos central, pierderea conștienței, convulsii sau paralizie , ca urmare a comei, moartea este posibilă în câteva ore, în cazul administrării cu aerosol. sau vapori care conțin TEPF, probabilitatea decesului este mult mai mare și moartea poate apărea în câteva minute.

Antidoturile eficienți (reactivatori ai colinesterazei) pentru otrăvirea cu TEPP sunt atropina și 2-PAM ( praidoxima ).

Securitate

TEPP se referă la substanțe cu un pericol foarte mare (clasa de pericol I). În Rusia, această substanță este interzisă în producție și utilizare. În SUA, MPC este de 0,05 mg/m 3 .

Note

1. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0590.html
2. ↑ Schrader G. Noi insecticide organofosfatice / Traducere din germană de A. G. Zenkevich, Cand. chimic. Științe Ya. A. Mandelvaum, Ph.D. chimic. Științe K. D. Shvetsova-Shilovskaya, editat de Dr. Khim. mauk, prof. N. N. Melnikova. - Ed. a II-a. — M. : MIR, 1965.
3. ↑ Fest, Christa; Schmidt, Karl Julius. Chimia pesticidelor organofosforice -  Springer . - doi : 10.1007/978-3-642-68441-8 .

Dicționare și enciclopedii	Britannica (online)