1,4-naftochinonă
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 16 ianuarie 2014; verificările necesită 9 modificări .| 1,4-naftochinonă | |
|---|---|
| General | |
| Nume sistematic | naftalen-1,4-dionă |
| Chim. formulă | C₁₀H₆O₂ |
| Şobolan. formulă | C10H6O2 |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 158,153 g/ mol |
| Densitate | 1,42 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| T. se topesc. | 128℃ |
| T. subl. | <100℃ |
| T. rev. | 142℃ |
| Proprietăți chimice | |
| Solubilitate în apă | 0,35 g/100 ml |
| Clasificare | |
| numar CAS | 130-15-4 |
| PubChem | 8530 |
| ChemSpider | 8215 |
| numărul EINECS | 204-977-6 |
| CHEBI | 27418 |
| ZÂMBETE | |
| C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 | |
| InChI | |
| InChI=1S/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H | |
| Siguranță | |
| MPC | 0,1 mg/ m3 |
| LD 50 | 190 mg/kg (șobolani, oral) |
| fraze R | R24/25 , R26 , R36/37/38 , R43 , R50 |
| S-fraze | S26 , S28 , S36/37 , S45 , S61 |
| Pictograme GHS |  
|
| Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel. | |
1,4-naftochinona este un derivat al naftalenei , chinona .
Proprietăți fizice
Cristale triclinice galbene cu un miros înțepător similar cu cel al benzochinonei . Să ne dizolvăm prost în apă, ne vom dizolva ușor în eter de petrol , ne vom dizolva bine în solvenți organici polari . Într-un mediu alcalin, dă o culoare roșu-maronie. Molecula este plană.
Obținerea
Oxidarea în fază gazoasă a naftalenei folosind oxid de vanadiu ca catalizator [1] . În acest caz, produsul principal al reacției este anhidrida ftalică .
Oxidarea naftalenei cu oxid de crom (VI) în acid acetic [2] .
Proprietăți chimice
1,4-naftochinona se comportă ca un dienofil puternic în reacția Diels-Alder . Acesta este modul în care reacţionează cu 1,3-butadiena . Reacția este efectuată fie cu un exces de 1,3-butadienă lichefiată la temperatura camerei timp de 45 de zile, fie în prezența unui echivalent de clorură de staniu(IV) ca catalizator la -50°C.
1,4-naftochinona se comportă ca un agent de oxidare , reducându-se la 1,4-hidrochinonă. Oferă oximă . Se comportă ca un ligand datorită prezenței unei legături electrofile (C=C). [3]
În acidul acetic , cataliza lui I2 adaugă clor sau brom , formând 2,3 - dihalo-1,4-naftochinonă. Într- o soluție alcalină, H2O2 este oxidat la 2 - hidroxi -1,4-naftochinonă.
Aplicație
Este utilizat pentru sinteza antrachinonei , prin reacția cu 1,3-butadienă și oxidarea ulterioară, și a diverșilor coloranți, inclusiv prin nitrare la 5-nitro-1,4-naftochinonă. Inhibitor de coroziune. Folosit ca catalizator în producția de cauciuc sintetic și poliacrilați . [patru]
Vezi și
Note
- ↑ Chekalin M. A., Passet B. V., Ioffe B. A. Tehnologia coloranților și a produselor intermediare: Manual pentru școlile tehnice. - Ed. a II-a, revizuită. - L . : Chimie, 1980. - S. 210.
- ↑ Z. Hauptman, J. Grefe, H. Remane. Chimie organică / Per. cu el. P. B. Terentiev, S. S. Churanov, ed. V. M. Potapova. - M . : Chimie, 1979. - S. 278.
- ↑ Kündig, EP; Lomberget, T.; Bragg, R.; Poulard, C.; Bernardinelli, G. Dezimetrizarea unui complex mezo -diol derivat din [Cr(CO) 3 (η 6-5,8 - naftochinonă )]: Utilizarea noilor catalizatori de acilare a diaminei // Comunicații chimice : jurnal. - 2004. - Vol. 2004 , nr. 13 . - P. 1548-1549 . - doi : 10.1039/b404006f .
- ↑ I.L. Knunyants. Enciclopedie chimică. - M . : Marea Enciclopedie Rusă, 1992. - T. 3. - S. 198-199.