8-oxichinolină

8-hidroxichinolina ( ortooxichinolina , oxină ) este un compus organic heterociclic cu compoziția C 9 H 7 NO. În medicină, oxichinolina a fost adesea folosită anterior ca agent antimicrobian (grup de oxichinoline ).

Proprietăți fizice

Cristale galben deschis ; t pl 75 - 76 ° C , t kip 267 ° C ; solubil în solvenți organici: în cloroform 382 g/l, în benzen 319 g/l, în acetat de izoamil 174 g/l, eter etilic 96 g/l, alcool izoamilic 56,6 g/l; în alcaline și acizi , în apă  - rău (solubilitate minimă 0,53 g/l la punctul izoelectric ( pH = 7,2)). Se volatilizează ușor cu vaporii de apă. Soluțiile de 8-hidroxichinolină se întunecă la lumină, așa că trebuie păstrate într-un loc întunecat și răcoros.

Obținerea

Obținut prin încălzirea clorhidratului de o-aminofenol și o-nitrofenol , glicerol și acid sulfuric (modificarea Reacției Skraup ) sau topirea alcalină a acidului 8-chinolinsulfonic.

Aplicație

8-hidroxichinolina formează compuși complecși cu mai mult de 40 de elemente ale sistemului periodic și este un reactiv de grup cu selectivitate scăzută . Capacitatea 8-hidroxichinolinei de a forma cu mulți cationi metalici slab solubili în soluții apoase ( acid acetic , amoniac etc.) săruri intra-complexe cristaline ( chelați ), de exemplu Mg (C 9 H 6 ON) 2 , Al (C ) 9 H 6 ON) 3 , utilizat în practică pentru determinarea și separarea unui număr de metale ( Al , Zn , Cd , Mg etc.).

Hidroxicniolinații diferitelor metale diferă ca culoare și pot fi determinați fotometric . Solubilitatea lor bună în cloroform este utilizată pentru determinarea extracție-fotometrică a unui număr de elemente.

Unii derivați ai 8-hidroxichinolinei sunt utilizați ca fungicide [de exemplu, sare de cupru (C 9 H 6 ON) 2 Cu] și antiseptice amoebocide și externe .

Complexul de 8-hidroxichinolină cu aluminiu este utilizat pentru a face diode organice emițătoare de lumină (OLED). Variațiile substituenților din miezul de chinolină fac posibilă obținerea de materiale cu proprietăți luminiscente diferite. [unu]

Uz medical

Oxichinolina este indicată pentru dezinfecția mâinilor, tratamentul rănilor, ulcerelor, micozelor . Este nepotrivit pentru prelucrarea unui instrument chirurgical, deoarece interacționează cu metalul.

Când se aplică pe piele, se asigură un efect antifungic pe termen lung (96 de ore) pe suprafața pielii. Este activ împotriva diferitelor tipuri de dermatofite (genul Trichophyton, Microsporum, ciuperci asemănătoare drojdiei, ciuperci din genul Penicillium și Aspergilus și alți agenți patogeni). Toxicitate relativ scăzută, nu are efect iritant local și nu este inactivat de proteinele tisulare.

Pentru dezinfecția mâinilor, spălarea rănilor, ulcerelor, dușurilor, se folosește oxichinolina la o diluție de 1:1000, 1:2000. Cu micoze - extern, sub formă de aplicații pe zonele afectate ale pielii și paturile unghiale după îndepărtarea plăcilor de unghii. Se aplica un plasture de dimensiunea si forma dorita cu o suprafata lipicioasa pe piele sau pe paturile unghiilor, in prealabil usor umezit cu apa, presat pentru a asigura contactul intregii zone a plasturelui cu zona afectata. Durata unei singure aplicații nu este mai mare de 4 zile, apoi plasturele este schimbat, efectuând proceduri de igienă între aplicații. După a treia aplicare (după 12 zile), pacienții sunt curățați de stratul cornos folosind o baie de săpun și sifon. Tratamentul se efectuează sub controlul creșterii plăcii unghiei și examenul microscopic pentru ciuperci până la obținerea a cel puțin 3 teste negative la un interval de 1 lună. Durata tratamentului depinde de momentul creșterii plăcilor de unghii sănătoase și variază de la 3 la 10-12 luni.

În prezent, medicamentele pe bază de oxichinolină nu sunt înregistrate în Rusia.

Literatură

„Enciclopedia chimică”. - ed. Knunyants L.I. - M .: Marea Enciclopedie Rusă, 1992, V.3, p.361

Note

1. ↑ Montes, V.A.; Pohl, R.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. Jr. Manipularea eficientă a efectelor electronice și influența acesteia asupra emisiei complexelor de aluminiu (III) tris(8-chinolinolat) 5-substituite  //  Chimie - A European Journal : jurnal. - 2006. - Vol. 12 , nr. 17 . - P. 4523-4535 . - doi : 10.1002/chem.200501403 .