N,N-Диметилформамид
verificările necesită 11 modificări .| N,N-Диметилформамид | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
N,N-Диметилформамид | ||
| Abrevieri | DMF, ДМФА | ||
| Nume tradiționale | Диметилформамид | ||
| Chim. formulă | C3H7NO | ||
| Şobolan. formulă | ( CH3 ) 2NC (O)H | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Stat | lichid limpede | ||
| Masă molară | 73,09 г/ моль | ||
| Densitate | 0,9445 г/с³³ | ||
| Vascozitate dinamica | 0,92 mPa s (20 °C) | ||
| Energie de ionizare | 9,12 ± 0,01 eV | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | -61°C | ||
| • fierbere | 153 ° C. | ||
| • вспышки | 59 ° C. | ||
| Limite de explozie | 2,2 ± 0,1 vol% | ||
| Mol. capacitate termică | 148,37 J/(mol K) | ||
| Entalpie | |||
| • educaţie | 192 kJ/mol | ||
| Căldura specifică de vaporizare | 42,3 J/kg | ||
| Presiunea aburului | 3 ± 1 mmHg | ||
| Proprietăți chimice | |||
| Solubilitate | |||
| • in apa | ∞ | ||
| • в спирте | ∞ | ||
| Proprietati optice | |||
| Indicele de refracție | 1.43 | ||
| Structura | |||
| Moment dipol | 3,82 D | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 68-12-2 | ||
| PubChem | 6228 | ||
| Reg. numărul EINECS | 200-679-5 | ||
| ZÂMBETE | Cn (c) c = o | ||
| InChI | Inchi = 1S/C3H7NO/C1-4 (2) 3-5/H3H, 1-2H3ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | LQ2100000 | ||
| CHEBI | 17741 | ||
| Număr ONU | 2265 | ||
| ChemSpider | 5993 | ||
| Siguranță | |||
| LD 50 | 4,2 м/кг (ыши, перорально) | ||
| NFPA 704 |
2
2
0 |
||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
N,N-Диметилформамид (Диметилформамид, ДМФА, DMF) — органическое соединение с формулой (CH 3 ) H2 . Бесцветная довольно вязкая жидкость со слабым специфическим «рыбным» запахом изапахом изапахом изапахом изапахом изапахом изапахом изапахом изапахом изадкость со слабым специфическим « рыбным »
Astfel, în spectrul infraroșu , se observă o scădere a frecvenței grupului carbonil (1675 cm - 1 ) în comparație cu cea pentru grupul liber. De asemenea, datorită naturii parțial duble a legăturii de azot-carbon, la temperatura camerei, rotația din jurul acesteia este inhibată în scala de timp PMR . În acest caz, sunt observate două semnale (singlete) ale grupului metil cu o intensitate de 3 protoni δ 2,97 și 2,88, în loc de un singlet de 6 protoni.
DMF este miscibil cu majoritatea solvenților organici, cu excepția hidrocarburilor . Un solvent utilizat frecvent pentru efectuarea de reacții chimice și de purificare a substanțelor prin recristalizare datorită solubilității sale ridicate atât pentru compuși organici, cât și pentru unele săruri anorganice . DMF este un solvent aprotic polar cu un punct de fierbere ridicat. Promovează reacții cu un mecanism polar, cum ar fi reacțiile S N 2. Nu este rezistent la acizi și baze puternice , rezultând hidroliză , în special la temperaturi ridicate. Constanta dielectrică este 36,71.
Obținerea
- în funcție de reacția dintre dimetilamină și monoxid de carbon în metanol (100-150 ° C, 2,5-20 MPa) în prezența metoxidului de sodiu sau a carbonililor metalici :
- reacția formiatului de metil cu dimetilamină (80-120 °C și 0,1-0,4 MPa):
- реакцией муравьиной кислоты с диметила§минояveni:
Dimetilformamida brută, care conține cantități minore de umiditate, dimetilamină , formiat de dimetilamoniu și monometilformamidă , este purificată prin distilare în vid . Impuritățile de apă și acid formic sunt, de asemenea, îndepărtate prin agitare sau agitare cu hidroxid de potasiu și distilare ulterioară peste BaO sau CaO .
Aplicație
- как растворитель при производстве полиакрилонитрильного волокна ( нитрона ), și других полимеро
- pentru dizolvarea coloranților la vopsirea pielii, hârtiei, lemnului, viscozei etc.
- pentru absorbția HCl , SO2 și a altor gaze acide
- наря д deose с ацетонитрило deja , является часто уотребntal
- как растворитель при реставрации художественных произведений ianuarie
- для получения альдеëидов по вильсjiаеру:
и буво:
- для проведения сектроскоiserristate
- în titrarea acido-bazică a acizilor slabi în medii neapoase (ca mediu)
- ca parte a IPP-8 pentru primul ajutor în caz de deteriorare a substanțelor otrăvitoare lichide
Securitate
Reacția folosind hidrură de sodiu în DMF este oarecum periculoasă. S-a raportat descompunere exotermă peste 26°C. În condiții de laborator, această problemă este rezolvată prin utilizarea băilor de gheață. Au fost raportate mai multe incidente în instalațiile pilot care utilizează acești reactivi.
Toxicitate
Are un efect iritant destul de puternic asupra membranelor mucoase și a pielii. Penetrarea în corp, prezintă un efect resorptiv: dăunează ficatului și rinichilor. Sistemul nervos central este slab deprimant. Otrăvirea este posibilă ca urmare a ingestiei substanței și a absorbției acesteia de pe suprafața pielii. O doză letală aproximativă este de 10 g. DMF irită pielea și mucoasele, pătrunde prin pielea intactă și prezintă efecte toxice și embriotoxice generale asupra organismului.
При острой и хронической интоксикации повреждаются цнс, сердечно-сосудистая сисердеччо-сосудиаая си suflet [1] 1]
Предпол art, что дмфф ялnvie канцерогефам , также е încât прописываюю появление врождённ colo Для пoроведения мноягих реакций о может ыыть заменён диutareтилсульфоксидdem . Раздражает слизистые оболочкtări глаз . Пдк взоздухе рабочей зоны n, n-диметилформаctaида-10 м м м³.
Note
- ↑ Odoshashvili, D. G. Despre problema evaluării igienice a poluării atmosferice a aerului cu dimetilformamidă // Concentrațiile maxime admise de poluare atmosferică: anuar / Ed.: Ryazanov V. A. - M . : Editura de stat de literatură medicală, 1963. - Issue. 7. - S. 52-65. - 127 p. - 2000 de exemplare.
Literatură
- Якушкин, м. И. Справочник нефтехимика / м. И. Якушкин, в. И. Котов. — Л. , 1978. - т. 2. - с. 295—297.
- Гордон, а. Спутнcar химика / а. Гордон, р. Форд. — М. : Мир, 1976. - 544 с.
- Substanțe dăunătoare. ed. - Sankt Petersburg.