Aziridină

Aziridină
General
Nume sistematic	Aziridină, etilenimină
Chim. formulă	C2H5N _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară	43 g/ mol
Densitate	0,832 g/cm³
Energie de ionizare	9,2 ± 0,1 eV [1]
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	-74°C
•  fierbere	57°C
•  clipește	-11°C
Limite de explozie	3,3 ± 0,1 vol.% [1]
Entalpie
•  educaţie	16,74 kJ/mol
Presiunea aburului	160 ± 1 mmHg [unu]
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului	8.01 [2]
Proprietati optice
Indicele de refracție	1,4123
Structura
Moment dipol	1,73 D (în benzen)
Clasificare
Reg. numar CAS	151-56-4
PubChem	9033
Reg. numărul EINECS	205-793-9
ZÂMBETE	N1CC1
InChI	InChI=1S/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KX5075000
CHEBI	30969
ChemSpider	8682
Siguranță
Toxicitate	14 mg/kg (șobolan, po), 13 mg/kg (iepure, IM)
NFPA 704	3 patru 3POI
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Aziridina (azaciclopropan, etilenimină) este un compus heterociclic  care conține azot . Se referă la amine ciclice .

Proprietăți

Aziridina este un lichid incolor, toxic, volatil, cu un miros caracteristic de amină [3] . Ușor solubil în apă și în majoritatea solvenților organici.

Aziridina este un compus foarte reactiv. Intră în reacții atât cu deschiderea, cât și cu păstrarea ciclului.

Reacții de conservare a ciclului

Aceste reacții includ în principal reacțiile de formare a compușilor de coordonare cu ioni metalici, precum și reacțiile de substituție a hidrogenului în legăturile NH:

Reacții de deschidere a inelului

Reacțiile aziridinei cu un număr de substanțe care au un atom de hidrogen activ au loc prin mecanismul de protonare a atomului de azot al moleculei de aziridină și atacul nucleofil ulterior asupra unuia dintre atomii de carbon. În acest caz, are loc o reacție de adiție cu deschiderea inelului. Reacția de polimerizare a aziridinei la polietilenimină are loc după o schemă similară:

Obținerea

Aziridina este produsă comercial prin reacția de ciclizare a etanolaminei . Produsul intermediar este sulfatul de 2-aminoetil:

Conversia directă a etanolaminei în prezența catalizatorilor de niobiu la 380 o C dă, de asemenea, aziridină:

În plus, pentru a obține aziridină, 1,2-dicloretanul servește ca materie primă :

Aplicație

Aziridina este utilizată în producția de polietilenimină, aminoetilarea polimerilor. Derivații de aziridină sunt utilizați ca agenți de reticulare în producția de polimeri.

Trietilenemelamina, etilenfosforamidele și alți derivați ai etilenaminei au capacitatea de a opri mitoza în celulele vegetale și animale [4] .

Măsuri de siguranță atunci când lucrați cu aziridină

Aziridina este toxică, pătrunde ușor în piele, provoacă otrăvire severă, prezintă activitate teratogenă și mutagenă.

Datorită toxicității, volatilității și corozivității aziridinei, trebuie luate măsuri pentru captarea acesteia (în industrie, acestea sunt scrubere irigate cu o soluție apoasă de tiosulfat de amoniu ).

Note

1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0274.html
2. ↑ West R. C. CRC Handbook of Chemistry and Physics (prima ediție pentru studenți)  (engleză) / R. C. West - 1 - CRC Press , 1988. - ISBN 978-0-8493-0740-9
3. ↑ Steuerle, Ulrich; Feuerhake, Robert. Aziridine. Enciclopedia de chimie industrială a lui Ulman. — Weinheim: Wiley-VCH., 2006.
4. ↑ P.A. Gembitsky, N.M. Loim, D.S. Zhuk. Etileneamină: sinteză, structură, proprietăți.

Literatură

• Triptofan-Iatrochimie // Enciclopedie chimică în 5 volume. - M .: Marea Enciclopedie Rusă, 1998. - T. 5. - 784 p.