Acridină

Acridina  (din latină  acer (acris) - ascuțit, caustic) [1] este cel mai simplu reprezentant al dibenz [b, e] piridine . Găsit în gudronul de cărbune .

Proprietăți

Acridina este un cristal galben pal cu un miros iritant care se poate sublima. Este ușor solubil în mulți solvenți organici, puțin solubil în apă. Soluțiile de acridină au fluorescență violetă , soluțiile de săruri de acridină au fluorescență verde.

Acridina prezintă proprietăți de bază slabe. Sub acțiunea agenților reducători (amalgam de sodiu, nichel Raney, zinc cu acid clorhidric), se transformă ușor în 9,10-dihidroacridină (acridan). Agenții de oxidare ( permanganat de potasiu în mediu alcalin, ozon în soluții de alcool) îl transformă în acid 2,3-chinolindicarboxilic, acidul perbenzoic  în N-oxid.

Acridina și omologii săi cei mai apropiați sunt substanțe stabile. Acridina este o bază slabă . pKa -ul său este de 5,6, foarte apropiat de cel al piridinei .

Derivații de acridină se pot lega de ADN și pot perturba structura sa dublu catenară, ducând la inserarea sau ștergerea bazelor azotate în timpul replicării , provocând defecțiunea cadrului . [2]

Obținerea

În metoda de laborator pentru sinteza acridinei se începe acidul N-fenilantranilic, care formează 9-cloroacridină [3] cu POCl 3 , care apoi se reduce la 9,10-dihidroacridină, a cărei oxidare cu dicromat de potasiu duce la acridină. .

Aplicație

Acridina este materia primă pentru sinteza coloranților și a medicamentelor . Provoacă mutații cromozomiale și anume ștergeri (pierderea părții mijlocii a cromozomului).

Literatură

• Enciclopedie chimică / Ed.: Knunyants I.L. şi altele.- M . : Enciclopedia sovietică, 1988. - T. 1 (Abl-Dar). — 623 p.

Note

1. ↑ Dicționar de cuvinte străine. - M .: „ Limba rusă ”, 1989. - 624 p. ISBN 5-200-00408-8
2. ↑ J. Krebs, E. Goldstein, S. Kilpatrick. Genele după Lewin. pe. a 10-a engleză ed. - M .: Laboratorul de cunoștințe, 2017. ISBN 978-5-906828-24-8 .
3. ↑ 9-Aminoacridina  //  Sinteze organice : jurnal. - 1942. - Vol. 22 . — P. 5 . — ISSN 23333553 00786209, 23333553 . - doi : 10.15227/orgsyn.022.0005 .

Link -uri

• Acridine // Dicționar enciclopedic al lui Brockhaus și Efron  : în 86 de volume (82 de volume și 4 suplimentare). - Sankt Petersburg. , 1890-1907.

Dicționare și enciclopedii	Mare catalană Mare norvegian Rusă mare Marele Soviet (1 ed.) Brockhaus și Efron Britannica (online) Rodie
În cataloagele bibliografice	GND : 4347531-0 J9U : 987007293967105171 LCCN : sh85000650 NDL : 00560149