Genisteina

Genisteina ( ing.  Genisteina ) este o substanță organică de origine vegetală din clasa izoflavonelor . A fost obținut pentru prima dată în anul 1899 din vopsirea agelui ( lat.  Genísta tinctória ), de la care și-a luat numele. În 1926 a fost descoperită structura genisteinei, în 1928 a fost sintetizată chimic. [2]

Apariție în natură

Izoflavonele precum genisteina și daidzeina se găsesc în mai multe plante. Se găsesc în lupini , fasole , soia , Pueraria lobata , psoralea , [3] [4] în plantele medicinale Flemingia vestita [5] și Flemingia macrophylla , [6] [7] și în cafea . [opt]

Genisteina se găsește și în Maackia amurensis . [9]

Activitate biologică

Izoflavonele acționează ca medicamente antioxidante și antihelmintice. Datorită asemănării lor structurale cu hormonii estrogen din celulele animale și umane, aceștia pot interacționa cu receptorii de estrogen, rezultând efecte similare cu efectele hormonale ale estrogenului.

Genisteina are numeroase funcții biochimice în celulele vii:

• activarea receptorilor PPAR ;
• inhibarea mai multor tirozin kinaze ;
• inhibarea topoizomerazei ;
• actiune antioxidanta directa cu unele proprietati pro-oxidante;
• activarea răspunsului antioxidant dependent de Nrf2 ;
• stimularea autofagiei [10] [11] [12]
• activarea receptorului beta-estrogen;
• inhibarea transportorului de hexoză de mamifer GLUT1 ;
• contracția mai multor tipuri de mușchi netezi;
• modularea canalului CFTR (potențiarea deschiderii acestuia la concentrații mici și inhibarea la concentrații mari);
• inhibarea metilării citozinei .

Note

1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
2. ↑ Walter ED Genistin (un glucozid izoflavon) și aglucona sa, genisteina, din boabe de soia   // J Am Chem Soc : jurnal. - 1941. - Vol. 62 , nr. 12 . - P. 3273-3276 . - doi : 10.1021/ja01857a013 .
3. ↑ Coward L., Barnes NC, Setchell KDR, Barnes S. Genistein, daidzein și conjugații lor β-glicozide: izoflavone antitumorale din alimentele din soia din dietele americane și asiatice  // J  Agric Food Chem : jurnal. - 1993. - Vol. 41 , nr. 11 . - P. 1961-1967 . doi : 10.1021 / jf00035a027 .
4. ↑ Kaufman PB, Duke JA, Brielmann H., Boik J., Hoyt JE Un studiu comparativ al plantelor leguminoase ca surse de izoflavone, genisteine ​​și daidzeină: implicații pentru nutriția și sănătatea umană. (engleză)  // J Altern Complement Med : jurnal. - 1997. - Vol. 3 , nr. 1 . - P. 7-12 . - doi : 10.1089/acm.1997.3.7 . — PMID 9395689 .
5. ↑ Rao, HSP; Reddy, KS Isofavones din Flemingia  vestita //  Fitoterapia : jurnal. - 1991. - Vol. 62 , nr. 5 . — P. 458 .
6. ↑ Li BQ, Song QS Chemical constituents in roots of Flemingia macrophylla  (engleză)  // Chinese Traditional and Herbal Drugs: journal. - 2009. - Vol. 40 , nr. 2 . -P.epub ._ _ - doi : 10.1016/S0031-9422(00)80163-6 .
7. ↑ Wang BS, Juang LJ, Yang JJ, Chen LY, Tai HM, Huan MH Activitatea antioxidantă și antitirozinazică a rădăcinilor Flemingia macrophylla și Glycine tomentella  // Medicină complementară și alternativă bazată pe  dovezi : jurnal. - 2012. - P. 1-7 . - doi : 10.1155/2012/431081 . — PMID 22997529 .
8. ↑ Alves RC, Almeida IM, Casal S., Oliveira MB. Izoflavonele din cafea: influența speciei, gradul de prăjire și metoda de preparare. (engleză)  // J Agric Food Chem : jurnal. - 2010. - Vol. 58 , nr. 5 . - P. 3002-3007 . - doi : 10.1021/jf9039205 . — PMID 20131840 .
9. ↑ Fedoreyev SA, Pokushalov TV, Veselova MV, Glebko LI, Kulesh NI, Muzarok TI, Seletskaya LD, Bulgakov VP și Zhuravlev YN Producția de izoflavonoide de către culturile de calus de Maackia amurensis  (engleză)  // Fitoterapia : jurnal. - 2000. - Vol. 71 , nr. 4 . - P. 365-372 . - doi : 10.1016/S0367-326X(00)00129-5 . — PMID 10925005 .
10. ↑ Gossner, G.; Choi, M.; Tan, L.; Fogoros, S.; Griffith, K.A.; Kuenker, M.; Liu, JR. Apoptoză și autofagocitoză induse de genisteină în celulele canceroase ovariane  (engleză)  // Gynecol Oncol : jurnal. - 2007. - Aprilie ( vol. 105 , nr. 1 ). - P. 23-30 . - doi : 10.1016/j.ygyno.2006.11.009 . — PMID 17234261 .
11. ↑ Singletary, K.; Milner, J. Dieta, autofagia și cancerul: o revizuire   // Biomarkeri de epidemiol de cancer Prev : jurnal. - 2008. - iulie ( vol. 17 , nr. 7 ). - P. 1596-1610 . - doi : 10.1158/1055-9965.EPI-07-2917 . — PMID 18628411 .
12. ↑ Nakamura, Y.; Yogosawa, S.; Izutani, Y.; Watanabe, H.; Otsuji, E.; Sakai, T. O combinație de indol-3-carbinol și genisteina induce sinergie apoptoza în celulele cancerului de colon uman HT-29 prin inhibarea fosforilării Akt și a progresiei autofagiei  //  Mol Cancer : jurnal. - 2009. - Vol. 8 . — P. 100 . - doi : 10.1186/1476-4598-8-100 . — PMID 19909554 .

Link -uri

•  Informații la Phytochemicals
• Soia - un remediu eficient pentru riduri  (rus.)