Canabinoizi

Canabinoizii  sunt un grup de compuși terpenefenolici derivați din 5-amilresorcinol 2-substituit. În natură, se găsesc în plantele din familia canabisului (Cannabaceae) , sunt ingredientele active ale hașișului și marijuana . Canabinoizii din plante sunt compuși C-21 având o structură înrudită. Efectul psihotrop al marijuanei se realizează prin acțiunea delta-9-tetrahidrocannabinolului , care se poate lega selectiv de anumite structuri din creier, numite receptori canabinoizi . Canabinoizii din plante sunt numiți și fitocanabinoizi.

În prezent, canabinoizii se mai numesc și substanțe sintetice care au o structură înrudită cu canabinoizii din plante și au un efect farmacologic similar - astfel de substanțe se numesc canabinoizi clasici. Canabinoizii includ și substanțe sintetice care au o structură diferită de cele vegetale (aminoalchilindoli, eicosanoizi, 1,5-diarilpirazol, chinoline, arilsulfonamide etc.), dar au aceleași proprietăți farmacologice - astfel de substanțe se numesc canabinoizi neclasici.

Există, de asemenea, substanțe care sunt produse în corpul uman și sunt liganzi endogeni - agonişti ai receptorilor canabinoizi, acestea includ anandamida și compuși înrudiți - derivați ai acizilor grași polinesaturați . Acești compuși sunt necesari pentru funcționarea normală a creierului și sunt responsabili pentru o serie de funcții vitale. Datorită faptului că acești compuși sunt de origine endogenă, se numesc canabinoizi endogeni, sau endocannabinoizi.

Tip de Schelet Tip de ciclizare
Cannabigeroli
CBG
Canabicromenele
CBC
Canabidiol
CBD
Tetrahidrocanabinoli
și
canabinoli
THC și CBN
Cannabielzoin
CBE
izo -
Tetrahidrocannabinoli
izo -THC
Canabiciclolii
CBC
Cannabicitran
CBT
Principalele tipuri de canabinoizi

Specie

Fitocannabinoizi

Florile și frunzele de canabis conțin peste 60 de canabinoizi diferiți. În plantă, canabinoizii sunt prezenți, de regulă, sub forma analogilor lor acizi care conțin o grupare carboxi în poziția 2 a părții fenolice a moleculei. Precursorul tuturor canabinoizilor din plante este acidul canabigerolic, care, sub influența a trei enzime independente din clasa ciclazelor, este transformat în acizi canabicromenic, canabidiolic și delta-9-tetrahidrocannabinolic. Acești acizi, ca urmare a decarboxilării, dau canabinoizi liberi - canabicromen, canabidiol și, respectiv, delta-9-tetrahidrocannabinol. Acizii canabicromenic, canabidiolic și delta-9-tetrahidrocannabinolic sunt principalii canabinoizi, deoarece sinteza lor în plantă este determinată genetic. Canabinoizii rămași sunt produse ale biotransformării (degradării) principalelor canabinoizi. Astfel, pe măsură ce planta se dezvoltă, în ea predomină canabidiolii (CBD) , tetrahidrocanabinolii (THC) , iar pe măsură ce planta îmbătrânește și moare, precum și în preparatele din material vegetal (hașiș, marijuana etc.), pe măsură ce depozitează tetrahidrocannabinolul este transformat în canabinol (CBN) .

Toți canabinoizii sunt substanțe solubile în grăsimi . Când sunt ingerate, se acumulează în țesuturile bogate în lipide ( creier , plămâni , organe genitale interne ) și sunt eliberate treptat în sistemul circulator . Efectul intoxicant al drogurilor canabis ( marijuana , hașiș etc.) este rezultatul acțiunii complexe a tuturor canabinoizilor, deși doar câțiva dintre ei au un efect psihotrop pur ; acestea includ în principal delta-9- și delta-8-tetrahidrocannabinolii, care au principalul efect psihotrop . Canabinoizii precum canabidiol, canabicromen și canabinol nu au ei înșiși un efect psihotrop, dar sunt capabili să modifice efectul acțiunii canabinoizilor psihotropi. Delta-9-tetrahidrocannabivarina și analogul butilic al delta-9-tetrahidrocannabinolului, care se găsesc în unele mostre de marijuana, au, de asemenea, un efect psihotrop.

Canabinoizii din plante sunt împărțiți în mai multe tipuri, în funcție de structură. Există următoarele tipuri de fitocanabinoizi:

Endocanabinoizi

Endocannabinoizii sunt neurotransmițători endogeni care se leagă de receptorii canabinoizi. Toți endocannabinoizii cunoscuți în prezent, spre deosebire de canabinoizii naturali, sunt compuși aciclici - eicosanoizi , derivați ai acidului arahidonic , dintre care cei mai importanți sunt anandamida (etanolamidă a acidului arahidonic) 2-arachidonoilglicerolul (2-AG).

Endocannabinoizii joacă un rol important în corpul viețuitoarelor: ei servesc ca molecule de semnalizare ( semnalizatori lipidici ) între neuronii care sunt eliberați dintr-o celulă și activează receptorul canabinoid prezent pe celulele din apropiere. Deși sunt similare cu transmițătorii de monoamine cunoscuți, cum ar fi acetilcolina și dopamina , în acest rol de semnalizare intercelulară , endocannabinoizii diferă de aceștia în multe feluri - de exemplu, folosesc semnalizarea retrogradă. În plus, endocannabinoizii sunt molecule lipofile care nu se dizolvă în apă. Ele nu sunt stocate în vezicule, dar există ca o componentă integrală a stratului dublu al membranei care face parte din celulă. Probabil că sunt sintetizate „la cerere”, mai degrabă decât stocate pentru utilizare ulterioară. Mecanismele și enzimele care stau la baza biosintezei endocannabinoizilor sunt încă necunoscute și continuă să fie studiate în mod activ. Endocannabinoidul 2-AG a fost găsit în laptele matern de bovine și uman.

Semnalizare retrogradă

Neurotransmițătorii normali sunt eliberați din celula presinaptică și activează receptorii corespunzători de pe celula postsinaptică. Endocannabinoizii, în schimb, sunt descriși ca transmițători retrogradi, deoarece de cele mai multe ori călătoresc „înapoi” în raport cu curentul normal al transmițătorului sinaptic. Ele sunt în esență eliberate din celula postsinaptică și acționează asupra celulei presinaptice. Activarea receptorului de canabinoizi reduce temporar cantitatea de eliberare normală de neurotransmițători. Sistemul endocannabinoid permite celulei postsinaptice să-și controleze fluxul sinaptic de intrare. Efectul final al endocannabinoizilor este de a controla transmiterea neurotransmitatorilor comuni.

Interval

Endocanabinoizii sunt molecule hidrofobe. Ei nu se pot deplasa fără ajutor pe distanțe lungi în mediul acvatic din jurul celulelor din care sunt eliberați și, prin urmare, acționează local asupra celulelor țintă din apropiere. Prin urmare, ele au un domeniu de aplicare mult mai limitat decât, de exemplu, hormonii, care pot afecta celulele din întregul corp.

Canabinoizi sintetici

Vezi și

Note

Literatură

  • Lazuryevsky G.V., Nikolaeva L.A. Canabinoizi. Chişinău, Ştiintsa, 1972
  • Turner CE, MA Elsohly și EG Boeren, 1980. Constituents of Cannabis sativa L. XVII. O revizuire a constituenților naturali. Journal of Natural Products 43(2): 169-234.
  • Elsohly MA, S. Desmond, 2005. Constituenții chimici ai marijuanei: amestecul complex de canabinoizi naturali. Științe ale vieții 78(5):539-48.

Link -uri


  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii
În cataloagele bibliografice