Macrolide

Macrolidele  sunt un grup de medicamente, în principal antibiotice , a căror structură chimică se bazează pe un inel lactonic macrociclic cu 14 sau 16 atomi , de care sunt atașate unul sau mai multe reziduuri de carbohidrați . Macrolidele aparțin clasei polichetidelor , compuși de origine naturală.

Macrolidele includ, de asemenea:

În plus, grupul de macrolide include în mod nominal medicamentul imunosupresor tacrolimus , a cărui structură chimică este un inel de lactonă cu 23 de membri.

Macrolidele sunt printre cele mai puțin toxice antibiotice. Antibioticele macrolide sunt unul dintre cele mai sigure grupuri de antimicrobiene și sunt bine tolerate de către pacienți. La utilizarea macrolidelor, nu au existat cazuri de hemato- și nefrotoxicitate, dezvoltarea de condro- și artropatie, efecte toxice asupra sistemului nervos central, fotosensibilitate și o serie de reacții adverse caracteristice altor clase de medicamente antimicrobiene, în special anafilactice. reacțiile, sindroamele toxico-alergice severe și diareea asociată antibioticelor sunt extrem de rare [1] .

Istorie

Eritromicina , care a inițiat clasa macrolidelor, a fost obținută în 1952 de oamenii de știință de la compania farmaceutică americană Eli Lilly [2] din actinomicetul din sol Streptomyces erythreus și a fost folosită pentru a trata infecțiile cauzate de bacterii gram-pozitive ca medicament alternativ la pacienții alergici. la peniciline . Eritromicina și-a păstrat locul în arsenalul medicilor până astăzi.

Extinderea domeniului de aplicare a macrolidelor a avut loc în anii 70-80 datorită activității lor ridicate împotriva agenților patogeni intracelulari precum micoplasmele , chlamydia , campylobacter și legionella .

Acest lucru a servit ca un stimulent pentru dezvoltarea și introducerea în clinică de noi medicamente macrolide cu parametri farmacocinetici și microbiologici îmbunătățiți, precum și pentru un studiu mai detaliat al unor macrolide timpurii, de exemplu, spiramicină .

În 1996, a fost descoperit un nou grup de macrolide 18-mer din buretele din Noua Caledonie Leucascandra caveolata , numit Leucascandrolide A [3] .

Proprietăți generale

Clasificarea macrolidelor

Antibioticele macrolide sunt împărțite în mai multe grupe în funcție de metodele de preparare și de baza structurală chimică.

14 membri 15 membri ( azalide ) 16 membri
natural eritromicină
oleandomicină 		midecamicină
spiramicină
leucomicină
josamicina
prodroguri esteri de eritromicină:
propionil, etilsuccinat

săruri de eritromicină:
stearat, ascorbat, fosfat,

săruri succinate ale esterilor de eritromicină:
estolat, propionil mercaptosuccinat, acistrat, acetilcisteinat

săruri de oleandomicină:
clorhidrat,

esteri de fosfat oleandomicină:
troleandomicina 		săruri de midecamicină:
acetat (miocamicină)
semi sintetic roxitromicină
claritromicină
diritromicină
fluritromicină

cetolide:
telitromicină 		azitromicină rokitamicină

Note

  1. ↑ Sinopalnikov A. I., Andreeva I. V., Stetsyuk O. U. Safety of macrolide antibiotics: critical analysis // Clinical Medicine. - 2012. - p.23.
  2. ↑ Compania Eli Lilly . Preluat la 21 iulie 2015. Arhivat din original la 29 februarie 2020.
  3. ↑ D'Ambrosio M., Guerriero A., Pietra F. Debitus C. Leucascandrolide A, a New Type of Macrolide: The First Powerfully Bioactive Metabolite of Calcareous Sponges (Leucascandra caveolata, a New Genus from the Coral Sea  )  // Helvetica Chimica Acta: jurnal. - 1996. - 7 februarie ( vol. 79 , nr. 1 ). - P. 51-60 . - doi : 10.1002/hlca.19960790107 . Arhivat din original pe 20 aprilie 2021.

Literatură

Link -uri

 Antibacterieni pentru uz sistemic ( J01. )