Naringenin
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de
versiunea revizuită pe 14 martie 2021; verificările necesită
24 de modificări .
Naringenin |
---|
|
Nume sistematic |
5,7-dihidroxi-2-(4-hidroxifenil)croman-4-onă |
Nume tradiționale |
Naringenin, Naringetol; Salipurol; Salipurpol; 4', 5,7-trihidroxiflavanonă |
Chim. formulă |
C15H12O5 _ _ _ _ _ |
Masă molară |
272,256 g/ mol |
Temperatura |
• topirea |
251°C |
Reg. numar CAS |
480-41-1 |
PubChem |
439246 |
Reg. numărul EINECS |
207-550-2 |
ZÂMBETE |
O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(O)cc1)C2)cc(O)cc3O
|
InChI |
InChI=1S/C15H12O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20- 13/h1-6,13,16-18H,7H2/t13-/m0/s1FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N
|
CHEBI |
17846 |
ChemSpider |
388383 |
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. |
Fișiere media la Wikimedia Commons |
Naringenina este unul dintre flavonoidele găsite într-un număr de plante, inclusiv citrice [1] [2] și roșii [3] [4] , precum și în pasta de tomate. [5] În plus, s-au dezvoltat metode pentru producerea acestuia folosind organisme modificate genetic (OMG) , de exemplu, folosind drojdie OMG din glucoză [6] sau din acid p-cumaric . [7]
Proprietățile medicinale ale naringeninei
Propus inițial ca un medicament eficient pentru tuse pentru fibroza pulmonară , bronșita cronică și astm [8] , s-a descoperit că naringenina are o gamă largă de efecte biologice asupra sănătății umane [9] [10] , prezentând antioxidant, anticancer, antiviral, antibacterian, efecte antiinflamatorii [2] , antiadipogene și cardioprotectoare [11] [12] .
Metode de livrare pentru naringenin
Potențialul terapeutic al naringeninei este limitat datorită naturii sale hidrofobe , ceea ce duce la o biodisponibilitate slabă. Prin urmare, au fost dezvoltate o gamă largă de nanopurtători care sunt utilizați ca sisteme de livrare a naringeninei în celulă, inclusiv nanoparticule polimerice, micelii, lipozomi, nanoparticule de lipide solide, purtători de lipide nanostructurați, nanosuspensii și nanoemulsii. [13] De exemplu, livrarea rapidă în nazofaringe și plămâni prin inhalarea unei soluții pulverizate de naringenin -hidroxipropil-β-ciclodextrină oferă un efect terapeutic rapid, permițând unei doze mici de medicament să atingă o concentrație locală mare de naringenină, care este crucială pentru tratamentul tusei , astmului și bolii pulmonare obstructive cronice (BPOC) . [14] [15] [16]
Proprietăți antioxidante
Naringenina și derivații săi, cum ar fi naringenina oxima, sunt capabile să protejeze împotriva daunelor oxidative ale lipidelor și a deteriorării ADN-ului genomic [17] .
Efect antiinflamator
Se acumulează dovezi că naringenina are unele efecte analgezice și antiinflamatorii [2] . Naringenina a prezentat proprietăți anti-artritice dependente de doză prin reducerea inflamației articulațiilor și a infiltrației celulelor inflamatorii prin suprimarea markerului inflamator TNF-α [18] . În experimentele pe șobolani, naringina a exercitat un efect antifibrotic asupra rinichilor atât in vivo , cât și in vitro , posibil prin intermediul proteinelor receptorului de activină SMAD TGF-β , suprimând în același timp expresia factorilor inflamatori [19] . Naringenina are aplicații potențiale în tratamentul și prevenirea pe termen lung a bolilor inflamatorii ale căilor respiratorii, inclusiv astmul, boala pulmonară obstructivă cronică (BPOC), cancerul pulmonar, fibroza pulmonară și fibroza chistică. [20] [10] [21] În plus, naringenina este un tratament promițător pentru rinita alergică . [22]
Proprietăți geroprotective
Naringenina a îmbunătățit memoria și capacitatea de învățare la șoarecii în vârstă prin influențarea TNF-α, care este implicat în deficiența cognitivă asociată cu îmbătrânirea [23] [24] și a protejat mușchiul cardiac de îmbătrânire [11] [12] .
Potențial tratament pentru COVID-19
Se presupune că naringenina poate avea un efect terapeutic împotriva COVID-19 prin inhibarea proteazei principale a COVID-19, 3CLpro , și prin reducerea activității receptorilor ACE-2 , și cel puțin parțial, prin atenuarea răspunsurilor inflamatorii [25] . În experimente in vitro , naringenina a arătat un efect inhibitor puternic asupra virusului SARS-CoV-2 [26] . Cu toate acestea, efectele pozitive ale naringeninei asupra infecțiilor virale trebuie încă confirmate în studiile clinice.
Note
- ↑ Fuhr, U., Klittich, KRISTINA și Staib, AH (1993). Efectul inhibitor al sucului de grepfrut și al principalului său amar, naringenina, asupra metabolismului cofeinei dependent de CYP1A2 la om. Jurnalul britanic de farmacologie clinică, 35(4), 431-436. doi : 10.1111/j.1365-2125.1993.tb04162.x PMC 1381556 PMID 8485024
- ↑ 1 2 3 Chung, TW, Li, S., Lin, CC și Tsai, SW (2019). Efectele antinociceptive și antiinflamatorii ale naringeninei flavanone citrice. Tzu-Chi Medical Journal, 31(2), 81. doi : 10.4103/tcmj.tcmj_103_18 PMC 6450145 PMID 31007486
- ↑ Yamamoto, T., Yoshimura, M., Yamaguchi, F., Kouchi, T., Tsuji, R., Saito, M., ... & Kikuchi, M. (2004). Activitatea antialergică a naringeninei calcone dintr-un extract de piele de roșii. Bioștiință, biotehnologie și biochimie, 68(8), 1706-1711. PMID 15322354 doi : 10.1271/bbb.68.1706
- ↑ Kolot, C., Rodriguez-Mateos, A., Feliciano, R., Bottermann, K. și Stahl, W. (2019). Biodisponibilitatea naringeninei Chalcone la oameni după ingestia de roșii cherry. Jurnalul Internațional pentru Cercetare în Vitamine și Nutriție. https://doi.org/10.1024/0300-9831/a000574
- ↑ Bugianesi, R., Catasta, G., Spigno, P., D'Uva, A., & Maiani, G. (2002). Naringenina din pasta de tomate gătită este biodisponibilă la bărbați. Jurnalul de nutriție, 132(11), 3349-3352. PMID 12421849 doi : 10.1093/jn/132.11.3349
- ↑ Koopman F., Beekwilder J., Crimi B., van Houwelingen A., Hall RD, Bosch D., et al. (2012). Producerea de novo a naringeninei flavonoide în Saccharomyces cerevisiae. Microb. fapt celular. 11, 155. doi : 10.1186/1475-2859-11-155 PMC 3539886 PMID 23216753
- ↑ Gao S., Lyu Y., Zeng W., Du G., Zhou J., Chen J. (2019). Biosinteza eficientă a (2S)-naringeninei din acidul p-cumaric în Saccharomyces cerevisiae. J. Agric. chimie alimentară. 68 1015-1021. PMID 31690080 doi : 10.1021/acs.jafc.9b05218
- ↑ Zeng, X., Su, W., Liu, B., Chai, L., Shi, R. și Yao, H. (2020). O revizuire a proprietăților farmacocinetice ale naringinei și eficacitățile sale terapeutice în bolile respiratorii. Mini Reviews in Medicinal Chemistry, 20(4), 286-293. PMID 32134369 doi : 10.2174/1389557519666191009162641
- ↑ Salehi, B., Fokou, PVT, Sharifi-Rad, M., Zucca, P., Pezzani, R., Martins, N., & Sharifi-Rad, J. (2019). Potențialul terapeutic al naringeninei: o revizuire a studiilor clinice. Pharmaceuticals, 12(1), 11. doi : 10.3390/ph12010011 PMC 6469163 PMID 30634637
- ↑ 1 2 Arafah, A., Rehman, MU, Mir, TM, Wali, AF, Ali, R., Qamar, W., ... & Almatroudi, NM (2020). Potențialul multiterapeutic al naringeninei (4’, 5, 7-trihidroxiflavononă): Dovezi și mecanisme experimentale. Plants, 9(12), 1784. PMID 33339267 PMC 7766900 doi : 10.3390/plants9121784
- ↑ 1 2 Moghaddam, RH, Samimi, Z., Moradi, SZ, Little, PJ, Xu, S. și Farzaei, MH (2020). Naringenin și naringin în prevenirea bolilor cardiovasculare: o revizuire preclinic. Jurnalul European de Farmacologie, 173535. PMID 32910944 doi : 10.1016/j.ejphar.2020.173535
- ↑ 1 2 Testai, L., Piragine, E., Piano, I., Flori, L., Da Pozzo, E., Miragliotta, V., ... & Carpi, S. (2020). Flavonoidul citric Naringenin protejează miocardul de disfuncția dependentă de îmbătrânire: Rolul potențial al SIRT1. Oxidative Medicine and Cellular Longevity, 2020. doi : 10.1155/2020/4650207 PMC 7003265 PMID 32047577
- ↑ Bhia, M., Motallebi, M., Abadi, B., Zarepour, A., Pereira-Silva, M., Saremnejad, F., ... & Shakibaei, M. (2021). Naringenin Nano-Delivery Systems și aplicațiile lor terapeutice. Pharmaceutics, 13(2), 291. PMID 33672366 PMC 7926828 doi : 10.3390/pharmaceutics13020291
- ↑ Chen, Z., Chen, P., Wu, H., Shi, R., Su, W., Wang, Y. și Li, P. (2020). Evaluarea naringeninei ca opțiune de tratament promițătoare pentru BPOC, pe baza revizuirii literaturii și a farmacologiei de rețea. Biomolecules, 10(12), 1644. PMID 33302350 PMC 7762561 doi : 10.3390/biom10121644
- ↑ Guan, M., Zeng, X., Shi, R., Zheng, Y., Fan, W. și Su, W. (2021). Performanța aerosolizării, efectul antitusiv și toxicitatea locală a soluției de inhalare a naringenin-hidroxipropil-β-ciclodextrine pentru livrare pulmonară. AAPS PharmSciTech, 22(1), 1-9. PMID 33389225 doi : 10.1208/s12249-020-01889-5
- ↑ Guan, M., Shi, R., Zheng, Y., Zeng, X., Fan, W., Wang, Y. și Su, W. (2020). Caracterizarea, evaluarea in vitro și in vivo a incluziunii de naringenin-hidroxipropil-ß-ciclodextrine pentru livrarea pulmonară. Molecules, 25(3), 554. PMID 32012911 PMC 7036785 doi : 10.3390/molecules25030554
- ↑ Ganaie, MA, Jan, BL, Khan, TH, Alharthy, KM și Sheikh, IA (2019). Efectul protector al naringeninei asupra genotoxicității induse de oxaliplatină la șoareci. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 67(5), 433-438. doi : 10.1155/2017/9478958 PMC 5592396 PMID 28932603
- ↑ Fan, R., Pan, T., Zhu, AL și Zhang, MH (2017). Proprietățile antiinflamatorii și anti-artritice ale naringeninei prin atenuarea NF-kB și activarea căii hemoxigenazei (HO)-1/factorul 2 înrudit. Rapoarte farmacologice, 69(5), 1021-1029. PMID 28943290 doi : 10.1016/j.pharep.2017.03.020
- ↑ Wang, R., Wu, G., Dai, T., Lang, Y., Chi, Z., Yang, S. și Dong, D. (2021). Naringina atenuează fibroza interstițială renală prin reglarea căii de semnalizare TGF-β/Smad și a inflamației. Medicină experimentală și terapeutică, 21(1), 1-1. PMC 7716641 doi : 10.3892/etm.2020.9498
- ↑ Chin, LH, Hon, CM, Chellappan, DK, Chellian, J., Madheswaran, T., Zeeshan, F., ... și Dua, K. (2020). Mecanismele moleculare de acțiune a naringeninei în bolile cronice ale căilor respiratorii. Jurnalul European de Farmacologie, 173139. PMID 32343971 doi : 10.1016/j.ejphar.2020.173139
- ↑ Shi, X., Luo, X., Chen, T., Guo, W., Liang, C., Tang, S. și Mo, J. (2021). Naringenina inhibă migrarea, invazia, induce apoptoza în celulele canceroase pulmonare umane și oprește progresia tumorii in vitro. Jurnalul de medicină celulară și moleculară, 25(5), 2563-2571. PMID 33523599 PMC 7933922 doi : 10.1111/jcmm.16226
- ↑ Şahin, A., Sakat, MS, Kılıç, K., Aktan, B., Yildirim, S., Kandemir, FM, … & Kucukler, S. (2021). Efectul protector al naringeninei împotriva rinitei alergice induse de ovalbumină la șobolani. Arhivele Europene de Oto-Rino-Laringologie, 1-8. PMID 33772317 doi : 10.1007/s00405-021-06769-7
- ↑ Gao, J., Wu, Y., He, D., Zhu, X., Li, H., Liu, H. și Liu, H. (2020). Efectele anti-îmbătrânire ale antocianinelor Ribes meyeri asupra celulelor stem neuronale și a șoarecilor îmbătrâniți Arhivat 21 septembrie 2020 la Wayback Machine . Îmbătrânire, 12(17). https://doi.org/10.18632/aging.103955
- ↑ Hill, S. (2020). Plant Flavonoid Naringenin este un senoterapeutic Arhivat 10 mai 2021 la Wayback Machine . Durata de viață.io
- ↑ Tutunchi, H., Naeini, F., Ostadrahimi, A. și Hosseinzadeh-Attar, MJ (2020). Naringenin, o flavanonă cu efecte antivirale și antiinflamatorii: o strategie de tratament promițătoare împotriva COVID-19. Cercetare în fitoterapie. doi : 10.1002/ptr.6781 PMC 7361426 PMID 32613637
- ↑ Clementi, N., Scagnolari, C., D'Amore, A., Palombi, F., Criscuolo, E., Frasca, F., ... & Carpaneto, A. (2020). Naringenina este un inhibitor puternic al infecției cu SARS-CoV-2 in vitro. Cercetare farmacologică, 163(105255). doi : 10.1016/j.phrs.2020.105255 PMC 7574776 PMID 33096221