| Selenometionina | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
| Chim. formulă | C5H11NO2Se _ _ _ _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Masă molară | 196,106 g/ mol | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 1464-42-2 | ||
| PubChem | 15103 | ||
| Reg. numărul EINECS | 215-977-0 | ||
| ZÂMBETE | C[Se]CCC(C(=O)O)N | ||
| InChI | InChI=1S/C5H11NO2Se/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3.6H2.1H3,(H,7.8)RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | EK7713840 | ||
| CHEBI | 27585 | ||
| ChemSpider | 14375 | ||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Selenometionina este un aminoacid natural care conține seleniu . Enantiomerul L al selenometioninei, cunoscut sub numele de Se-Met (SEM), este o sursă alimentară importantă de seleniu. Se găsește în nuci braziliene , cereale , soia și alte leguminoase . Se -metilselenocisteina sau derivatul său γ-glutamil este cea mai importantă sursă de seleniu; se găsește în sparanghel , ceapă și varză [1] .
In vivo , selenometionina este uneori încorporată aleatoriu înlanțul peptidic în locul metioninei . Selenometionina se oxidează rapid [2] . Activitatea sa antioxidantă se datorează capacității sale de a neutraliza speciile reactive de oxigen . Seleniul și metionina joacă, de asemenea, roluri separate în formarea și reciclarea glutationului , un antioxidant endogen cheie în multe organisme, inclusiv în oameni.
Seleniul și sulful sunt calcogeni , iar proprietățile lor chimice sunt în mare măsură similare, astfel încât înlocuirea selenometioninei cu metionina are un efect limitat asupra structurii și funcției proteinelor . Cu toate acestea, încorporarea selenometioninei în proteinele tisulare și cheratina la bovine, păsări și pești [3] cauzează boli alcaline ( alcaloză ).
Boala alcalină se caracterizează prin emaciare, căderea părului, deformarea și pierderea copitelor, pierderea vitalității și eroziunea articulațiilor oaselor lungi.
Pentru sinteza selenometioninei racemice se folosește α-bromo-γ-butirolactonă. Halogenul este înlocuit cu o grupare amino prin reacția cu amoniacul. Brom-hidrogenul rezultat este neutralizat cu hidroxid de bariu. La acidificarea cu acid sulfuric se formează bromhidrat de α-amino-y-butirolactonă. Reacția inelului său cu acetat de potasiu și etanol produce dicetopiperazina, care este simultan un diol cu două grupări hidroxil primare. Înlocuirea nucleofilă cu seleniura de metil de potasiu și tratamentul acid ulterior produce apoi (RS)-selenometionină [4] .
Introducerea selenometioninei în proteine în locul metioninei facilitează determinarea structurii proteinei prin analiza de difracție de raze X folosind dispersie anormală cu o singură sau cu mai multe lungimi de undă [5] . Includerea unui atom greu, cum ar fi, de exemplu, un atom de seleniu, în compoziția proteinei permite rezolvarea problemei de fază a analizei de difracție cu raze X [6] .
S-a sugerat că selenometionina, care este forma organică a seleniului, este mai ușor absorbită de corpul uman decât selenitul (forma anorganică) [7] . În studiile clinice, selenometionina s-a dovedit a fi cu 19% mai bine absorbită decât selenitul [7] .
Se crede că efectul anticancerigen al selenometioninei se datorează capacității sale de a fi scindat enzimatic (de către enzima metioninază) la metanelenol (CH 3 SeH), despre care se crede că joacă un rol extrem de important în combaterea cancerului [8] [9] .
Adăugarea selenometioninei (0,3 și 0,7 mg/kg DL-SeMet) la dietă a îmbunătățit semnificativ ratele de creștere, capacitatea antioxidantă și conținutul de seleniu în plasma sanguină a purceilor [10] .
| Aminoacizi | |
|---|---|
| Standard | |
| non-standard | |
| Vezi si | |