| 1,2,3-triazol | 1,2,4-triazol |
Triazolii sunt compuși organici din clasa heterociclului , un ciclu cu cinci membri cu trei atomi de azot și doi atomi de carbon în ciclu. Formula empirică C2H3N3 , greutate moleculară 69,06 .
Există doi triazoli izomeri: 1,2,3-triazol (triazol vicinal, osotriazol - formula Ia, Ib ) și 1,2,4-triazol (triazol simetric, pirodiazol - formula IIa, IIb ). Triazolii nesubstituiți sau C-substituiți pot exista în două forme tautomerice.
Proprietățile unor triazoli:
| Compus | T pl , o C | T bp , o C (la presiune, mm Hg) | pK b (baze) | pKa ( acizi) |
|---|---|---|---|---|
| 1,2,3-triazol | 23 | 203 (739) | 1.17 | 9.4 |
| 1-metil-1,2,3-triazol | 15-16 | 228 (752) | 1.25 | |
| 1-fenil-1,2,3-triazol | 56 | 172-174 (18,5) | ||
| 1-benzil-1,2,3-triazol | 61 | 180-183(16) | ||
| 1,2,4-triazol | 120-121 | 250 (760) | 2.2 | zece |
| 4-metil-1,2,4-triazol | 90 | 3.4 | ||
| 1-fenil-1,2,4-triazol | 47 | 266 (760) | ||
| 3-fenil-1,2,4-triazol | 47 | 119,5-120 | ||
| 4-fenil-1,2,4-triazol | 122 |
Triazolii și derivații lor alchil sau arii sunt cristale incolore sau lichide cu punct de fierbere ridicat. Foarte solubil în majoritatea solvenților organici; triazolii nesubstituiți sunt solubili în apă. Ele prezintă proprietăți de bază acide și slabe.
Triazolii aparțin sistemelor aromatice cu 6π electroni. Ei intră în reacții de substituție electrofilă la atomii de carbon sau de azot. Cele mai tipice reacții sunt alchilarea și acilarea. 1,2,3-triazolul și omologii săi 1-substituiți sunt alchilați cu halogenuri de alchil, sulfat de dimetil , diazometan , intră în reacția Mannich .
Într-un mediu alcalin, 1,2,4-triazolii sunt alchilați la derivați 1-alchil și cu formarea ulterioară de săruri cuaternare la atomul de N-4.
Într-un mediu acid, substituția electrofilă a triazolilor nu are loc, deoarece aceștia sunt transformați în cationi de triazoliu inactivi într-un mediu acid.
Rezistent la căldură, acizi și baze, unii agenți oxidanți (KMnO 4 , H 2 O 2 ) și agenți reducători (Zn în CH 3 COOH, Na în NH 3 , LiAlH 4 ).
1,2,3-triazolii sunt obținuți prin reacția azidelor cu acetilene, acetilide metalice sau reactivi Grignard ; cu compuși care conțin grupări metilen activate, precum și reacția diazaalcanilor cu nitrilii activați ( dician , cianuri de halogen, esteri ai acidului cianic).
1,2,4-triazolii sunt sintetizați din derivați de hidrazină prin metode de condensare , precum și din alte heterocicluri.
Derivații triazolului sunt utilizați ca substanțe biologic active cu efecte variate, au activitate antibacteriană, antipsihotică, hipotensivă și antispastică, stimulează activitatea cardiacă. Sunt utilizați ca liganzi în complexe organometalice, ca înălbitori optici, intermediari pentru producerea de plastifianți, inhibitori de coroziune, erbicide ( Azaphenidin ), catalizatori.
| heterocicluri azotate | |
|---|---|
| Trinom | |
| Cvadruplu | |
| Cu cinci membri | |
| Cu șase membri |
|
| Cu șapte membri | |
| superior | |