Androstenediol
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de
versiunea revizuită la 1 iunie 2019; verificările necesită
4 modificări .
Androstenediol |
---|
|
|
IUPAC |
( 3S , 8R , 9S , 10R , 13S , 14S , 17S ) -10,13 -dimetil- 2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17 H - ciclopenta[ a ]fenantren-3,17-diol |
Formula brută |
C19H3002 _ _ _ _ _ |
Masă molară |
290,44 g/mol |
CAS |
521-17-5 |
PubChem |
10634 |
banca de droguri |
01524 |
|
Prin gura |
Fișiere media la Wikimedia Commons |
Rolul biologic
Androstenediol , sau 5-Androstenediol (A5 sau Δ5-diol), cunoscut și sub numele de androst-5-en-3β,17β-diol, este un hormon androgen endogen slab implicat în sinteza testosteronului din dehidroepiandrosteron (DHEA). Strâns legat de androstenedionă (androst-4-ene-3,17-dionă). Este secretat de ovare și este, de asemenea, secretat în cantități mici de cortexul suprarenal la ambele sexe și de testiculele la bărbați. Efectul androgenic al androstendiolului este mult mai slab decât cel al testosteronului. Androstendiolul este principala sursă de androgeni care se aromatizează în estrogeni în țesuturile periferice: aromatizează mai ușor și într-o măsură mai mare la estrogen decât testosteronul. Bacteriile corineforme , care trăiesc din abundență pe corp în zonele de sudoare, eliberând enzime, provoacă transformarea androstenediolului conținut în transpirație în steroizi volatili, care determină în mare măsură mirosul neplăcut de mosc al transpirației.
Cercetarea ca mijloc de reducere a efectului radiațiilor asupra organismului
Valoarea androstenediolului ca contramăsură pentru radiații se bazează în principal pe stimularea producției de leucocite și trombocite . Utilizarea sa ca contramăsură împotriva radiațiilor a fost propusă de Institutul de Cercetare în Biologie a Radiațiilor din Forțele Armate din SUA (AFRRI) și ulterior studiată de AFRRI și Hollis-Eden Pharmaceuticals sub marca Neumune pentru tratamentul bolii acute de radiații . [1] [2]
Studiile clinice pe maimuțe rhesus au avut succes. Potrivit raportului Hollis-Eden, doar 12,5% din cele 40 de animale tratate cu Neumune au murit, comparativ cu 32,5% din grupul de control. [3]
Hollis-Eden a solicitat un contract BioShield al Departamentului Sănătății Publice (RFP) al SUA pentru a contracara efectele radiațiilor. De 2,5 ani, compania a raportat că Neumune este în dezvoltare competitivă. La 9 martie 2007, achizitia publica a fost anulata de catre Ministerul Sanatatii. Potrivit Ministerului Sănătății, „medicamentul nu mai era în dezvoltare competitivă”. [4] [5] Nu s-au oferit alte explicații. Drept urmare, Hollis-Eden a încetat să facă această direcție.
Note
- ^ Whitnall MH, Elliott TB, Harding RA, Inal CE, Landauer MR, Wilhelmsen CL, McKinney L, Miner VL, Jackson WE al treilea, Loria RM, Ledney GD, Seed TM (2000). „Androstenediolul stimulează mielopoieza și sporește rezistența la infecție la șoarecii iradiați cu gama gamma”. Int. J. Imunofarmacol . 22 (1): 1-14. DOI : 10.1016/s0192-0561(99)00059-4 . PMID 10684984 .
- ↑ Grace MB, Singh VK, Rhee JG, Jackson WE 3rd, Kao TC, Whitnall MH (2012). „5-AED îmbunătățește supraviețuirea șoarecilor iradiați într-o manieră dependentă de G-CSF, stimulează funcția celulelor imune înnăscute, reduce deteriorarea ADN-ului indusă de radiații și induce gene care modulează progresia ciclului celular și apoptoza” . J. Radiat. Res . 53 (6): 840-853. DOI : 10.1093/jrr/rrs060 . PMC 3483857 . PMID22843381 . _
- ↑ Hollis-Eden Pharmaceuticals raportează publicarea rezultatelor care demonstrează capacitatea lui NEUMUNE(R) de a crește supraviețuirea într-un model primat de leziune letală prin radiații Arhivat 25 septembrie 2019 la Wayback Machine , 26 februarie 2007.
- ↑ Government Nukes Hollis-Eden's Radiation Drug Arhivat 25 septembrie 2019 la Wayback Machine , de Val Brickates Kennedy și Angela Moore, 8 martie 2007
- ↑ SUA anulează contractul de radiații cu Hollis-Eden Arhivat din original pe 12 septembrie 2007. 9 martie 2007
Hormoni steroizi (endogeni) |
---|
hepatosteroizi ( ficat ) | (S-30: Lanostanes ) |
|
---|
(S-27: Cholestans ) |
- Zimosterol → 7-Dehidrodesmosterol → Desmosterol → Colesterol
|
---|
Acizi biliari (C-24: Cholans ) |
|
---|
|
---|
Gonadosteroizi ( gonade ) | |
---|
Adrenosteroizi ( suprarenale ) | Glumerosteroizi (C-21: Pregnanes ) |
Mineralocorticoizi
11-Deoxicorticosteron → Corticosteron → 5α-Dihidrocorticosteron → 3α,5α-Tetrahidrocorticosteron
Aldosteron → 5α-Dihidroaldosteron → 3α ,5α-Tetrahidroaldosteron
5α-Dihidrodeoxicorticosteron → 3α ,5α-Tetrahidrodeoxicorticosteron
Glucocorticoizi
11-Deoxicortizol → Cortizol → 5α-Dihidrocortizol → 3α,5α-Tetrahidrocortizol
Cortizon → 5α-Dihidrocortizon → 3α,5α-Tetrahidrocortizon
5α-Dihidrodeoxicortizol → 3α ,5α-Tetrahidrodeoxicortizol
|
---|
Fascilosteroizi (C-19: Androstani ) |
11a-hidroxi
17α-OH: 11α-Hidroxiepiandrostanediol → 11α-Hidroxiepiandrostanediol → 5α-dihidro-11α-hidroxiepistosteron → 11α-hidroxiepiandrostanediol
17-O: 11α-hidroxidehidroepiandrosteron → 11α-hidroxiandrostendionă → 11α-hidroxiandrostendionă → 11α-hidroxiandrosteron
17β-OH: 11α-hidroxiandrostendiol → 11α-hidroxitestosteron → 5α-dihidro-11α-hidroxitestosteron → 11α-hidroxiandrostendiol
11-keto
17α-OH: 11-cetoepiandrostanediol → 11-cetoepistosteron → 5α-dihidro-11-cetoepitestosteron → 11-cetoepiandrostanediol
17-O: 11-cetodehidroepiandrosteron → 11-cetoandrostendionă → 11-cetoandrostendionă → 11-cetoandrosteron
17β-OH: 11-cetoandrostendiol → 11- cetotestosteron → 5α-dihidro-11- cetotestosteron → 11-cetoandrostendiol
11p-hidroxi
17α-OH: 11β-hidroxiepiandrostandiol → 11β-hidroxiepitaestosteron → 5α-dihidro-11β-hidroxiepitaestosteron → 11β-hidroxiepiandrostanediol
17-O: 11β-hidroxidehidroepiandrosteron → 11β-hidroxiandrostendionă → 11β-hidroxiandrostendionă → 11β-hidroxiandrosteron
17β-OH: 11β-hidroxiandrostendiol → 11β-hidroxitestosteron → 5α-dihidro-11β-hidroxitestosteron → 11β-hidroxiandrostendiol
|
---|
Reticulosteroizi (C-18: Estrani ) |
Catecol-estrogeni
17α-OH: 2-hidroxiepiestradiol și 4-hidroxiepiestradiol
17-O: 2-hidroxiestronă și 4-hidroxiestronă
17β-OH: 2-hidroxiestradiol și 4-hidroxiestradiol
Quinon-estrogeni
17α-OH: 2,3-chinonepiestradiol și 4,3-chinonepiestradiol
17-O: 2,3-Quinonestronă și 4,3-Quinonestronă
17β-OH: 2,3-Quinonestradiol și 4,3-Quinonestradiol
|
---|
Medulosteroizi |
2,3-OH
DOPA → Dopamina → Noradrenalina → Adrenalina
3-OH
Triptofan → 5-hidroxitriptofan → Serotonină → N-acetil-5-hidroxitriptamina → Melatonină
3,4-OH
DOPA → Dopamina → Noradrenalina → Adrenalina
|
---|
|
---|