Dihidrotestosteron
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă revizuită de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de
versiunea revizuită la 23 februarie 2018; verificările necesită
17 modificări .
Dihidrotestosteron |
---|
|
Chim. formulă |
C19H3002 _ _ _ _ _ |
Reg. numar CAS |
521-18-6 |
PubChem |
10635 |
Reg. numărul EINECS |
208-307-3 |
ZÂMBETE |
O=C1CCC2(C)C(C1)CCC3C4CCC(O)C4(C)CCC32
|
InChI |
InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15.2)10-8- 16( 14)18/h12,14-17,21H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1NVKAWKQGWWIWPM-ABEVXSGRSA-N
|
CHEBI |
16330 |
ChemSpider |
10189 |
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. |
Fișiere media la Wikimedia Commons |
Dihidrotestosteronul (DHT, 5α-dihidrotestosteron, 5α-DHT, androstanolon sau stanolon) este o formă biologic mai activă de testosteron , care se formează din acesta în celulele organelor țintă sub influența enzimei 5α-reductază .
Dihidrotestosteronul se leagă mult mai puternic de receptorii de androgeni din țesuturi decât compusul de bază (testosteronul).
Cu formarea crescută de dihidrotestosteron din testosteron în țesutul de prostată, sunt asociate hipertrofia și hiperplazia prostatei , dezvoltarea adenomului de prostată și, posibil, o probabilitate crescută de a dezvolta cancer de prostată .
Cu formarea crescută a dihidrotestosteronului în foliculii de păr , este asociată păr excesiv pe corp și/sau tipul „masculin” de chelie pe cap la ambele sexe. Unitatea pielii crește, ceea ce duce la formarea acneei.
Cu formarea redusă sau zero a dihidrotestosteronului din testosteron, este asociată una dintre formele sindromului de feminizare testiculară - insensibilitatea tisulară la testosteron. Dihidrotestosteronul suprimă producția de hormon LH mai mult decât testosteronul.
Link -uri
Hormoni steroizi (endogeni) |
---|
hepatosteroizi ( ficat ) | (S-30: Lanostanes ) |
|
---|
(S-27: Cholestans ) |
- Zimosterol → 7-Dehidrodesmosterol → Desmosterol → Colesterol
|
---|
Acizi biliari (C-24: Cholans ) |
|
---|
|
---|
Gonadosteroizi ( gonade ) | |
---|
Adrenosteroizi ( suprarenale ) | Glumerosteroizi (C-21: Pregnanes ) |
Mineralocorticoizi
11-Deoxicorticosteron → Corticosteron → 5α-Dihidrocorticosteron → 3α,5α-Tetrahidrocorticosteron
Aldosteron → 5α-Dihidroaldosteron → 3α ,5α-Tetrahidroaldosteron
5α-Dihidrodeoxicorticosteron → 3α ,5α-Tetrahidrodeoxicorticosteron
Glucocorticoizi
11-Deoxicortizol → Cortizol → 5α-Dihidrocortizol → 3α,5α-Tetrahidrocortizol
Cortizon → 5α-Dihidrocortizon → 3α,5α-Tetrahidrocortizon
5α-Dihidrodeoxicortizol → 3α ,5α-Tetrahidrodeoxicortizol
|
---|
Fascilosteroizi (C-19: Androstani ) |
11a-hidroxi
17α-OH: 11α-Hidroxiepiandrostanediol → 11α-Hidroxiepiandrostanediol → 5α-dihidro-11α-hidroxiepistosteron → 11α-hidroxiepiandrostanediol
17-O: 11α-hidroxidehidroepiandrosteron → 11α-hidroxiandrostendionă → 11α-hidroxiandrostendionă → 11α-hidroxiandrosteron
17β-OH: 11α-hidroxiandrostendiol → 11α-hidroxitestosteron → 5α-dihidro-11α-hidroxitestosteron → 11α-hidroxiandrostendiol
11-keto
17α-OH: 11-cetoepiandrostanediol → 11-cetoepistosteron → 5α-dihidro-11-cetoepitestosteron → 11-cetoepiandrostanediol
17-O: 11-cetodehidroepiandrosteron → 11-cetoandrostendionă → 11-cetoandrostendionă → 11-cetoandrosteron
17β-OH: 11-cetoandrostendiol → 11- cetotestosteron → 5α-dihidro-11- cetotestosteron → 11-cetoandrostendiol
11p-hidroxi
17α-OH: 11β-hidroxiepiandrostandiol → 11β-hidroxiepitaestosteron → 5α-dihidro-11β-hidroxiepitaestosteron → 11β-hidroxiepiandrostanediol
17-O: 11β-hidroxidehidroepiandrosteron → 11β-hidroxiandrostendionă → 11β-hidroxiandrostendionă → 11β-hidroxiandrosteron
17β-OH: 11β-hidroxiandrostendiol → 11β-hidroxitestosteron → 5α-dihidro-11β-hidroxitestosteron → 11β-hidroxiandrostendiol
|
---|
Reticulosteroizi (C-18: Estrani ) |
Catecol-estrogeni
17α-OH: 2-hidroxiepiestradiol și 4-hidroxiepiestradiol
17-O: 2-hidroxiestronă și 4-hidroxiestronă
17β-OH: 2-hidroxiestradiol și 4-hidroxiestradiol
Quinon-estrogeni
17α-OH: 2,3-chinonepiestradiol și 4,3-chinonepiestradiol
17-O: 2,3-Quinonestronă și 4,3-Quinonestronă
17β-OH: 2,3-Quinonestradiol și 4,3-Quinonestradiol
|
---|
Medulosteroizi |
2,3-OH
DOPA → Dopamina → Noradrenalina → Adrenalina
3-OH
Triptofan → 5-hidroxitriptofan → Serotonină → N-acetil-5-hidroxitriptamina → Melatonină
3,4-OH
DOPA → Dopamina → Noradrenalina → Adrenalina
|
---|
|
---|